t-butyl-(3R,4S)-4-(N-benzyloxycarbonylamino)-3-hydroxy-5-methyl-hexanoate | 202806-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: t-butyl-(3R,4S)-4-(N-benzyloxycarbonylamino)-3-hydroxy-5-methyl-hexanoate
• 英文别名: tert-butyl (3R,4S)-3-hydroxy-5-methyl-4-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate
• CAS: 202806-77-7
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₅
• 分子量: 351.443
• InChiKey: ASBBSKISGIQILH-WBVHZDCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl-(3R,4S)-4-(N-benzyloxycarbonylamino)-3-hydroxy-5-methyl-hexanoate 、 ethyl acetate n-hexane 、 三氟甲烷磺酸甲酯 在 柠檬酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 (3R,4S)-tert-butyl 4-((benzyloxycarbonyl)(methyl)amino)-3-methoxy-5-methylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Pentapeptides as antitumor agents

  摘要：

  本发明提供了化学式I，A-B-N（CH.sub.3）-CHD-CH（OCH.sub.3）-CH.sub.2 CO-Pro-Pro-K（I）及其酸盐的抗肿瘤肽。其中，A是化学式（CH.sub.3）.sub.2 N--CHX--CO的氨基酸残基，其中X是正常或支链烷基。B是从缬氨酰基、异亮氨酰基、亮氨酰基和2-叔丁基甘氨酰基组成的氨基酸残基。D是正常或支链C.sub.3-C.sub.4-烷基。K是叔丁氧基或取代氨基。本发明的另一实施例是一种治疗哺乳动物（如人类）恶性肿瘤的方法，包括向哺乳动物投与化学式I化合物或化合物的有效量，以药学上可接受的组合物形式给药。

  公开号：

  US05741892A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl acetate n-hexane 、 (s)-4-(cbz-氨基)-5-甲基-3-氧代己酸叔丁酯 在 Potassium borohydride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 t-butyl-(3R,4S)-4-(N-benzyloxycarbonylamino)-3-hydroxy-5-methyl-hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Pentapeptides as antitumor agents

  摘要：

  本发明提供了化学式I，A-B-N（CH.sub.3）-CHD-CH（OCH.sub.3）-CH.sub.2 CO-Pro-Pro-K（I）及其酸盐的抗肿瘤肽。其中，A是化学式（CH.sub.3）.sub.2 N--CHX--CO的氨基酸残基，其中X是正常或支链烷基。B是从缬氨酰基、异亮氨酰基、亮氨酰基和2-叔丁基甘氨酰基组成的氨基酸残基。D是正常或支链C.sub.3-C.sub.4-烷基。K是叔丁氧基或取代氨基。本发明的另一实施例是一种治疗哺乳动物（如人类）恶性肿瘤的方法，包括向哺乳动物投与化学式I化合物或化合物的有效量，以药学上可接受的组合物形式给药。

  公开号：

  US05741892A1

文献信息

• Pentapeptides as antitumor agents
  申请人：Basf Aktiengesellschaft

  公开号：US05741892A1

  公开（公告）日：1998-04-21

  The present invention provides anti-tumor peptides of Formula I, A-B-N (CH.sub.3)-CHD-CH(OCH.sub.3)-CH.sub.2 CO-Pro-Pro-K (I), and the acid salts thereof. A is an amino acid residue of the formula (CH.sub.3).sub.2 N--CHX--CO, wherein X is a normal or branched alkyl group. B is an amino acid residue selected from the group consisting of valyl, isoleucyl, leucyl, and 2-t-butylglycyl. D is a normal or branched C.sub.3 -C.sub.4 -alkyl group. K is a t-butoxy group or a substituted amino group. An additional embodiment of the present invention is a method for treating a malignancy in a mammal, such as a human, comprising administering to the mammal an effective amount of a compound or compounds of Formula I in a pharmaceutically acceptable composition.

  本发明提供了化学式I，A-B-N（CH.sub.3）-CHD-CH（OCH.sub.3）-CH.sub.2 CO-Pro-Pro-K（I）及其酸盐的抗肿瘤肽。其中，A是化学式（CH.sub.3）.sub.2 N--CHX--CO的氨基酸残基，其中X是正常或支链烷基。B是从缬氨酰基、异亮氨酰基、亮氨酰基和2-叔丁基甘氨酰基组成的氨基酸残基。D是正常或支链C.sub.3-C.sub.4-烷基。K是叔丁氧基或取代氨基。本发明的另一实施例是一种治疗哺乳动物（如人类）恶性肿瘤的方法，包括向哺乳动物投与化学式I化合物或化合物的有效量，以药学上可接受的组合物形式给药。
• DOLASTATIN PENTAPEPTIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTITUMOR AGENTS
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0915908A1

  公开（公告）日：1999-05-19
• US5741892A
  申请人：——

  公开号：US5741892A

  公开（公告）日：1998-04-21
• US5939527A
  申请人：——

  公开号：US5939527A

  公开（公告）日：1999-08-17
• [EN] DOLASTATIN PENTAPEPTIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTITUMOR AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE PENTAPEPTIDES DE DOLASTATINE UTILISES COMME AGENTS ANTITUMORAUX
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1998004581A1

  公开（公告）日：1998-02-05

  (EN) The present invention provides anti-tumor peptides of the Formula (I), A-B-N(CH3)-CHD-CH(OCH3)-CH2CO-Pro-Pro-K, and the acid salts thereof. A is an amino acid residue of the formula (CH3)2N-CHX-CO, wherein X is a normal or branched alkyl group. B is an amino acid residue selected from the group consisting of valyl, isoleucyl, leucyl, and 2-t-butylglycyl. D is a normal or branched C3-C4-alkyl group. K is a t-butoxy group or a substituted amino group. An additional embodiment of the present invention is a method for treating a malignancy in a mammal, such as a human, comprising administering to the mammal an effective amount of a compound or compounds of Formula (I) in a pharmaceutically acceptable composition.(FR) La présente invention concerne des peptides antitumoraux de la formule (I) suivante : Formule I, A-B-N(CH3)-CHD-CH(OCH3)-CH2CO-Pro-Pro-K, et des sels acides desdits peptides. Dans la formu le, A représente un résidu aminoacide de la formule (CH3)2N-CHX-CO, dans laquelle X représente un groupe alkyle normal ou ramifié; B représente un résidu aminoacide sélectionné dans le groupe comprenant valyle, isoleucyle, leucyle et 2-t-butylglycyle; D représente un groupe C3-C4-alkyle normal ou ramifié; K représente un groupe t-butoxy ou un groupe amino substitué. Un mode de réalisation supplémentaire de la présente invention consiste à administrer à un mammifère une dose efficace d'un composé ou de composés de la formule I dans une composition phamaceutiquement acceptable.