methyl 3-phenyl-2-(3,4,5-trihydro-2-furylidene)propanoate | 627535-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-phenyl-2-(3,4,5-trihydro-2-furylidene)propanoate
• 英文别名: methyl (2E)-2-(oxolan-2-ylidene)-3-phenylpropanoate
• CAS: 627535-57-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: LOKXPTRRJZPVAY-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-phenyl-2-(3,4,5-trihydro-2-furylidene)propanoate 在 三溴化硼 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到2-benzyl-6-bromo-3-oxohexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-亚烷基四氢呋喃与三溴化硼的反应：应用“环化-开环”策略化学和区域选择性合成 6-Bromo-3-oxoalkanoates

  摘要：

  Bromo-3-oxoalkanoates、benzofurans 和 1,7-dibro-heptan-4-ones 是通过 2-亚烷基四氢呋喃与三溴化硼反应的化学和区域选择性制备的。

  DOI：

  10.1055/s-2004-830893
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 Methyl cinnamate 在 (η6-1,3,5-cyclooctatriene)(η4-1,5-cyclooctadiene)ruthenium(0) 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以19%的产率得到methyl 3-phenyl-2-(3,4,5-trihydro-2-furylidene)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-alkylidenetetrahydrofurans by Ru-catalyzed regio- and stereoselective codimerization of dihydrofurans with α,β-unsaturated esters

  摘要：

  通过使用零价 Ru 催化剂 Ru(cod)(cot)，2,3- 或 2,5- 二氢呋喃与 α,β-不饱和酯的二聚化反应很容易合成 2-(1-烷氧基羰基)亚烷基四氢呋喃，且具有很高的区域和立体选择性。

  DOI：

  10.1039/b509578f

文献信息

• Chemoselective, Regioselective, and <i>E</i>/<i>Z</i>-Diastereoselective Synthesis of 2-Alkylidenetetrahydrofurans by Sequential Reactions of Ambident Dianions and Monoanions
  作者：Peter Langer、Esen Bellur

  DOI：10.1021/jo034966f

  日期：2003.12.1

  A number of novel beta-ketoesters were prepared by regioselective alkylation reactions of simple beta-ketoester dianions. The cyclization of the dianions of these 1,3-dicarbonyl derivatives with 1-bromo-2-chloroethane afforded a variety of 2-alkylidenetetrahydrofurans with very good regioselectivity and E/Z-diastereoselectivity. These products were deprotonated to give novel ambident carbanions. The

  通过简单的β-酮酯二价基团的区域选择性烷基化反应制备了许多新颖的β-酮酯。这些1-，3-二羰基衍生物的二价阴离子与1-溴-2-氯乙烷的环化反应提供了具有非常好的区域选择性和E / Z-非对映选择性的各种2-亚烷基四氢呋喃。这些产品被去质子化，以产生新颖的碳负离子。这些碳负离子用卤代烷进行的烷基化反应具有非常好的区域选择性和E / Z-非对映选择性，并可以方便地合成许多新的2-亚烷基四氢呋喃。
• Synthesis of 2-alkylidenetetrahydrofurans by Ru-catalyzed regio- and stereoselective codimerization of dihydrofurans with α,β-unsaturated esters
  作者：Hiroshi Tsujita、Yasuyuki Ura、Kenji Wada、Teruyuki Kondo、Take-aki Mitsudo

  DOI：10.1039/b509578f

  日期：——

  2-(1-Alkoxycarbonyl)alkylidenetetrahydrofurans were readily synthesized by the codimerization of 2,3- or 2,5-dihydrofurans with α,β-unsaturated esters using a zerovalent Ru catalyst, Ru(cod)(cot), with high regio- and stereoselectivity.

  通过使用零价 Ru 催化剂 Ru(cod)(cot)，2,3- 或 2,5- 二氢呋喃与 α,β-不饱和酯的二聚化反应很容易合成 2-(1-烷氧基羰基)亚烷基四氢呋喃，且具有很高的区域和立体选择性。
• Reaction of 2-Alkylidenetetrahydrofurans with Boron Tribromide: Chemo- and Regioselective Synthesis of 6-Bromo-3-oxoalkanoates by ­Application of a ‘Cyclization-Ring-Opening’ Strategy
  作者：Peter Langer、Esen Bellur

  DOI：10.1055/s-2004-830893

  日期：——

  Bromo-3-oxoalkanoates, benzofurans and 1,7-dibro- moheptan-4-ones were chemo- and regioselectively prepared by reaction of 2-alkylidenetetrahydrofurans with boron tribromide.

  Bromo-3-oxoalkanoates、benzofurans 和 1,7-dibro-heptan-4-ones 是通过 2-亚烷基四氢呋喃与三溴化硼反应的化学和区域选择性制备的。