4-(Pyrrolidinyl)butyrophenone | 59921-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(Pyrrolidinyl)butyrophenone
• 英文别名: 1-phenyl-4-pyrrolidin-1-ylbutan-1-one
• CAS: 59921-83-4
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• mdl: MFCD01737647
• 分子量: 217.311
• InChiKey: TXJQIKBQOIXDHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  346.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1-丁基溴 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.08h， 生成 4-(Pyrrolidinyl)butyrophenone
  参考文献：
  名称：

  偏远苯甲酰CH位置处铁催化脂肪胺的氧化官能化

  摘要：

  我们报告了一种铁催化方法的发展，该方法用于在脂肪族胺底物中的苄基C（sp 3）-H键进行选择性的氧官能化。对于远离胺官能团（至少三个碳原子）的苄基CH键，该转化过程具有选择性。通过用三氟乙酸对胺进行原位质子化，可实现较高的位点选择性，从而使更传统的反应性C–H位（即α至氮原子）失活。通过多种含胺的生物活性分子的合成和衍生化，证明了该方法的范围和合成实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02003

文献信息

• Iron-Catalyzed Oxyfunctionalization of Aliphatic Amines at Remote Benzylic C–H Sites
  作者：Curren T. Mbofana、Eugene Chong、James Lawniczak、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02003

  日期：2016.9.2

  iron-catalyzed method for the selective oxyfunctionalization of benzylic C(sp3)–H bonds in aliphatic amine substrates. This transformation is selective for benzylic C–H bonds that are remote (i.e., at least three carbons) from the amine functional group. High site selectivity is achieved by in situ protonation of the amine with trifluoroacetic acid, which deactivates more traditionally reactive C–H sites that are

  我们报告了一种铁催化方法的发展，该方法用于在脂肪族胺底物中的苄基C（sp 3）-H键进行选择性的氧官能化。对于远离胺官能团（至少三个碳原子）的苄基CH键，该转化过程具有选择性。通过用三氟乙酸对胺进行原位质子化，可实现较高的位点选择性，从而使更传统的反应性C–H位（即α至氮原子）失活。通过多种含胺的生物活性分子的合成和衍生化，证明了该方法的范围和合成实用性。
• CASCIO G.; MANGHISI E.; ERBA R.; MAGISTRETTI M. J., FARMACO. ED. SCI. <FRPS-AX>, 1976, 31, NO 6, 442-456
  作者：CASCIO G.、 MANGHISI E.、 ERBA R.、 MAGISTRETTI M. J.

  DOI：——

  日期：——
• Chemoselective Oxyfunctionalization of Functionalized Benzylic Compounds with a Manganese Catalyst
  作者：Jimei Zhou、Minxian Jia、Menghui Song、Zhiliang Huang、Alexander Steiner、Qidong An、Jianwei Ma、Zhiyin Guo、Qianqian Zhang、Huaming Sun、Craig Robertson、John Bacsa、Jianliang Xiao、Chaoqun Li

  DOI：10.1002/anie.202205983

  日期：2022.7.25

  A new bipiperidine-based manganese catalyst is introduced, which catalyzes the chemoselective benzylic oxidation of a wide range of diverse functionalized alkyl arenes with H2O2, affording various functionalized aryl ketones, cyclic imines, and bioactive molecules under mild conditions in a short time.

  介绍了一种新型联哌啶基锰催化剂，可在温和条件下、短时间内催化多种不同官能化烷基芳烃的化学选择性苄基氧化，生成多种官能化芳基酮、环状亚胺和生物活性分子。