(-)-(1R,2R,3R,5R,6R)-2-amino-3-(2-propenyloxy)-6-fluorobicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid 2-benzyl 6-ethyl ester | 736924-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(1R,2R,3R,5R,6R)-2-amino-3-(2-propenyloxy)-6-fluorobicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid 2-benzyl 6-ethyl ester
• 英文别名: 2-O-benzyl 6-O-ethyl (1R,2R,3R,5R,6R)-2-amino-6-fluoro-3-prop-2-enoxybicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylate
• CAS: 736924-86-0
• 化学式: C₂₀H₂₄FNO₅
• 分子量: 377.413
• InChiKey: FGYJFGMEXVNFIO-WVPQZDDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,2R,3R,5R,6R)-2-amino-3-(2-propenyloxy)-6-fluorobicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid 2-benzyl 6-ethyl ester 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1R, 2R, 3R, 5R, 6R)-2-amino-3-propyloxy-6-fluorobicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3-烷氧基-2-氨基-6-氟代双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸衍生物的合成，体外药理学，结构活性关系和药代动力学，作为有效的和选择性的II类代谢型谷氨酸受体拮抗剂。

  摘要：

  通过掺入羟基或烷氧基，发现了新型的II类代谢型谷氨酸受体（mGluR）拮抗剂3-烷氧基-2-氨基-6-氟双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸衍生物11和12。在选择性和有效的第II组mGluR激动剂5（1R，2S，5R，6R）-2-氨基-6-氟双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸的C-3部分上连接基团 在这些化合物中，（1R，2R，3R，5R，6R）-2-氨基-3-（3,4-二氯苄氧基）-6-氟双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸（-）- 11be（MGS0039）是一种具有最佳药代动力学特征的高选择性强效II组mGluR拮抗剂。化合物（-）-11对mGlu 2（Ki = 2.38 +/- 0.40 nM）和mGlu 3（4.46 +/- 0.31 nM）表现出高亲和力，但对mGluR 7（Ki = 664 +/- 106 nM）的亲和力低，和有效的mGlu 2拮抗剂活性（IC50 =

  DOI：

  10.1021/jm0400294
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1R,2R,3R,5R,6R)-2-azido-6-fluoro-3-hydroxybicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid 2-benzyl 6-ethyl ester 在 三氟甲磺酸 、 水 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 环己烷 为溶剂， 生成 (-)-(1R,2R,3R,5R,6R)-2-amino-3-(2-propenyloxy)-6-fluorobicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid 2-benzyl 6-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-烷氧基-2-氨基-6-氟代双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸衍生物的合成，体外药理学，结构活性关系和药代动力学，作为有效的和选择性的II类代谢型谷氨酸受体拮抗剂。

  摘要：

  通过掺入羟基或烷氧基，发现了新型的II类代谢型谷氨酸受体（mGluR）拮抗剂3-烷氧基-2-氨基-6-氟双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸衍生物11和12。在选择性和有效的第II组mGluR激动剂5（1R，2S，5R，6R）-2-氨基-6-氟双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸的C-3部分上连接基团 在这些化合物中，（1R，2R，3R，5R，6R）-2-氨基-3-（3,4-二氯苄氧基）-6-氟双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸（-）- 11be（MGS0039）是一种具有最佳药代动力学特征的高选择性强效II组mGluR拮抗剂。化合物（-）-11对mGlu 2（Ki = 2.38 +/- 0.40 nM）和mGlu 3（4.46 +/- 0.31 nM）表现出高亲和力，但对mGluR 7（Ki = 664 +/- 106 nM）的亲和力低，和有效的mGlu 2拮抗剂活性（IC50 =

  DOI：

  10.1021/jm0400294