N¹-(isoquinolin-1-ylmethyl)-N¹-(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl)butane-1,4-diamine | 1228073-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N¹-(isoquinolin-1-ylmethyl)-N¹-(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl)butane-1,4-diamine
• 英文别名: N-(Isoquinolin-1-ylmethyl)-N-(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl)butane-1,4-diamine；N'-(isoquinolin-1-ylmethyl)-N'-(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl)butane-1,4-diamine
• CAS: 1228073-32-2
• 化学式: C₂₃H₂₈N₄
• 分子量: 360.502
• InChiKey: NHSNBTWGVOWXQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4-((isoquinolin-1-ylmethyl)(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl)amino)butyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到N¹-(isoquinolin-1-ylmethyl)-N¹-(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl)butane-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  一系列基于异喹啉的新型 CXCR4 拮抗剂的合成和抗 HIV 活性

  摘要：

  CXCR4 拮抗剂构效关系研究的扩展导致了一系列异喹啉的合成，这些异喹啉带有一个四氢喹啉或一个 3-甲基吡啶基部分作为头基。分别在竞争结合和钙动员测定中研究了所有化合物的 CXCR4 亲和力和拮抗作用。此外，确定了所有类似物的抗 HIV 活性。所有化合物都显示出极好的活性，其中化合物24c是最有希望的一种，因为它在各种测定中始终显示出低纳摩尔活性。

  DOI：

  10.3390/molecules26206297

文献信息

• Synthesis and SAR of novel isoquinoline CXCR4 antagonists with potent anti-HIV activity
  作者：John F. Miller、Kristjan S. Gudmundsson、Leah D’Aurora Richardson、Stephen Jenkinson、Andrew Spaltenstein、Michael Thomson、Pat Wheelan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.03.118

  日期：2010.5

  Using AMD070 as a starting point for structural modification, a novel series of isoquinoline CXCR4 antagonists was developed. A structure-activity scan of alternate lower heterocycles led to the 3-isoquinolinyl moiety as an attractive replacement for benzimidazole. Side chain optimization in the isoquinoline series led to a number of compounds with low nanomolar anti-HIV activities and promising rat PK properties. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Anti-HIV Activity of a Novel Series of Isoquinoline-Based CXCR4 Antagonists
  作者：Mastaneh Shad、Sandra Claes、Eline Goffin、Tom Van Loy、Dominique Schols、Steven De Jonghe、Wim Dehaen

  DOI：10.3390/molecules26206297

  日期：——

  of CXCR4 antagonists led to the synthesis of a series of isoquinolines, bearing a tetrahydroquinoline or a 3-methylpyridinyl moiety as head group. All compounds were investigated for CXCR4 affinity and antagonism in competition binding and calcium mobilization assays, respectively. In addition, the anti-HIV activity of all analogues was determined. All compounds showed excellent activity, with compound

  CXCR4 拮抗剂构效关系研究的扩展导致了一系列异喹啉的合成，这些异喹啉带有一个四氢喹啉或一个 3-甲基吡啶基部分作为头基。分别在竞争结合和钙动员测定中研究了所有化合物的 CXCR4 亲和力和拮抗作用。此外，确定了所有类似物的抗 HIV 活性。所有化合物都显示出极好的活性，其中化合物24c是最有希望的一种，因为它在各种测定中始终显示出低纳摩尔活性。