3-chloro-1-(2-tolyl)isoquinoline | 89721-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-1-(2-tolyl)isoquinoline
• 英文别名: Isoquinoline, 3-chloro-1-(2-methylphenyl)-；3-chloro-1-(2-methylphenyl)isoquinoline
• CAS: 89721-08-4
• 化学式: C₁₆H₁₂ClN
• 分子量: 253.731
• InChiKey: KJVVRAVANVKABV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-1-(2-tolyl)isoquinoline 在 三苯基膦 、 sodium iodide 、 nickel dichloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到1-(2-Methylphenyl)-3-[1-(2-methylphenyl)isoquinolin-3-yl]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Exploitation of differential reactivity of the carbon–chlorine bonds in 1,3-dichloroisoquinoline. Routes to new N,N-chelate ligands and 1,3-disubstituted isoquinolines

  摘要：

  在Pd(PPh3)4催化下，苯硼酸与1,3-二氯异喹啉的1位发生偶联反应，形成唯一产物1-芳基-3-氯异喹啉。这种区域化学性质通过3-氯-1-(8-甲氧基-1-萘基)异喹啉的晶体结构得以证明。3-氯基团可通过镍催化的与格氏试剂反应或直接与LiSCH2Ph发生亲核取代反应进行修饰。尝试对3位进行锂化反应未能成功（无论是脱质子化还是复杂反应结果）。在NiCl2•PPh3和NaI存在的条件下，以锌还原1-芳基-3-氯异喹啉，可获得高产率的3,3′-双异喹啉。

  DOI：

  10.1039/a605827b
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氯异喹啉 、 2-甲基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 cesium fluoride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以67%的产率得到3-chloro-1-(2-tolyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Exploitation of differential reactivity of the carbon–chlorine bonds in 1,3-dichloroisoquinoline. Routes to new N,N-chelate ligands and 1,3-disubstituted isoquinolines

  摘要：

  在Pd(PPh3)4催化下，苯硼酸与1,3-二氯异喹啉的1位发生偶联反应，形成唯一产物1-芳基-3-氯异喹啉。这种区域化学性质通过3-氯-1-(8-甲氧基-1-萘基)异喹啉的晶体结构得以证明。3-氯基团可通过镍催化的与格氏试剂反应或直接与LiSCH2Ph发生亲核取代反应进行修饰。尝试对3位进行锂化反应未能成功（无论是脱质子化还是复杂反应结果）。在NiCl2•PPh3和NaI存在的条件下，以锌还原1-芳基-3-氯异喹啉，可获得高产率的3,3′-双异喹啉。

  DOI：

  10.1039/a605827b

文献信息

• Quinolines useful as modulators of ion channels
  申请人：Termin Andreas

  公开号：US20070099873A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of ion channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及一种作为离子通道抑制剂有用的化合物。本发明还提供了包含本发明化合物的药学上可接受的组合物，并且提供了使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• Quinolines Useful as Modulators of ION Channels
  申请人：Termin Andreas

  公开号：US20100137331A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of ion channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及用作离子通道抑制剂的化合物。本发明还提供包含本发明化合物的药学上可接受的组合物以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• US7683066B2
  申请人：——

  公开号：US7683066B2

  公开（公告）日：2010-03-23
• US8372843B2
  申请人：——

  公开号：US8372843B2

  公开（公告）日：2013-02-12
• Exploitation of differential reactivity of the carbon–chlorine bonds in 1,3-dichloroisoquinoline. Routes to new N,N-chelate ligands and 1,3-disubstituted isoquinolines
  作者：Alan Ford、Ekkehard Sinn、Simon Woodward

  DOI：10.1039/a605827b

  日期：——

  Under Pd(PPh3)4 catalysis, coupling of arylboronic acids to the 1-position of 1,3-dichloroisoquinoline takes place, leading exclusively to 1-aryl-3-chloroisoquinolines. This regiochemistry is demonstrated by the crystal structure of 3-chloro-1-(8-methoxy-1-naphthyl)isoquinoline. The 3-chloro group may be modified by nickel-catalysed reaction with Grignard reagents or direct nucleophilic displacement with LiSCH2Ph. Attempted lithiation of the 3-position is not successful (either deprotonation or complex reactivity results). Under zinc reduction in the presence of NiCl2–PPh3 and NaI, the 1-aryl-3-chloroisoquinolines furnish 3,3′-biisoquinolines in good yield.

  在Pd(PPh3)4催化下，苯硼酸与1,3-二氯异喹啉的1位发生偶联反应，形成唯一产物1-芳基-3-氯异喹啉。这种区域化学性质通过3-氯-1-(8-甲氧基-1-萘基)异喹啉的晶体结构得以证明。3-氯基团可通过镍催化的与格氏试剂反应或直接与LiSCH2Ph发生亲核取代反应进行修饰。尝试对3位进行锂化反应未能成功（无论是脱质子化还是复杂反应结果）。在NiCl2•PPh3和NaI存在的条件下，以锌还原1-芳基-3-氯异喹啉，可获得高产率的3,3′-双异喹啉。