(1R*,4R*,6R*)-4-(trimethylsilyl)bicyclo<4.4.0>decane-2,8-dione | 127649-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1R*,4R*,6R*)-4-(trimethylsilyl)bicyclo<4.4.0>decane-2,8-dione
• 英文别名: (1R*,4R*,6R*)-4-(trimethylsilyl)bicyclo[4.4.0]decane-2,8-dione；(3S,4aS,8aS)-3-trimethylsilyl-2,3,4,4a,5,7,8,8a-octahydronaphthalene-1,6-dione
• CAS: 127649-11-0
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂Si
• 分子量: 238.402
• InChiKey: DHLTWXRXRVQKGO-DLOVCJGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-三甲基硅氧基-1,3-丁二烯 、 5-trimethylsilyl-2-cyclohexanone 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以66%的产率得到(1R*,4R*,6R*)-4-(trimethylsilyl)bicyclo<4.4.0>decane-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  双环[4.4.0]癸烷和双环[4.3.0]壬烷体系的一种新的对映选择性方法

  摘要：

  从 5-三甲基甲硅烷基-2-环己烯-1-酮 (1a) 和双环 [4.3.0] 壬烷-2,9-二酮的高度非对映选择性路线其 3-甲基衍生物是通过使用 ω-(烷氧基羰基) 烷基锌试剂的环化建立的。双环[4.4.0]癸烷-2,8-二酮通过1a与二烯醇甲硅烷基醚的双迈克尔反应非对映选择性地获得。1a 与环戊二烯的非对映选择性 Diels-Alder 反应得到了一种内加成物，可以认为是一种新的手性环己烯酮合成子，具有很高的光学纯度。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.407

文献信息

• A New Enantioselective Approach to the Bicyclo[4.4.0]decane and Bicyclo[4.3.0]nonane Systems
  作者：Morio Asaoka、Kuniko Nishimura、Hisashi Takei

  DOI：10.1246/bcsj.63.407

  日期：1990.2

  Highly diastereoselective routes to cis-fused bicyclo[4.4.0]decane-2,10-diones and bicyclo[4.3.0]nonane-2,9-diones from 5-trimethylsilyl-2-cyclohexen-1-one (1a) and its 3-methyl derivative were established by utilizing an annulation with ω-(alkoxycarbonyl)alkylzinc reagents. Bicyclo[4.4.0]decane-2,8-dione was obtained diastereoselectively by the double Michael reaction of 1a with dienol silyl ether

  从 5-三甲基甲硅烷基-2-环己烯-1-酮 (1a) 和双环 [4.3.0] 壬烷-2,9-二酮的高度非对映选择性路线其 3-甲基衍生物是通过使用 ω-(烷氧基羰基) 烷基锌试剂的环化建立的。双环[4.4.0]癸烷-2,8-二酮通过1a与二烯醇甲硅烷基醚的双迈克尔反应非对映选择性地获得。1a 与环戊二烯的非对映选择性 Diels-Alder 反应得到了一种内加成物，可以认为是一种新的手性环己烯酮合成子，具有很高的光学纯度。