2-溴-5,6-二氢-4H-苯并噻唑-7-酮 | 1201633-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-溴-5,6-二氢-4H-苯并噻唑-7-酮
• 英文名称: 2-bromo-5,6-dihydrobenzo[d]thiazol-7(4H)-one
• 英文别名: 2-bromo-5,6-dihydro-4H-benzothiazol-7-one；2-bromo-5,6-dihydro-4H-1,3-benzothiazol-7-one
• CAS: 1201633-72-8
• 化学式: C₇H₆BrNOS
• 分子量: 232.101
• InChiKey: AINBODIOGRXMKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.763±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934200090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封，惰性气体保护。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-5,6-二氢-4H-苯并噻唑-7-酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 1.5h， 以97%的产率得到2-bromo-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazol-7-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC HETEROARYL SUBSTITUTED COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES SUBSTITUÉS PAR HÉTÉROARYLE

  摘要：

  公开了公式(I)至(VIII)的化合物：(I) (II) (III) (IV) (V) (VI) (VII) (VIII)；或其立体异构体、互变异构体、药物可接受的盐、溶剂化物或前药，其中R3是与0至3个R3a取代的双环杂芳基团；且R1、R2、R3a、R4和n在此定义。还公开了使用这些化合物作为PAR4抑制剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物用于抑制或预防血小板聚集，用于治疗血栓栓塞障碍或作为血栓栓塞障碍的初级预防。

  公开号：

  WO2018013774A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,3-环己二酮 在 吡啶 、 亚硝酸特丁酯 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-溴-5,6-二氢-4H-苯并噻唑-7-酮
  参考文献：
  名称：

  含有肟醚或肟酯部分的新型乙二胺桥联噻唑衍生物的设计、合成和杀菌活性

  摘要：

  为研究改变哌啶环对杀菌活性的影响，同时在打开恶唑啉环的成功经验的基础上，设计、合成了一系列新型乙二胺桥联噻唑衍生物，包括肟醚和肟酯部分。首先评估了它们在体外对辣椒疫霉的杀菌活性。生物测定结果表明，目标化合物对辣椒疫霉具有中等的杀菌活性。化合物28b在 50 μg/ml 时显示出 53.6% 的杀菌活性。肟醚和肟酯衍生物表现出相似的活性水平。然而，这些化合物的活性低于氧噻唑啉酮，这表明哌啶环对于维持这些化合物的杀菌活性是必不可少的。对于肟醚衍生物，16b、22a、25b和28b，乙二胺上的取代基对活性有一定影响。增加取代基的链长有利于杀菌活性。同时，测试了这些化合物对其他9种真菌的杀菌活性，这些化合物显示出广谱杀菌活性。一些化合物对特定真菌表现出超过 70% 的真菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.4484

文献信息

• Dihydrothiazolopyridone Derivatives as a Novel Family of Positive Allosteric Modulators of the Metabotropic Glutamate 5 (mGlu₅) Receptor
  作者：José Manuel Bartolomé-Nebreda、Susana Conde-Ceide、Francisca Delgado、Laura Iturrino、Joaquín Pastor、Miguel Ángel Pena、Andrés A. Trabanco、Gary Tresadern、Carola M. Wassvik、Shaun R. Stauffer、Satyawan Jadhav、Kiran Gogi、Paige N. Vinson、Meredith J. Noetzel、Emily Days、C. David Weaver、Craig W. Lindsley、Colleen M. Niswender、Carrie K. Jones、P. Jeffrey Conn、Frederik Rombouts、Hilde Lavreysen、Gregor J. Macdonald、Claire Mackie、Thomas Steckler

  DOI：10.1021/jm400650w

  日期：2013.9.26

  Starting from a singleton chromanone high throughput screening (HTS) hit, we describe a focused medicinal chemistry optimization effort leading to the identification of a novel series of phenoxymethyl-dihydrothiazolopyridone derivatives as selective positive allosteric modulators (PAMs) of the metabotropic glutamate 5 (mGlu5) receptor. These dihydrothiazolopyridones potentiate receptor responses in

