dimethyl 2-bromo-5-[5-(4-chlorophenyl)tetrazol-2-yl]hexanedioate | 848094-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-bromo-5-[5-(4-chlorophenyl)tetrazol-2-yl]hexanedioate
• CAS: 848094-36-0
• 化学式: C₁₅H₁₆BrClN₄O₄
• 分子量: 431.673
• InChiKey: GWCBWXKBWCKQST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-bromo-5-[5-(4-chlorophenyl)tetrazol-2-yl]hexanedioate 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， -10.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 84.0h， 生成 5-[5-(4-Chlorophenyl)tetrazol-2-yl]piperidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型四唑取代的吡咯氨基己二酸和哌可酸衍生物的合成

  摘要：

  外消旋 5-芳基-和 5-（芳甲基）四唑基取代的焦氨基己二酸和哌可酸衍生物是在温和的反应条件下以良好的产率从二甲基内消旋-2,5-二溴己二酸 (1) 非对映选择性合成的。该反应序列的关键步骤是 5-取代四唑与 1 的选择性 N2-烷基化。 生成反应性 2-溴-5-四唑基己二酸酯衍生物 2a-g 并用叠氮化钠处理，然后进行 Pd/C 催化氢化, 提供内酰胺 4a-g。用 BH3 化学选择性还原 4a-g 的酰胺羰基，然后进行酸水解，提供外消旋形式的 5-四唑基哌啶酸。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400328
• 作为产物：
  描述：

  己二酰氯 在 溴 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 dimethyl 2-bromo-5-[5-(4-chlorophenyl)tetrazol-2-yl]hexanedioate
  参考文献：
  名称：

  新型四唑取代的吡咯氨基己二酸和哌可酸衍生物的合成

  摘要：

  外消旋 5-芳基-和 5-（芳甲基）四唑基取代的焦氨基己二酸和哌可酸衍生物是在温和的反应条件下以良好的产率从二甲基内消旋-2,5-二溴己二酸 (1) 非对映选择性合成的。该反应序列的关键步骤是 5-取代四唑与 1 的选择性 N2-烷基化。 生成反应性 2-溴-5-四唑基己二酸酯衍生物 2a-g 并用叠氮化钠处理，然后进行 Pd/C 催化氢化, 提供内酰胺 4a-g。用 BH3 化学选择性还原 4a-g 的酰胺羰基，然后进行酸水解，提供外消旋形式的 5-四唑基哌啶酸。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400328