2-溴-5-二氟甲氧基吡啶 | 845827-14-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-溴-5-二氟甲氧基吡啶
• 中文别名: 2-溴-5-二氟甲氧基-吡啶
• 英文名称: 2-bromo-5-(difluoromethoxy)pyridine
• CAS: 845827-14-7
• 化学式: C₆H₄BrF₂NO
• mdl: MFCD13185842
• 分子量: 224.005
• InChiKey: PYKSHJJKXWPSHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.670±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，并需保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-5-二氟甲氧基吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-(5-(difluoromethoxy)pyridin-2-yl)-1-(2-morpholinoethyl)-2-oxo-N-(spiro[3.3]heptan-2-yl)-1,2-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] CANNABINOID RECEPTOR TYPE 2 (CB2) MODULATORS AND USES THEREOF
  [FR] MODULATEURS DE RÉCEPTEUR CANNABINOÏDE DE TYPE 2 (CB2) ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2021226206A3
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-羟基吡啶 、 二氟氯乙酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-溴-5-二氟甲氧基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Spiro Compounds As NPY Y5 Receptor Antagonists

  摘要：

  本发明涉及式(I)的新化合物或其药学上可接受的盐，其中R是芳基或杂芳基，可以被一个或多个卤素、C1-C4烷基、C1-C4氧烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代氧烷基、氰基取代；Z1是H、C1-C4烷基或F；Z是CH2、CH(C1-C4烷基)、C(C1-C4烷基)2或键；A是一个6-10成员芳基或杂芳基，可以被一个或多个卤素、C1-C4烷基、C1-C4氧烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代氧烷基、氰基或—C(═O)—X取代；或—O(CH2)0-1R1；B是氢或是一个5-6成员杂芳基、或一个4-6成员杂环、或苯基，可以被一个或多个卤素、C1-C4烷基、C1-C4氧烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代氧烷基、羟基、氰基取代；A和B通过任何原子连接；R1是—(C1-C4)烷基(C1-C4)氧基；或C3-C8环烷基；或R1是一个芳基或杂芳基，可以被一个或多个卤素、C1-C4烷基、C1-C4氧烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代氧烷基、氰基取代；或R1是一个4-6成员杂环，可以被一个或多个卤素、C1-C4烷基、C1-C4氧烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代氧烷基、氰基取代；X是OR2或NR3R4；R2是C1-C4烷基；R3是氢或与R4和氮一起形成一个5-6饱和成员环；R4是C3-C8环烷基；它们的制备方法，用于这些方法的中间体，含有它们的药物组合物以及它们作为NPY Y5受体拮抗剂和用于治疗和/或预防暴饮暴食等进食障碍的药物的用途。

  公开号：

  US20090203705A1

文献信息

• HETEROBICYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US20130225552A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  Heterobicyclic compounds of Formula (I): or a pharmaceutically-acceptable salt, tautomer, or stereoisomer thereof, as defined in the specification, and compositions containing them, and processes for preparing such compounds. Provided herein also are methods of treating disorders or diseases treatable by inhibition of PDE10, such as obesity, non-insulin dependent diabetes, schizophrenia, bipolar disorder, obsessive-compulsive disorder, Huntington's Disease, and the like.

  Formula (I)的杂环化合物： 或其药用可接受的盐、互变异构体或立体异构体，如规范中所定义，并含有它们的组合物，以及制备这种化合物的方法。本文还提供了通过抑制PDE10来治疗由此可治疗的疾病或疾病的方法，如肥胖症、非胰岛素依赖型糖尿病、精神分裂症、躁郁症、强迫症、亨廷顿病等。
• Visible-Light Photoredox Difluoromethylation of Phenols and Thiophenols with Commercially Available Difluorobromoacetic Acid
  作者：Jinyan Yang、Min Jiang、Yunhe Jin、Haijun Yang、Hua Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01118

  日期：2017.5.19

  A simple and efficient visible-light photoredox one-pot method for difluoromethylation of phenols and thiophenols has been developed. The protocol uses commercially available, inexpensive, and easy handling difluorobromoacetic acid as the difluoromethylating agent, and the diverse O- and S-difluoromethylated products were prepared in good yields with tolerance of many functional groups.

  已开发出一种简单有效的酚和硫酚二氟甲基化的可见光氧化还原一锅法。该方案使用可商购的，廉价的和易于处理的二氟溴乙酸作为二氟甲基化剂，并且以高收率制备了多种O-和S-二氟甲基化产物，并具有许多官能团的耐受性。
• AMINOAZOLE DERIVATIVE
  申请人：Teijin Pharma Limited

  公开号：US20190031628A1

  公开（公告）日：2019-01-31

  A compound, represented by the following formula or a medically acceptable salt thereof, having an effect of regulating the activity of an androgen receptor. In the formula, X represents S, O; Z represents (R a ) n -A- (CR 13 R 14 ) 0-1 —(CR 11 R 12 ) 0-1 ; A represents aryl, heteroaryl; R 1 represents alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxyalkyl, aryl, arylalkyl, heterocycle, heterocyclic alkyl; R 2 represents hydrogen, halogen, alkyl, cycloalkyl, phenyl; R3 represents hydrogen, halogen, alkyl, cycloalkyl, alkoxyalkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkenyl, aryl, arylalkyl, heterocycle, heterocyclic alkyl, acyl, cycloalkylcarbonyl, benzoyl, spiroalkyl, adamantyl, silyl, R 31 R 32 NCO—; R 4 and R 5 represent hydrogen, halogen, alkyl, phenyl, and cycloalkyl.

