ethyl 5-amino-1-(4-chlorophenyl)-1H-imidazole-4-carboxylate | 926662-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-amino-1-(4-chlorophenyl)-1H-imidazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-amino-1-(4-chlorophenyl)imidazole-4-carboxylate
• CAS: 926662-87-5
• 化学式: C₁₂H₁₂ClN₃O₂
• mdl: MFCD16529499
• 分子量: 265.699
• InChiKey: NUQAZYVDKSWDHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  249-251 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  439.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-amino-1-(4-chlorophenyl)-1H-imidazole-4-carboxylate 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 生成 9H-嘌呤,6-氯-9-(4-氯苯基)-
  参考文献：
  名称：

  El-Bayouki, Khairy A. M.; El-Sayed, Ali S.; Basyouni, Whaid M., Gazzetta Chimica Italiana, 1989, vol. 119, # 3, p. 163 - 166

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-肟氰乙酸乙酯 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl 5-amino-1-(4-chlorophenyl)-1H-imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-1-N-取代咪唑-4-羧酸乙酯结构单元的合成及抗癌活性

  摘要：

  合成了一系列 5-氨基-1- N-取代-咪唑-4-羧酸盐结构单元，并测定了它们对人类癌细胞系的抗增殖潜力，包括 HeLa（宫颈）、HT-29、HCT-15（结肠） 、A549（肺）和 MDA-MB-231（乳腺）细胞。初步筛选结果表明，几种在咪唑核的N-1位含有烷基链的衍生物对生长和增殖具有一定的抑制作用。在 5-氨基-1-十二烷基-1 H-咪唑-4-羧酸乙酯 ( 5e ) 处理 72 小时后观察到显着效果。HeLa 细胞的 IC 50值为 0.737 ± 0.05 μM，而 HT-29 细胞的 IC 50 值为 1.194 ± 0.02 μM。进一步调查显示，5e显着抑制肿瘤细胞集落形成和迁移，并表现出对 HeLa 细胞的抗粘附作用以及抗微管蛋白活性以及诱导 HeLa 和 HT-29 细胞的早期凋亡。此外，衍生物5e以剂量依赖性方式显着降低细胞线粒体膜电位并诱导HeLa和HT-29细胞的

  DOI：

  10.1002/ardp.202000470

文献信息

• 一种咪唑并[4,5-d]嘧啶酮三环类衍生物及抗肿瘤用途
  申请人：中国科学院新疆理化技术研究所

  公开号：CN114106000A

  公开（公告）日：2022-03-01

  本发明涉及一种咪唑并[4,5‑d]嘧啶酮三环类衍生物及抗肿瘤用途。所述的化合物以氰基乙酸乙酯为初始原料，在乙酸水溶液中与亚硝酸钠反应得到氰基羟基亚氨基乙酸乙酯，接着在饱和碳酸氢钠溶液中用连二亚硫酸钠还原得到2‑氨基‑2‑氰基乙酸乙酯，然后与适当的胺和原甲酸三乙脂反应得到3位上不同取代的4‑氨基咪唑‑5‑羧酸乙酯，最后在三氯氧磷催化下，分别与δ‑戊内酰胺和ε‑己内酰胺反应得到缩合的咪唑并[4,5‑d]嘧啶酮三环类衍生物(d1‑d18和e1‑e13)，并分别考察了31个化合物对HT‑29人结肠癌细胞、MCF‑7乳腺癌细胞和HeLa人宫颈癌细胞的抑制作用。结果显示：以多西环素为阳性对照药，活性筛选结果表明：5个化合物对HT‑29人结肠癌细胞有一定的抑制活性；4个化合物对MCF‑7人乳腺癌细胞有一定的抑制活性；17个化合物对HeLa人宫颈癌细胞有一定的抑制活性。
• Synthesis and Antitumor Activity of Novel Linear Tricyclic Compounds Derived from Purine
  作者：Haji Akber Aisa、Jiangyu Zhao、Hongmei Guo、Lifei Nie、Khurshed Bozorov

  DOI：10.3987/com-22-14652

  日期：——

  Synthesis and antitumor activity of two series of novel linear tricyclic purine derivatives were reported. The structures of new compounds were characterized by 1H NMR, 13C NMR, HRMS (ESI). The inhibitory activities of the synthesized compounds were evaluated by conventional MTT assay against HT-29 human colorectal adenocarcinoma cell line, MCF-7 breast cancer cell line, and HeLa human cervical cancer

  报道了两个系列新型线性三环嘌呤衍生物的合成及抗肿瘤活性。通过1 H NMR、13 C NMR、HRMS (ESI)对新化合物的结构进行了表征。合成化合物的抑制活性通过常规 MTT 测定法对 HT-29 人结肠直肠腺癌细胞系、MCF-7 乳腺癌细胞系和 HeLa 人宫颈癌细胞系进行评估。含有长链烷烃的化合物5n ～5q对三种癌细胞均有较好的抑制作用，而化合物4a ～4l和5a ～5l用不同的取代苯基似乎对 HeLa 细胞更有益。同时测试了化合物5m ～5q对L-02正常人肝细胞的毒性。化合物5q在体外对HT-29 (IC 50 = 3.28 ± 0.57 μM )、MCF-7 (IC 50 = 7.13 ± 0.27 μM ) 和 HeLa (IC 50 = 14.24 ± 0.41 μM ) 细胞系和对 L-02 (IC 50 >100 μM ) 细胞的毒性相对较低。结果表明，化合物5q
• Three ethyl 5-amino-1-aryl-1<i>H</i>-imidazole-4-carboxylates: hydrogen-bonded supramolecular structures in one, two and three dimensions
  作者：Marilia S. Costa、Nubia Boechat、Solange M. S. V. Wardell、Vitor F. Ferreira、John N. Low、Christopher Glidewell

  DOI：10.1107/s0108270106048402

  日期：2007.1.15

  The molecules of ethyl 5-amino-1-(4-cyanophenyl)-1H-imidazole-4-carboxylate, C13H12N4O2, are linked into a chain of alternating R-2(2)(10) and R-4(4)(34) rings by a combination of N-H center dot center dot center dot N and C-H center dot center dot center dot N hydrogen bonds. In ethyl 5-amino-1-(4-chlorophenyl)-1H-imidazole-4-carboxylate, C12H12ClN3O2, where the ethyl group is disordered over two sets of sites, a combination of N-H center dot center dot center dot O, N-H center dot center dot center dot N, C-H center dot center dot center dot N and C-H center dot center dot center dot pi(arene) hydrogen bonds links the molecules into complex sheets. Two intermolecular hydrogen bonds, one each of N-H center dot center dot center dot N and C-H center dot center dot center dot O types, link the molecules of ethyl 5-amino-1-(2,6-difluorophenyl)-1H-imidazole-4-carboxylate, C12H11F2N3O2, into a continuous three-dimensional framework structure.