(3S)-3-phenyl-thiobutyric acid S-methyl ester | 917590-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S)-3-phenyl-thiobutyric acid S-methyl ester
• 英文别名: S-methyl (S)-3-phenylbutanethioate；S-methyl (3S)-3-phenylbutanethioate
• CAS: 917590-74-0
• 化学式: C₁₁H₁₄OS
• 分子量: 194.298
• InChiKey: YKSDUMCYJWVZFQ-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-phenyl-thiobutyric acid S-methyl ester 、 三甲基氯硅烷 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过串联 1,4-加成-羟醛反应催化不对称合成无环阵列

  摘要：

  在此，我们报告了由催化不对称有机金属加成引发的串联 1,4-加成-羟醛反应中的有效无环立体控制。格氏试剂以 1,4-方式添加到 α,β-不饱和硫酯中，生成的烯醇镁被芳香族或脂肪族醛捕获。该过程提供了一系列串联产品，这些产品具有三个连续的立体中心，具有出色的相对和绝对立体化学控制。使用单晶 X 射线分析对各种非对映体产品进行了充分表征，并讨论了该串联协议中立体控制的起源。这种方法的多功能性和效率在第一次催化不对称合成 (-)-菜豆酸的过程中得到了证明，通过一条简短而简洁的路线以 54% 的总产率合成。

  DOI：

  10.1021/ja0651862
• 作为产物：
  描述：

  Methyl cinnamate 在 (R,S)-JOSIPHOS 三氯化铝 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3S)-3-phenyl-thiobutyric acid S-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过串联 1,4-加成-羟醛反应催化不对称合成无环阵列

  摘要：

  在此，我们报告了由催化不对称有机金属加成引发的串联 1,4-加成-羟醛反应中的有效无环立体控制。格氏试剂以 1,4-方式添加到 α,β-不饱和硫酯中，生成的烯醇镁被芳香族或脂肪族醛捕获。该过程提供了一系列串联产品，这些产品具有三个连续的立体中心，具有出色的相对和绝对立体化学控制。使用单晶 X 射线分析对各种非对映体产品进行了充分表征，并讨论了该串联协议中立体控制的起源。这种方法的多功能性和效率在第一次催化不对称合成 (-)-菜豆酸的过程中得到了证明，通过一条简短而简洁的路线以 54% 的总产率合成。

  DOI：

  10.1021/ja0651862

文献信息

• Highly Versatile Enantioselective Conjugate Addition of Grignard Reagents to α,β-Unsaturated Thioesters
  作者：Beatriz Maciá Ruiz、Koen Geurts、M. Ángeles Fernández-Ibáñez、Bjorn ter Horst、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ol702425a

  日期：2007.11.1

  for the asymmetric copper-catalyzed conjugate addition of Grignard reagents to alpha,beta-unsaturated thioesters. MeMgBr adds to aromatic alpha,beta-unsaturated thioesters with excellent enantioselectivities and moderate to good yields using Josiphos/CuBr and Tol-BINAP/CuI complexes. The use of bulky Grignard reagents leads to unprecedented enantioselectivities in the 1,4-addition to a broad range

  在这里，我们报告了格氏试剂到α，β-不饱和硫代酯的不对称铜催化共轭加成反应的有效催化剂。使用Josiphos / CuBr和Tol-BINAP / CuI配合物，MeMgBr添加到芳族α，β-不饱和硫酯中，具有出色的对映选择性和中等至良好的收率。使用Tol-BINAP / CuI在大范围的芳族和脂族α，β-不饱和硫酯的1,4-加成反应中，使用笨重的格氏试剂会导致空前的对映选择性。使用Tol-BINAP / CuI可以实现目前为止报道的将格氏试剂添加到拥挤的β-取代的脂肪族底物中的最高对映选择性。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Acyclic Arrays by Tandem 1,4-Addition-Aldol Reactions
  作者：Gareth P. Howell、Stephen P. Fletcher、Koen Geurts、Bjorn ter Horst、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ja0651862

  日期：2006.11.1

  Herein, we report efficient acyclic stereocontrol in tandem 1,4-addition-aldol reactions triggered by catalytic asymmetric organometallic addition. Grignard reagents add to alpha,beta-unsaturated thioesters in a 1,4-fashion and the resulting magnesium enolates are trapped with aromatic or aliphatic aldehydes. The process provides a range of tandem products bearing three contiguous stereocenters with

  在此，我们报告了由催化不对称有机金属加成引发的串联 1,4-加成-羟醛反应中的有效无环立体控制。格氏试剂以 1,4-方式添加到 α,β-不饱和硫酯中，生成的烯醇镁被芳香族或脂肪族醛捕获。该过程提供了一系列串联产品，这些产品具有三个连续的立体中心，具有出色的相对和绝对立体化学控制。使用单晶 X 射线分析对各种非对映体产品进行了充分表征，并讨论了该串联协议中立体控制的起源。这种方法的多功能性和效率在第一次催化不对称合成 (-)-菜豆酸的过程中得到了证明，通过一条简短而简洁的路线以 54% 的总产率合成。