  一种化合物，由以下公式或其医学上可接受的盐表示，具有调节雄激素受体活性的作用。在公式中，X代表S，O；Z代表（R a ）n-A-（CR 13 R 14 ）0-1—（CR 11 R 12 ）0-1；A代表芳基，杂环芳基；R1代表烷基，环烷基，烯基，炔基，烷氧基烷基，芳基，芳基烷基，杂环，杂环烷基；R2代表氢，卤素，烷基，环烷基，苯基；R3代表氢，卤素，烷基，环烷基，烷氧基烷基，烯基，炔基，环烯烯基，芳基，芳基烷基，杂环，杂环烷基，酰基，环烷基羰基，苯甲酰基，螺环烷基，金刚烷基，硅基，R31R32NCO—；R4和R5代表氢，卤素，烷基，苯基和环烷基。
• PERFLUORINATED 5,6-DIHYDRO-4H-1,3-OXAZIN-2-AMINE COMPOUNDS AS BETA-SECRETASE INHIBITORS AND METHODS OF USE
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US20140249104A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  The present invention provides a new class of compounds useful for the modulation of beta-secretase enzyme (BACE) activity. The compounds have a general Formula I: wherein variables A 4 , A 5 , A 6 , A 8 , each of R 1 and R 2 , R 3 and R 7 of Formula I, independently, are defined herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds, and corresponding uses of the compounds and compositions for treatment of disorders and/or conditions related to A-beta plaque formation and deposition, resulting from the biological activity of BACE. Such BACE mediated disorders include, for example, Alzheimer's Disease, cognitive deficits, cognitive impairments, schizophrenia and other central nervous system conditions. The invention further provides compounds of Formulas II and III, and sub-formula embodiments thereof, intermediates and processes and methods useful for the preparation of compounds of Formulas I-III.

  本发明提供了一类新的化合物，用于调节β-分泌酶（BACE）活性。这些化合物的通用公式为I： 其中变量A4，A5，A6，A8，公式I中的R1和R2，R3和R7各自独立定义如下。本发明还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗与A-β斑块形成和沉积相关的疾病和/或状况，这些疾病和/或状况是由BACE的生物活性引起的。这样的BACE介导的疾病包括，例如，阿尔茨海默病，认知缺陷，认知障碍，精神分裂症和其他中枢神经系统疾病。本发明进一步提供了公式II和III的化合物，以及其子公式的实施例，中间体和用于制备公式I-III化合物的过程和方法。
• Decarboxylative Trifluoromethylating Reagent [Cu(O₂ CCF₃ )(phen)] and Difluorocarbene Precursor [Cu(phen)₂ ][O₂ CCF₂ Cl]
  作者：Xiaoxi Lin、Chuanqi Hou、Haohong Li、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1002/chem.201504306

  日期：2016.2.5

  exhibited a linear relationship and a reaction parameter (ρ)=+0.56±0.02, which indicated that the trifluoromethylation reaction proceeded via a nucleophilic reactive species. Complex 2 reacts with phenols to produce aryl difluoromethyl ethers in modest‐to‐excellent yields. Mechanistic investigations revealed that the difluoromethylation reaction proceeds by initial copper‐mediated formation of difluorocarbene

  本文介绍了一种新型的经济型脱羧三氟甲基化试剂[Cu（phen）（O 2 CCF 3）]（1 ; phen = 1,10-菲咯啉）和有效的二氟卡宾前体[Cu（phen）2 ] [O 2 CCF 2 Cl ]（2）。用苯酚处理叔丁醇铜，然后加入三氟乙酸或氯二氟乙酸，分别提供了空气稳定的络合物1和2，其特征在于X射线晶体学分析。在铜（I）离子1由二齿配位体啉，单齿三氟乙基，和CH的分子配位扭曲的四面体配位几何形状的3 CN。的分子结构2采用的是由一个的离子形式[铜（phen）的2 ] +阳离子和氯二氟乙一个阴离子。配合物1与各种芳基和杂芳基卤化物反应以高收率形成三氟甲基（杂）芳烃。相应的哈米特图显示出线性关系和反应参数（ρ）＝ + 0.56±0.02，这表明三氟甲基化反应是通过亲核反应性物质进行的。复杂2与酚反应生成芳基二氟甲基醚，产率中等至优异。机理研究表明，二氟甲基化反应是通过最初的铜介导的