4(5)-nitro-1H-imidazole-5(4)-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4(5)-nitro-1H-imidazole-5(4)-carbonitrile
• 英文别名: 5-nitroimidazole-4-carbonitrile；4-Nitroimidazole-5-carbonitrile；5-nitro-1H-imidazole-4-carbonitrile
• 化学式: C₄H₂N₄O₂
• 分子量: 138.085
• InChiKey: UNHKJVQFVZYKRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 4(5)-nitro-1H-imidazole-5(4)-carbonitrile 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 5-nitro-1-(tetrahydropyran-2-yl)imidazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  E. 的过渡状态结构。大肠杆菌tRNA特异性腺苷脱氨酶

  摘要：

  细菌 tRNA 特异性腺苷脱氨酶 (TadA) 在 tRNA 的摆动位置催化腺苷基本脱氨为肌苷，并且是允许单个 tRNA 物种识别多个密码子所必需的。大肠杆菌 TadA 的过渡态结构通过动力学同位素效应 (KIE) 和量子化学计算进行表征。大肠杆菌 tRNA(Arg2) 的茎环用作最小化的 TadA 底物，其腺苷酸编辑位点同位素标记为 [1'-(3)H]、[5'-(3)H2]、[1 '-(14)C], [6-(13)C], [6-(15)N], [6-(13)C, 6-(15)N] 和 [1-(15)N] . [6-(13)C]-, [6-(15)N]-, [1-(15)N]-, [1'- 的本征 KIE 分别为 1.014、1.022、0.994、1.014 和 0.963 (3)H]-、[5'-(3)H2]-分别标记的底物。KIE 套件与具有完整的亲 S 面羟基攻击和几乎完整的 N1 质子化的晚期

  DOI：

  10.1021/ja078008x
• 作为产物：
  描述：

  氰化钾 、 1,4-二硝基咪唑 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以63%的产率得到4(5)-nitro-1H-imidazole-5(4)-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  4（5）-硝基-1 H-咪唑-5（4）-腈。电影替代反应合成

  摘要：

  已经描述了4（5）-硝基-1 H-咪唑-5（4）-腈，其2-甲基衍生物以及这两种化合物与DBU的盐的首次合成。通过在甲醇水溶液中用氰化钾处理1，4-二硝基咪唑，可以得到腈。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00483-3

文献信息

• A new synthesis of temozolomide
  作者：Martin J. Wanner、Gerrit-Jan Koomen

  DOI：10.1039/b205614c

  日期：2002.8.8

  An efficient condensation reaction between nitrosoimidazoles and phenyl methylcarbazate forms the basis of a new synthetic route to phenyloxycarbonyl substituted triazenylimidazoles. Exposure of these triazenes to diffuse daylight is sufficient to induce (E) to (Z)-isomerization of the triazene –NN– bond, resulting in spontaneous formation of temozolomide in high yield.

  亚硝基咪唑和甲基咔嗪酸苯酯之间的高效缩合反应为苯氧羰基取代的三嗪基咪唑的新合成路线奠定了基础。将这些三氮烯暴露在扩散的日光下，足以诱导三氮烯 -NN- 键的（E）到（Z）异构化，从而自发形成高产率的替莫唑胺。