(R)-13-methyl-1-heptacosanol | 230966-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-13-methyl-1-heptacosanol
• 英文别名: (R)-13-methylheptacosanol；(13R)-13-methylheptacosan-1-ol
• CAS: 230966-27-5
• 化学式: C₂₈H₅₈O
• 分子量: 410.768
• InChiKey: JTUGGFHQNHRDQK-MUUNZHRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-13-methyl-1-heptacosanol 在 sodium hexamethyldisilazane 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 (R,Z)-21-methyl-8-pentatriacontene
  参考文献：
  名称：

  从Longicorn甲虫（Psacothea hilaris）合成性信息素的新方法。

  摘要：

  摘要 使用Evan's诱导作为关键步骤，已经实现了不对称合成的（8 Z，21 R）-21-甲基戊三酮-8-烯，该化合物是黄色斑点的长角甲虫Psacothea hilaris的性信息素。基于手性（R）-4-苄基-1,3-恶唑烷-2--2-酮的不对称甲基化产物，靶分子的碳链通过C 5 + C 12 + C 11 + C 8序列组装。（2R）-4-（苯甲氧基）-2-甲基丁-1-醇可以根据Evan的方案从γ-内酯获得，并连接到C 12烷基上。手性甲基仍然是关键部分（97％ee）。经过另一次Wittig反应和催化加氢步骤后，获得了设计的关键中间体（13 R）-13-甲基庚七-1-醇。最后，在氧化和维蒂希反应之后，目标分子的合成以10个线性步骤完成，超高总产率为36.2％。

  DOI：

  10.1134/s1070428021030180
• 作为产物：
  描述：

  1,11-十一烷二醇 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 platinum on activated charcoal 、 氢气 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 (R)-13-methyl-1-heptacosanol
  参考文献：
  名称：

  从Longicorn甲虫（Psacothea hilaris）合成性信息素的新方法。

  摘要：

  摘要 使用Evan's诱导作为关键步骤，已经实现了不对称合成的（8 Z，21 R）-21-甲基戊三酮-8-烯，该化合物是黄色斑点的长角甲虫Psacothea hilaris的性信息素。基于手性（R）-4-苄基-1,3-恶唑烷-2--2-酮的不对称甲基化产物，靶分子的碳链通过C 5 + C 12 + C 11 + C 8序列组装。（2R）-4-（苯甲氧基）-2-甲基丁-1-醇可以根据Evan的方案从γ-内酯获得，并连接到C 12烷基上。手性甲基仍然是关键部分（97％ee）。经过另一次Wittig反应和催化加氢步骤后，获得了设计的关键中间体（13 R）-13-甲基庚七-1-醇。最后，在氧化和维蒂希反应之后，目标分子的合成以10个线性步骤完成，超高总产率为36.2％。

  DOI：

  10.1134/s1070428021030180

文献信息

• 黄星天牛性信息素(R,Z)-21-甲基-8-三十五碳烯不对称全合成方法
  申请人：塔里木大学

  公开号：CN112079679B

  公开（公告）日：2022-10-11

  本发明公开黄星天牛性信息素(R,Z)‑21‑甲基‑8‑三十五碳烯不对称全合成方法，以化合物14为起始原料，通过C5+C12+C11+C8的顺序组装分子碳链。先与C12季鏻盐发生Wittig反应，再经过另一次Wittig反应和催化氢化步骤之后，得到关键中间体(R)‑13‑甲基庚酸‑1‑醇。最后经过一次氧化和Wittig反应之后，得到黄星天牛性信息素，总产率为36.2％。本专利解决手性信息素合成中非手性原料合成步骤冗长、拆分困难、产率低问题，完成黄星天牛性信息素(R,Z)‑21‑甲基‑8‑三十五碳烯的不对称全合成。该方法具有产量高，化学操作简便的优势以及在成本控制方面的竞争力。
• Synthesis of the Enantiomers of (Z)-21-Methyl-8-pentatriacontene, the Major Component of the Female-Produced Contact Sex Pheromone of the Yellow-Spotted Longicorn Beetle,Psacothea hilaris
  作者：Kenji Domon、Hirosato Takikawa、Kenji Mori

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<981::aid-ejoc981>3.0.co;2-3

  日期：1999.5

  Both the enantiomers of (Z)-21-methyl-8-pentatriacontene (1), the major component of the female-produced contact sex pheromone of the yellow-spotted longicorn beetle (Psacothea hilaris), were synthesized by starting from the enantiomers of citronellol (2).