bistheaflavate A | 1013313-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: bistheaflavate A
• 英文别名: bis[(2R,3R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] 6,20-bis[(2R,3R)-5,7-dihydroxy-3-(3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxy-3,4-dihydro-2H-chromen-2-yl]-8,9,12,14,17,18-hexahydroxy-11,15-dioxo-13-oxapentacyclo[12.9.0.02,12.05,10.016,21]tricosa-3,5(10),6,8,16(21),17,19,22-octaene-3,23-dicarboxylate
• CAS: 1013313-04-6
• 化学式: C₈₆H₆₄O₃₉
• 分子量: 1721.43
• InChiKey: NZZUXAWLUUCUKU-RNSYRANLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  125
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  17.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  671
• 氢给体数：
  24
• 氢受体数：
  39

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-表儿茶素没食子酸酯 在 Japanese pear homogenate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以712 mg的产率得到5H-苯并环庚烯-8-羧酸,1-[(2R,3R)-3,4-二氢-5,7-二羟基-3-[(3,4,5-三羟基苯甲酰)氧代]-2H-1-苯并吡喃-2-基]-3,4,6-三羟基-5-羰基-,(2R,3R)-2-(3,4-二羟基苯基)-3,4-二氢-5,7-二羟基-2H-1-苯并吡喃-3-基酯
  参考文献：
  名称：

  Structures of Epicatechin Gallate Trimer and Tetramer Produced by Enzymatic Oxidation

  摘要：

  在红茶生产过程中，儿茶素及其五倍子酰酯被酶氧化，生成复杂的红茶多酚混合物。五倍子酰酯基在这一过程中的作用尚未确定。表儿茶素 3-O-没食子酸酯（1）的酶促氧化产生了两种新的氧化产物，即茶黄酸酯 C 和双茶黄酸酯 A，以及茶黄酸酯 A（2），后者是已知的 1 的二聚体，由 B 环与没食子酰基偶联生成。茶黄酸酯 C 是 1 的三聚体，具有两个苯并二氢吡喃酮分子，通过没食子酰基与邻苯二酚 B 环的氧化偶联生成。根据产物的结构推断，儿茶素氧化过程中，五倍子酰基的氧化偶联导致产物的分子尺寸扩大。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.1768

文献信息

• Polymer-Like Polyphenols of Black Tea and Their Lipase and Amylase Inhibitory Activities
  作者：Rie Kusano、Hisashi Andou、Miho Fujieda、Takashi Tanaka、Yosuke Matsuo、Isao Kouno

  DOI：10.1248/cpb.56.266

  日期：——

  Lipase and amylase inhibitory activities of black tea were examined. After solvent partitioning of a black tea extract with the ethyl acetate and n-butanol, the two soluble fractions showed comparable inhibitory activities. Activity in the ethyl acetate fraction was mainly attributable to polyphenols with low-molecular weights, such as theaflavin gallates. On the other hand, the active substance in the n-butanol layer was ascertained to be a polymer-like substance. 1H- and 13C-NMR spectra showed signals arising from the flavan A-ring and galloyl groups, although signals due to flavan B-rings were not detected, suggesting that the polymer-like substances were generated by oxidative condensation of flavan B-rings, a result which was previously deduced from our results of in vitro catechin oxidation experiments. Enzymatic oxidation of epicatechin 3-O-gallate produced a similar polymer-like substance and suggested that condensation between a B-ring and galloyl groups was involved in the polymerization reaction.

  研究了红茶的脂肪酶和淀粉酶抑制活性。红茶提取物经乙酸乙酯和正丁醇溶剂分馏后，两种可溶性馏分显示出相当的抑制活性。乙酸乙酯馏分的活性主要归因于低分子量的茶多酚，如没食子酸茶黄素。另一方面，正丁醇层中的活性物质被确定为聚合物类物质。1H-NMR 和 13C-NMR 光谱显示了由黄烷 A 环和没食子酰基产生的信号，但没有检测到黄烷 B 环产生的信号，这表明聚合物样物质是由黄烷 B 环氧化缩合生成的，这一结果是我们之前根据儿茶素体外氧化实验结果推断出来的。表儿茶素 3-O-没食子酸酯的酶促氧化也产生了类似的聚合物样物质，这表明 B 环和没食子酰基之间的缩合参与了聚合反应。