4,4'-disulfanediylbis(2-aminobutanoic acid) | 7093-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4,4'-disulfanediylbis(2-aminobutanoic acid)
• 英文别名: DL-homocystine；Homocystin；L-Homocystin；LD-homocystine；(2R)-2-azaniumyl-4-[[(3S)-3-azaniumyl-3-carboxylatopropyl]disulfanyl]butanoate
• CAS: 7093-69-8
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₄S₂
• 分子量: 268.358
• InChiKey: ZTVZLYBCZNMWCF-OLQVQODUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-disulfanediylbis(2-aminobutanoic acid) 在 氯化亚砜 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4,4'-disulfanediyl(2R,2'S)-bis(2-(3-(methyl(methyl-¹³C)amino)-propanamido)-butanoate)
  参考文献：
  名称：

  一种基于亚砜的等压标记试剂，用于精确定量质谱分析

  摘要：

  现代蛋白质组学需要使用试剂来精确定量复杂混合物中的肽。肽标记最典型地是通过等压标签实现的，该等压标签由在气相中分离的平衡器和报告分子组成。稳定同位素的精巧分布提供了多种分子量相同但报告基团质量不同的试剂，从而允许在一次测量中对多个样品进行相对定量。在这里，我们报告了一种新的等压标记试剂，其中的平衡剂和报告分子通过亚砜基连接，基于亚砜的热解，在低裂解能下导致容易且不对称的裂解。我们新设计的碎片化得到了显着改善，产生了更强的互补离子信号，也允许进行互补离子簇分析。

  DOI：

  10.1002/anie.201708867

文献信息

• COMPOUNDS AS L-CYSTINE CRYSTALLIZATION INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：WARD Michael D.

  公开号：US20120316236A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  A method of preventing or inhibiting L-cystine crystallization is disclosed, using the compounds of formula I: R 1a —[O] v -(-A-L-) m -A-[O] v —R 1b I wherein A, L, R 1a , R 1b , m, and v are as described herein. The compounds may be prepared as pharmaceutical compositions, and may be used for the prevention and treatment of conditions that are causally related to L-cystine crystallization, such as comprising (but not limited to) kidney stones.

  揭示了一种防止或抑制L-半胱氨酸结晶的方法，使用具有以下结构式I的化合物：R1a—[O]v-(-A-L-)m-A-[O]v—R1b其中A、L、R1a、R1b、m和v如此处所述。这些化合物可以制备为药物组合物，并可用于预防和治疗与L-半胱氨酸结晶有因果关系的疾病，如包括（但不限于）肾结石。
• Experimental and DFT study of the kinetics of the interaction of Pt(II) and Pd(II) with disulfides in hydrochloric acid solutions
  作者：Alexander I. Petrov

  DOI：10.1016/j.ica.2022.121269

  日期：2023.1

  paper, the kinetics and mechanistic studies of the kinetics of the interaction of [PtCl4]2− and [PdCl4]2− with cystine, cystamine, homocystine, and dithiodipropionic acid have been reported. The direction of the reaction primarily depends on the nature of the metal. The rate-limiting step for the interaction [PtCl4]2− with cystine and dithiodipropionic acid is the formation of S,S-binuclear disulfide

  本文报道了[PtCl 4 ] 2−和[PdCl 4 ] 2−与胱氨酸、胱胺、高胱氨酸和二硫代二丙酸相互作用的动力学和机理研究。反应的方向主要取决于金属的性质。[PtCl 4 ] 2−与胱氨酸和二硫代二丙酸相互作用的限速步骤是形成S,S-双核二硫铂络合物[Pt 2 Cl 6 (R-SS-R)]；对于胱胺是形成S-二硫铂络合物[PtCl 3 (R-SS-R)]；对于同型半胱氨酸，铂 (IV) 硫醇络合物 [PtCl4 (SR) 2 ]。[PdCl 4 ] 2−与胱氨酸相互作用的限速步骤是形成S,S-双核二硫铂络合物[Pd 2 Cl 6 (R-SS-R)]；对于同型半胱氨酸是形成S-二硫铂络合物[PdCl 3 (R-SS-R)]；对于胱胺，限速步骤由单核和双核二硫化物复合物形成的贡献表示；对于二硫代二丙酸，是双核 S,S'-二硫化物钯络合物的水解。
• Amphiphilic spin probes based on disulfide-bridged bisnitroxides
  作者：Riccardo Garzelli、Vadim K. Khlestkin、Nicholas H. Williams、Victor Chechik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.131

  日期：2008.10

  We have synthesised a series of amphiphilic spin probes containing two nitroxide-functionalised lipophilic branches connected by a disulfide group. The sensitivity of EPR spectroscopy to the interactions between the radical centres in these bisnitroxides makes it possible to monitor the thiol-disulfide exchange reaction in colloidal assemblies. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US8916609B2
  申请人：——

  公开号：US8916609B2

  公开（公告）日：2014-12-23
• A Sulfoxide‐Based Isobaric Labelling Reagent for Accurate Quantitative Mass Spectrometry
  作者：Michael Stadlmeier、Jana Bogena、Miriam Wallner、Martin Wühr、Thomas Carell

  DOI：10.1002/anie.201708867

  日期：2018.3.5

  Modern proteomics requires reagents for exact quantification of peptides in complex mixtures. Peptide labelling is most typically achieved with isobaric tags that consist of a balancer and a reporter part that separate in the gas phase. An ingenious distribution of stable isotopes provides multiple reagents with identical molecular weight but a different mass of the reporter groups, allowing relative

  现代蛋白质组学需要使用试剂来精确定量复杂混合物中的肽。肽标记最典型地是通过等压标签实现的，该等压标签由在气相中分离的平衡器和报告分子组成。稳定同位素的精巧分布提供了多种分子量相同但报告基团质量不同的试剂，从而允许在一次测量中对多个样品进行相对定量。在这里，我们报告了一种新的等压标记试剂，其中的平衡剂和报告分子通过亚砜基连接，基于亚砜的热解，在低裂解能下导致容易且不对称的裂解。我们新设计的碎片化得到了显着改善，产生了更强的互补离子信号，也允许进行互补离子簇分析。