2-溴-5-(羟甲基)呋喃 | 27230-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 2-溴-5-(羟甲基)呋喃
• 中文别名: (5-溴呋喃-2-基)甲醇
• 英文名称: (5-bromofuran-2-yl)methanol
• 英文别名: 5-bromo-2-furanmethanol
• CAS: 27230-58-6
• 化学式: C₅H₅BrO₂
• mdl: MFCD06202733
• 分子量: 176.997
• InChiKey: CFLMVPYEVZXIED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.731±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-5-(羟甲基)呋喃 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-(isopropyl)furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  氨基酸束缚噻唑酮的设计和合成以筛选丙型肝炎NS5B聚合酶抑制剂。

  摘要：

  背景：丙型肝炎病毒（HCV）感染是导致肝硬化和肝细胞癌导致肝衰竭的原因之一。估计世界人口中有2-3％的人长期感染HCV。HCV是编码单个多肽的阳性单链RNA病毒，可裂解为结构蛋白和非结构蛋白。非结构（NS）蛋白在病毒复制中起关键作用，并已成为HCV化疗的靶标。当前的治疗涉及基于聚乙二醇化干扰素-α/利巴韦林的治疗以及直接作用抗病毒药的组合。NS5B是复制HCV RNA的关键酶，并且是筛选和设计干扰HCV病毒复制的小分子抑制剂的有趣目标。 方法：在复制子测定中筛选化合物库，噻唑酮衍生物被鉴定为NS5B酶抑制剂（IC50：11 µM）。基于该先导化合物的结构，很少采用基于片段的方法设计和合成化合物的库。在设计新型化合物时，考虑了基于肽和基于非肽的蛋白酶抑制剂（如洛匹那韦和替普那韦）的结构特征。 结果：根据洛匹那韦和替普那韦的结构片段设计合成了几种新型蛋白酶抑制剂。这导致鉴定出具有噻唑酮骨架的化合物具有良好的抗HCV

  DOI：

  10.2174/1570180814666170505121156
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-糠酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到2-溴-5-(羟甲基)呋喃
  参考文献：
  名称：

  自挥发性聚合物的可变温度触发的热不稳定端盖小文库的制备和表征

  摘要：

  呋喃与马来酰亚胺之间的反应已越来越成为一种令人感兴趣的方法，因为它的可逆性使其成为自修复材料，自毁聚合物，细胞培养用水凝胶和骨修复制剂等应用的有用工具。然而，这些应用中的大多数都依赖于简单的单取代呋喃和简单的马来酰亚胺，并且还没有广泛评估通过简单的底物修饰可实现的固有的潜在热变异性。准备了一个适合上述应用的小型环加合物库，并通过原位1确定了Diels-Alder逆过程的温度依赖性。1 H NMR分析辅以计算计算。所报道的系统的实际温度范围为40至> 110°C。环还原反应比基于材料前沿分子轨道分析所预期的简单趋势所预期的复杂得多。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00135

文献信息

• Thermally Sensitive Protecting Groups for Cysteine, and Manufacture and Use Thereof
  申请人：University of Windsor

  公开号：US20210040105A1

  公开（公告）日：2021-02-11

  In a preferred embodiment, there is provided a protecting group for protecting the thiol side chain of a cysteine residue, the protecting group comprising a Diels-Alder cycloadduct of a furan and a maleimide, and optionally, a linker interposed between the thiol side chain and the Diels-Alder cycloadduct.

