tert-butyl-(1S,3S)-2-formyl-1,3-di-p-tolylpropane-1,3-diyldicarbamate | 1152166-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: tert-butyl-(1S,3S)-2-formyl-1,3-di-p-tolylpropane-1,3-diyldicarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S,3S)-2-formyl-1,3-bis(4-methylphenyl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]carbamate
• CAS: 1152166-55-6
• 化学式: C₂₈H₃₈N₂O₅
• 分子量: 482.62
• InChiKey: CYCIQNLIQKWJNE-DNQXCXABSA-N

物化性质

• 沸点：
  622.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-(1S,3S)-2-formyl-1,3-di-p-tolylpropane-1,3-diyldicarbamate 在 氧气 、 甲氧苯胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 37.0h， 以62%的产率得到tert-butyl (1R,3R)-2-oxo-1,3-di-p-tolylpropane-1,3-diyldicarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过金属氧化免费简易Ç访问手性酮？O2对醛的C键裂解

  摘要：

  为金属提供引导：通过标题反应，可以在分子氧存在的情况下轻松地从手性α，α'-二取代醛中获得官能化的手性酮（请参见方案）。与c  C键裂解方法提供替代的或更好的相对于在合成的手性酮所用的典型的键形成战略的一个方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201107473
• 作为产物：
  描述：

  乙醛 、 4-methylbenzaldehyde N-(tert-butoxycarbonyl)imine 在 L-脯氨酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以86%的产率得到tert-butyl-(1S,3S)-2-formyl-1,3-di-p-tolylpropane-1,3-diyldicarbamate
  参考文献：
  名称：

  乙醛与N-Boc亚胺的脯氨酸催化双曼尼希反应

  摘要：

  二次杂交：脯氨酸催化乙醛与N -Boc亚胺的双重曼尼希反应，产率高（高达99％； Boc =叔丁氧羰基），非对映选择性和对映选择性接近。根据催化剂的选择，可以制备手性，伪C 2对称非对映异构体和相应的内消旋化合物。还证明了乙醛与两种不同的亚胺的交叉双曼尼希反应。

  DOI：

  10.1002/anie.200806049

文献信息

• The Proline-Catalyzed Double Mannich Reaction of Acetaldehyde with<i>N</i>-Boc Imines
  作者：Carley Chandler、Patrizia Galzerano、Anna Michrowska、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.200806049

  日期：2009.3.2

  Double‐cross: Proline catalyzes the double Mannich reaction of acetaldehyde with N‐Boc imines in excellent yields (up to 99 %; Boc=tert‐butoxycarbonyl) and close to perfect diastereo‐ and enantioselectivities. Depending on the choice of catalysts, both the chiral, pseudo‐C2‐symmetric diastereomer and the corresponding meso compound can be prepared. Cross double Mannich reactions of acetaldehyde with

  二次杂交：脯氨酸催化乙醛与N -Boc亚胺的双重曼尼希反应，产率高（高达99％； Boc =叔丁氧羰基），非对映选择性和对映选择性接近。根据催化剂的选择，可以制备手性，伪C 2对称非对映异构体和相应的内消旋化合物。还证明了乙醛与两种不同的亚胺的交叉双曼尼希反应。
• Facile Access to Chiral Ketones through Metal-Free Oxidative CC Bond Cleavage of Aldehydes by O2
  作者：Bhoopendra Tiwari、Junmin Zhang、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/anie.201107473

  日期：2012.2.20

  the boot: The title reaction provides facile access to functionalized chiral ketones from chiral α,α′‐disubstituted aldehydes in the presence of molecular oxygen (see scheme). The CC bond‐cleavage approach offers an alternative or better method relative to the typical bond‐forming strategies used in synthesizing chiral ketones.

  为金属提供引导：通过标题反应，可以在分子氧存在的情况下轻松地从手性α，α'-二取代醛中获得官能化的手性酮（请参见方案）。与c  C键裂解方法提供替代的或更好的相对于在合成的手性酮所用的典型的键形成战略的一个方法。