2-bromo-5-[(methyloxy)methyl]furan | 1065184-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2-bromo-5-[(methyloxy)methyl]furan
• 英文别名: 2-bromo-5-(methoxymethyl)furan
• CAS: 1065184-59-9
• 化学式: C₆H₇BrO₂
• 分子量: 191.024
• InChiKey: BWCHWZIVZKSXKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  175.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.497±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-[(methyloxy)methyl]furan 、 甲基丙二酸二乙酯 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 4-(二甲氨基)三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  丙三酸酯和重氮化合物催化三组分CC键形成溴代芳烃的脱芳香化作用

  摘要：

  开发了钯催化重氮与丙二酸酯形成溴代芳烃的三元CC消键。从苯环类化合​​物到嗪和杂环的各种溴代芳烃被转化为相应的取代脂环族分子。该反应的关键是生成苄基-钯中间体，该中间体与丙二酸酯反应形成Pd- O-烯醇化物。引人注目的是，本方法通过随后精制脱芳香化产物而能够快速获得多取代的脂环族化合物。

  DOI：

  10.1039/d0sc02881a
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-呋喃甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 2-bromo-5-[(methyloxy)methyl]furan
  参考文献：
  名称：

  WO2008/118724

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Pd-Catalyzed Dearomative Three-Component Reaction of Bromoarenes with Diazo Compounds and Allylborates
  作者：Masaaki Komatsuda、Hiroki Kato、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/acscatal.9b03461

  日期：2019.10.4

  A catalytic dearomative three-component reaction of bromoarenes with TMS-diazomethane and allyl borate was developed. The key of this assembling reaction is the use of a diazo compound to generate a Pd-π-benzyl intermediate through a Pd-carbene species. This method allowed for a dearomative functionalization, using arenes as limiting reagents. Heteroaryl bromides were also applicable to give dearomatized

  建立了溴代芳烃与TMS-重氮甲烷和硼酸烯丙酯的催化脱芳香三组分反应。该组装反应的关键是使用重氮化合物通过Pd-卡宾物质生成Pd-π-苄基中间体。该方法允许使用芳烃作为限制试剂进行脱芳香化功能化。杂芳基溴化物也可用于在反应条件下产生脱芳构结构。
• INDOLE CARBOXAMIDES AS IKK2 INHIBITORS
  申请人：Boehm Jeffrey Charles

  公开号：US20120040958A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The invention is directed to novel indole carboxamide compounds. Specifically, the invention is directed to compounds according to formula (I): wherein R1, R2, R3, R4, and m are as defined herein. The compounds of the invention are inhibitors of IKK2 and can be useful in the treatment of disorders associated with inappropriate IKK2 (also known as IKKβ) activity, such as rheumatoid arthritis, asthma, rhinitis, and COPD (chronic obstructive pulmonary disease). Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of inhibiting IKK2 activity and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  本发明涉及新型吲哚羧酰胺化合物。具体而言，本发明涉及符合式(I)的化合物：其中R1、R2、R3、R4和m的定义如本文所述。本发明的化合物是IKK2的抑制剂，可用于治疗与不适当的IKK2（也称为IKKβ）活性相关的疾病，如类风湿性关节炎、哮喘、鼻炎和COPD（慢性阻塞性肺疾病）。因此，本发明进一步涉及包含本发明化合物的制药组合物。本发明还涉及使用本发明化合物或包含本发明化合物的制药组合物来抑制IKK2活性和治疗与之相关的疾病的方法。
• Indole carboxamides as IKK2 inhibitors
  申请人：GlaxoSmithKline LLC

  公开号：US08071584B2

  公开（公告）日：2011-12-06

  The invention is directed to novel indole carboxamide derivatives. Specifically, the invention is directed to compounds according to formula (I): wherein R1, R2, R3, R4, and m are as defined herein. The compounds of the invention are inhibitors of IKK2 and can be useful in the treatment of disorders associated with inappropriate IKK2 (also known as IKKβ) activity, such as rheumatoid arthritis, asthma, rhinitis, and COPD (chronic obstructive pulmonary disease). Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of inhibiting IKK2 activity and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  本发明涉及新型的吲哚羧酰胺衍生物。具体而言，本发明涉及式（I）所示的化合物：其中R1、R2、R3、R4和m的定义如本文所述。本发明所述的化合物是IKK2的抑制剂，可用于治疗与不适当的IKK2（也称为IKKβ）活性相关的疾病，如类风湿性关节炎、哮喘、鼻炎和COPD（慢性阻塞性肺疾病）。因此，本发明进一步涉及包含本发明化合物的制药组合物。本发明还涉及使用本发明化合物或包含本发明化合物的制药组合物抑制IKK2活性和治疗与之相关的疾病的方法。
• US8071584B2
  申请人：——

  公开号：US8071584B2

  公开（公告）日：2011-12-06
• US8372875B2
  申请人：——

  公开号：US8372875B2

  公开（公告）日：2013-02-12