  在一种优选实施方式中，提供了一种保护基团，用于保护半胱氨酸残基的硫醇侧链，所述保护基团包括呋喃和马来酰亚胺的二烯-阿尔德环加成物，以及可选地，插入在硫醇侧链和二烯-阿尔德环加成物之间的连接剂。
• Iron Dihydride Complex as the Pre-catalyst for Efficient Hydrosilylation of Aldehydes and Ketones Under Visible Light Activation
  作者：Luis C. Misal Castro、David Bézier、Jean-Baptiste Sortais、Christophe Darcel

  DOI：10.1002/adsc.201000676

  日期：2011.5

  A general and efficient hydrosilylation of aldehydes and ketones into the corresponding alcohols using the well‐defined bis(diphenylphosphinoethane)iron dihydride complex as the pre‐catalyst is reported using polymethylhydrosiloxane (PMHS) as the reducing silylating agent and sodium tetraethoxyborate [NaB(OEt)4] as a co‐catalyst under visible light irradiation. The low catalyst loadings (0.1–1 mol%)

  据报道，使用聚甲基氢硅氧烷（PMHS）作为还原甲硅烷基化剂和四乙氧基硼酸钠[NaB（OEt），使用定义明确的双（二苯基膦基乙烷）二氢化铁配合物作为预催化剂，可以将醛和酮普遍有效地氢化成相应的醇。4 ]作为可见光照射下的助催化剂。低的催化剂负载量（0.1–1 mol％），经济的氢化物来源，PMHS以及非常规的预催化剂活化方式使这种新方法具有吸引力。
• A Combination of Furfuryl Cation Induced Three-Component Reactions and Photocatalyst-Free Photoisomerization To Construct Complex Triazoles
  作者：Hengtuo Yang、Jiawei Guo、Ziwei Gao、Jing Gou、Binxun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02035

  日期：2018.8.17

  A novel stereospecific synthesis of (Z)- and (E)-β-triazole-acrylates by the combined use of a multicomponent reaction and photocatalyst-free photoisomerization is presented. The former can be regarded as a furfuryl cation induced formal [3 + 2]-cycloaddition/ring-opening/esterification domino sequence, which provides fast access to a variety of structurally diverse (Z)-β-triazole-acrylates. The products

  通过多组分反应和无光催化剂的光异构化的组合使用，提出了一种新颖的立体定向合成（Z）-和（E）-β-三唑-丙烯酸酯的方法。前者可被视为糠醛阳离子诱导的正式[3 + 2]-环加成/开环/酯化多米诺骨牌序列，可快速进入各种结构多样的（Z）-β-三唑-丙烯酸酯。通过UV辐射将产物进一步光异构化为（E）构型。该有效策略用于高产率的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂NSC746457的简明合成中。
• POLYSUBSTITUTED DERIVATIVES OF 6-HETEROARYLIMIDAZO[1,2-a]PYRIDINES, AND PREPARATION AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：DE PERETTI Danielle

  公开号：US20110065700A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  Compounds of formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Het and X are as defined in the disclosure, or an acid addition salt thereof, and the therapeutic use and process of synthesis thereof.

  式(I)的化合物： 其中R1、R2、R3、R4、Het和X如披露中所定义，或其酸盐加合物，以及其治疗用途和合成过程。
• A one-pot, multi-component reaction cascade for the rapid synthesis of diversely functionalized heteroaryl methyl substrates
  作者：Daniel E. Jeffries、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.120

  日期：2017.1

  A novel one-pot, “green” protocol to rapidly access pharmaceutically relevant heteroaryl methyl substrates is described. This process allows for a tandem SN2/Suzuki-Miyaura reaction or Sonogashira reaction across a breadth of chemical diversity with yields ranging between 31 and 87% for the tandem Suzuki-Miyaura process and 50–66% for the tandem Sonogashira process. This procedure tolerates S, N, and

  描述了一种新颖的一锅“绿色”协议，可快速访问药学上相关的杂芳基甲基底物。此过程允许在整个化学多样性范围内进行串联S N 2 / Suzuki-Miyaura反应或Sonogashira反应，串联Suzuki-Miyaura过程的收率介于31％至87％之间，而串联Sonogashira过程的收率介于50％至66％之间。此程序可耐受S，N和O杂原子连接子，并且适用于快速和稳健的铅开发筛选。此外，T型和N型钙通道阻滞剂（15使用该方法以43％的收率合成了α-β），这代表了先前报道的合成的产率和反应时间的改进。一锅协议还允许15的支架内包含更大的化学多样性。

表征谱图