  从单色满酮高通量筛选 (HTS) 命中开始，我们描述了一项重点药物化学优化工作，导致鉴定出一系列新型苯氧基甲基-二氢噻唑并吡啶酮衍生物，作为代谢型谷氨酸 5 (mGlu 5 ) 的选择性正变构调节剂 (PAM) ) 受体。这些二氢噻唑并吡啶酮增强重组系统中的受体反应。体外和体内药物代谢和药代动力学 (DMPK) 评估使我们能够选择化合物16a在临床前动物筛选中评估可能的抗精神病活性。 16a能够以剂量依赖的方式逆转安非他明诱导的大鼠过度运动，而在可比剂量下未显示出任何明显的运动损伤或明显的神经副作用。描述了我们的药物化学程序的演变、结构活性和性质关系（SAR 和 SPR）分析以及优化的 mGlu 5受体 PAM 16a的详细概况。
• Azole derivatives as histamine H3 receptor antagonists, Part I: Thiazol-2-yl ethers
  作者：M. Walter、Y. von Coburg、K. Isensee、K. Sander、X. Ligneau、J.-C. Camelin、J.-C. Schwartz、H. Stark

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.07.098

  日期：2010.10

  Most human histamine H3 receptor (hH3R) antagonists follow a general structural blueprint, containing a basic moiety linked by a spacer to a substituted core element. In this investigation the acceptance of thiazol-2-yl ether moieties in the core region is proved with some ether derivatives showing hH3R binding affinities in the nanomolar concentration range. A diversity of structural motifs is used

  大多数人类组胺H 3受体（h H 3 R）拮抗剂遵循一般的结构蓝图，其包含通过间隔子连接至取代的核心元素的基本部分。在该研究中，通过一些在纳摩尔浓度范围内显示出h H 3 R结合亲和力的醚衍生物证明了噻唑-2-基醚部分在核心区域的接受。多种结构基序用作取代基，以增强体外h H 3 R的结合亲和力。
• [EN] COMPOUNDS FOR USE AS GPR120 AGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS POUVANT ÊTRE UTILISÉS À TITRE D'AGONISTES DE GPR120
  申请人：PIRAMAL ENTPR LTD

  公开号：WO2015125085A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  The present invention relates to a compound of formula (I), or a tautomer, stereoisomer, geometrical isomer, prodrug, carboxylic acid isostere, solvate, polymorph, N-oxide, S-oxide or pharmaceutically acceptable salt thereof, which are GPR120 agonists. The present invention also relates to a pharmaceutical composition of a compound of formula (I) for the treatment of metabolic disorders, particularly Type 2 diabetes and associated diseases.

  本发明涉及一种式（I）的化合物，或其互变异构体、立体异构体、几何异构体、前药、羧酸同工体、溶剂合物、多形体、N-氧化物、S-氧化物或其药学上可接受的盐，它们是GPR120激动剂。本发明还涉及一种式（I）的化合物的药物组合物，用于治疗代谢紊乱，特别是2型糖尿病及相关疾病。
• [EN] BICYCLIC THIAZOLES AS ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLUR5 RECEPTORS<br/>[FR] THIAZOLES BICYCLIQUES EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DES RÉCEPTEURS MGLUR5
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2011073347A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The present invention relates to novel bicyclic thiazoles of formula (I) which are positive allosteric modulators of the metabotropic glutamate receptor subtype 5 ("mGluR5") and which are useful for the treatment or prevention of disorders associated with glutamate dysfunction and diseases in which the mGluR5 subtype of receptors is involved. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds, to processes for preparing such compounds and compositions, and to the use of such compounds and compositions for the prevention and treatment of disorders in which mGluR5 is involved.

  本发明涉及公式（I）的新型双环噻唑，它们是代谢型谷氨酸受体亚型5（"mGluR5"）的阳性变构调节剂，并且适用于治疗或预防与谷氨酸功能障碍有关的疾病以及涉及mGluR5受体亚型的疾病。该发明还涉及包含这种化合物的药物组合物，用于制备这种化合物和组合物的方法，以及用于预防和治疗涉及mGluR5的疾病的这种化合物和组合物的用途。
• BICYCLIC THIAZOLES AS ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLUR5 RECEPTORS
  申请人：MacDonald Gregor James

  公开号：US20120252800A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The present invention relates to novel bicyclic thiazoles which are positive allosteric modulators of the metabotropic glutamate receptor subtype 5 (“mGluR5”) and which are useful for the treatment or prevention of disorders associated with glutamate dysfunction and diseases in which the mGluR5 subtype of receptors is involved. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds, to processes for preparing such compounds and compositions, and to the use of such compounds and compositions for the prevention and treatment of disorders in which mGluR5 is involved.

  本发明涉及新型的双环噻唑，它们是代谢型谷氨酸受体亚型5（“mGluR5”）的阳性别构调节剂，可用于治疗或预防与谷氨酸功能障碍有关的疾病以及涉及mGluR5受体亚型的疾病。该发明还涉及包含这种化合物的药物组合物，制备这种化合物和组合物的方法，以及利用这种化合物和组合物预防和治疗涉及mGluR5的疾病的用途。