ethyl 5-amino-2-(phenylamino)thiazole-4-carboxylate | 86998-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-amino-2-(phenylamino)thiazole-4-carboxylate
• 英文别名: 2-Anilino-4-carbethoxy-5-aminothiazole；5-amino-2-anilino-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester；5-Amino-2-anilino-thiazol-4-carbonsaeure-aethylester；Ethyl 5-amino-2-(phenylamino)-1,3-thiazole-4-carboxylate；ethyl 5-amino-2-anilino-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 86998-80-3
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₂S
• mdl: MFCD11983277
• 分子量: 263.32
• InChiKey: JUXLAXLRKGNKHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200 °C
• 沸点：
  433.2±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-amino-2-(phenylamino)thiazole-4-carboxylate 在 sodium hydroxide sodium hydroxide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 5-Methylsulfanyl-6-phenyl-2-phenylamino-6H-thiazolo[5,4-d]pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Talukdar, P. B.; Sengupta, S. K.; Datta, A. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 3, p. 243 - 248

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-肟氰乙酸乙酯 在 platinum on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 51.0h， 生成 ethyl 5-amino-2-(phenylamino)thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Novel Aminothiazole KY-05009 with Potential to Inhibit Traf2- and Nck-Interacting Kinase (TNIK) Attenuates TGF-β1-Mediated Epithelial-to-Mesenchymal Transition in Human Lung Adenocarcinoma A549 Cells

  摘要：

  转化生长因子（TGF）-β通过Smad和非Smad信号通路（包括Wnt/β-catenin）之间精心策划的串扰，引发癌细胞的上皮细胞向间质转化（EMT）。由于 EMT 诱导的运动性和侵袭在癌症转移中起着关键作用，EMT 相关分子正成为抗癌疗法的新靶点。最近，Traf2和Nck-interacting激酶（TNIK）被认为是调节Wnt信号通路的第一类抗癌靶标分子，但对其EMT活性的药理抑制尚未研究。本文利用具有 TNIK 抑制活性的 5-(4-甲基苯甲酰胺基)-2-(苯基氨基)噻唑-4-甲酰胺（KY-05009），验证了其抑制癌细胞 EMT 的功效。分子对接/结合研究显示，KY-05009 与 TNIK 的铰链区结合，ATP 竞争试验证实了 KY-05009 对 TNIK 的抑制活性（Ki，100 nM）。在 A549 细胞中，KY-05009 通过抑制 Smad 和非 Smad 信号通路，包括 Wnt、NF-κB、FAK-Src-paxillin 相关的焦点粘附和 MAP 激酶（ERK 和 JNK）信号通路，显著且强烈地抑制了 TGF-β 激活的 EMT。继续努力鉴定和验证与EMT相关的潜在治疗靶点（如TNIK），可为治疗和/或预防基于EMT的疾病（如癌症转移和纤维化）提供新的改良疗法。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0110180

文献信息

• Cook et al., Journal of the Chemical Society, 1948, p. 2031
  作者：Cook et al.

  DOI：——

  日期：——
• TALUKDAR, P. B.;SENGUPTA, S. K.;DATTA, A. K., INDIAN J. CHEM., 1983, 22, N 3, 243-248
  作者：TALUKDAR, P. B.、SENGUPTA, S. K.、DATTA, A. K.

  DOI：——

  日期：——