racem-3,4,3',4'-tetrahydro-[4,4']bichromenyl-2,2'-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: racem-3,4,3',4'-tetrahydro-[4,4']bichromenyl-2,2'-dione
• 英文别名: racem-3,4,3',4'-Tetrahydro-[4,4']bichromenyl-2,2'-dion；(4S)-4-[(4S)-2-oxo-3,4-dihydrochromen-4-yl]-3,4-dihydrochromen-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₄O₄
• 分子量: 294.307
• InChiKey: KNRZOPBJFZTEBE-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl cinnamate 在 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 meso-3,4,3',4'-tetrahydro-[4,4']bichromenyl-2,2'-dione 、 racem-3,4,3',4'-tetrahydro-[4,4']bichromenyl-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸酯通过电还原的立体选择性加氢偶联：应用于不对称合成加氢二聚体。

  摘要：

  Ar-取代的肉桂酸甲酯在乙腈中的电还原立体选择性地产生了全反式环化的二聚体（58约为90％de）。在所有情况下，也会形成少量（<10％的收率）内消旋二聚体。电解是使用恒定电压的不分隔电池方便地进行的。用半经验方法计算了水耦合的过渡态。全反式环化的二聚体被转化为C（2）对称的dl-3,4-二芳基己二酸和反式3,4-二芳基环戊烷。由（1R）-（+）-樟脑制备的手性辅助[（1R）-exo] -3-exo-（二苯甲基）冰片，对于通过电还原将肉桂酸酯进行立体选择性加氢偶联非常有效。（3R，4R）-3,4-二芳基己二酸酯和（3R，4R）-3,4-二芳基己烷-1

  DOI：

  10.1021/jo026183k

文献信息

• Electroreductive Intermolecular Coupling of Coumarins with Benzophenones: Synthesis of 4-(2-Hydroxyphenyl)-5,5-diaryl-γ-butyrolactones, 2-(2,2-Diaryl-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)acetic Acids, and 4-(Diarylmethyl)coumarins
  作者：Naoki Kise、Yusuke Hamada、Toshihiko Sakurai

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02056

  日期：2016.11.18

  4-position of coumarins as trimethylsilyl ethers. From 3-methylcoumarin, 3,4-cis-adducts were formed stereoselectively. The de-trimethylsilylation of the adducts with 1 M HCl aq or TBAF in THF at 25 °C produced 4-(2-hydroxyphenyl)-5,5-diaryl-γ-butyrolactones. The γ-butyrolactones were further transformed to 2-(2,2-diaryl-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)acetic acids by treatment with 1 M HCl aq at reflux temperature

  在TMSC1的存在下，香豆素与二苯甲酮的电还原偶联使加合物在香豆素的4位反应为三甲基甲硅烷基醚。由3-甲基香豆素立体选择性地形成3，4-顺式加合物。在25°C下用1 M HCl水溶液或TBAF在THF中对加合物进行脱三甲基甲硅烷基化反应，生成4-（2-羟苯基）-5,5-二芳基-γ-丁内酯。通过在回流温度下用1M HCl水溶液处理，将γ-丁内酯进一步转化为2-（2,2-二芳基-2,3-二氢苯并呋喃-3-基）乙酸。用1M HCl的MeOH溶液使加合物进行脱三甲基甲硅烷基化反应，得到2-（2,2-二芳基-2,3-二氢苯并呋喃-3-基）乙酸甲酯。加合物的脱三甲基甲硅烷氧基化或γ-丁内酯的脱水产生了4-（二芳基甲基）香豆素。
• �ber polarographische Untersuchungen von Cumarinen I
  作者：R. Patzak、L. Neugebauer

  DOI：10.1007/bf00902821

  日期：——
• Banerji, Avijit; Paul, Jyoti Nath; Maiti, Sukla, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 6, p. 576 - 578
  作者：Banerji, Avijit、Paul, Jyoti Nath、Maiti, Sukla、Sur, Kumar Ranabir

  DOI：——

  日期：——
• 325. The polarographic reduction of some heterocyclic molecules. Part II. Coumarin and certain derivatives thereof
  作者：A. J. Harle、L. E. Lyons

  DOI：10.1039/jr9500001575

  日期：——
• Stereoselective Hydrocoupling of Cinnamic Acid Esters by Electroreduction:  Application to Asymmetric Synthesis of Hydrodimers
  作者：Naoki Kise、Shumei Iitaka、Keisuke Iwasaki、Nasuo Ueda

  DOI：10.1021/jo026183k

  日期：2002.11.1

  The electroreduction of Ar-substituted methyl cinnamates in acetonitrile gave all-trans cyclized hydrodimers stereoselectively (58 approximately 90% de). In all cases, small amounts (<10% yield) of meso hydrodimers were also formed. The electrolysis was performed conveniently using an undivided cell at a constant current. The transition states for the hydrocoupling were calculated with semiempirical

  Ar-取代的肉桂酸甲酯在乙腈中的电还原立体选择性地产生了全反式环化的二聚体（58约为90％de）。在所有情况下，也会形成少量（<10％的收率）内消旋二聚体。电解是使用恒定电压的不分隔电池方便地进行的。用半经验方法计算了水耦合的过渡态。全反式环化的二聚体被转化为C（2）对称的dl-3,4-二芳基己二酸和反式3,4-二芳基环戊烷。由（1R）-（+）-樟脑制备的手性辅助[（1R）-exo] -3-exo-（二苯甲基）冰片，对于通过电还原将肉桂酸酯进行立体选择性加氢偶联非常有效。（3R，4R）-3,4-二芳基己二酸酯和（3R，4R）-3,4-二芳基己烷-1