(3R,5S)-3-butyl-5-trimethylsilylcyclohexan-1-one | 119385-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,5S)-3-butyl-5-trimethylsilylcyclohexan-1-one
• CAS: 119385-30-7
• 化学式: C₁₃H₂₆OSi
• 分子量: 226.434
• InChiKey: HSOZAMIIHZIDCG-YPMHNXCESA-N

物化性质

• 沸点：
  283.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-3-butyl-5-trimethylsilylcyclohexan-1-one 在 copper dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 rac-5-butylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (R)-(+)-4-Butyl-2,6-cycloheptadienone, a Constituent of Marine Algae

  摘要：

  标题化合物由(R)-(-)-5-三甲基硅基-2-环己烯酮合成，总收率为 19%。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.921
• 作为产物：
  描述：

  5-trimethylsilyl-2-cyclohexanone 在 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 potassium fluoride 、 copper(I) bromide 作用下， 生成 (3R,5S)-3-butyl-5-trimethylsilylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (R)-(+)-4-Butyl-2,6-cycloheptadienone, a Constituent of Marine Algae

  摘要：

  标题化合物由(R)-(-)-5-三甲基硅基-2-环己烯酮合成，总收率为 19%。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.921

文献信息

• Unexpectedcis-Selective 1,4-Addition Reaction of Lower Order Cyanocuprates to Optically Active 5-(tert-Butyldimethylsiloxy)-2-cyclohexenone
  作者：Georges Hareau-Vittini、Shinichi Hikichi、Fumie Sato

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980817)37:15<2099::aid-anie2099>3.0.co;2-u

  日期：1998.8.17

  A remarkable cis selectivity has been observed in the 1,4-addition of lower order primary and secondary alkylcyanocuprates to 5-silyloxy- and 5-benzyloxy-substituted cyclohexenones. This enables the preparation of both enantiomers of the corresponding 5-alkyl-substituted cyclohexenones (S)- and (R)-3 by the reaction of the readily available 5-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-cyclohexenone (1) with either the lower or higher order cyanocuprate. DBU=1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene.
• Synthesis of (<i>R</i>)-(+)-4-Butyl-2,6-cycloheptadienone, a Constituent of Marine Algae
  作者：Morio Asaoka、Kazuya Takenouchi、Hisashi Takei

  DOI：10.1246/cl.1988.921

  日期：1988.6.5

  The title compound was synthesized from (R)-(−)-5-trimethylsilyl-2-cyclohexenone in 19% overall yield.

  标题化合物由(R)-(-)-5-三甲基硅基-2-环己烯酮合成，总收率为 19%。