2-溴-5-十二烷基噻吩 | 153561-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2-溴-5-十二烷基噻吩
• 英文名称: 2-bromo-5-dodecylthiophene
• CAS: 153561-74-1
• 化学式: C₁₆H₂₇BrS
• 分子量: 331.36
• InChiKey: MOSAVYMGWTYDNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  162°C/2mmHg(lit.)
• 密度：
  1.105 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  >110℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  存储温度建议在0-10℃范围内，并请避免加热。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-5-十二烷基噻吩 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基溴化铵 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 sodium 2-(2-(2-(2-(4-(5-dodecylthiophen-2-yl)phenoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  苯噻吩基两亲分子的合成和中间相行为

  摘要：

  使用Ni（II）合成了由刚性2-苯基噻吩核组成的新型两亲分子，该分子具有连接在苯环上的极性柔性三（氧化乙烯）部分和另一侧连接到噻吩环的一个或两个烷基链Pd（0）催化偶联反应为关键步骤。三（氧亚乙基）部分分别被羟基，羧酸钠基团和羧酸锂基团封端。通过偏振光学显微镜，差示扫描量热法和X射线衍射研究了这些物质的热致和溶剂诱导的液晶行为。因此，研究了连接至三（氧化乙烯）部分的端基的影响以及烷基链的长度和数目对中间相行为的影响。单烷基链碳酸钠盐端基的衍生物显示近晶A相，双烷基链碳酸钠盐端基的衍生物显示热六方六角柱状中间相，而在单链和双烷基碳酸锂端基衍生物中均发现柱状中间相。建立了六方柱状中间相的分子组织模型。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201280021
• 作为产物：
  描述：

  2-十二烷基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到2-溴-5-十二烷基噻吩
  参考文献：
  名称：

  Bent-core mesogens with thiophene units

  摘要：

  具有噻吩和2,2'-双噻吩单元位于芳香核边缘的弯曲核心介晶被合成并通过偏光显微镜、XRD和电光方法进行了研究。间苯二酚、萘-2,7-二醇和3,4'-联苯二醇被用作弯曲单元，苯基噻吩-2-羧酸酯形成棒状翼，以及作为柔性末端基团的正烷基链、烯烃和硅烷化的烷基链被附加。获得了包含铁电和反铁电开关层状以及调制层状相的多种不同的介相结构。与相应的苯甲酸酯相比，这些来源于噻吩的化合物形成了几乎相同的液晶相结构，但具有显著降低的转变温度，这使得它们在应用上具有优势。

  DOI：

  10.1039/c0jm01919d

文献信息

• [EN] HETEROACENES FOR ORGANIC ELECTRONICS<br/>[FR] HÉTÉROACÈNES POUR L'ÉLECTRONIQUE ORGANIQUE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128779A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention provides compounds of formula 1 wherein X1 and X2 are independently from each other O, S or Se, and an electronic device comprising the compounds as semiconducting material.

  本发明提供了式1的化合物，其中X1和X2分别独立地为O、S或Se，以及包含该化合物作为半导体材料的电子设备。
• Selective Synthesis of α-Substituted Oligothiophenes
  作者：Peter Bäuerle、Frank Würthner、Günther Götz、Franz Effenberger

  DOI：10.1055/s-1993-26009

  日期：——

  An improved synthesis of selectively mono- and dibrominated oligothiophenes using the system N-bromosuccinimide/dimethylformamide is reported together with the preparation of the corresponding α-alkyl and α,α-dialykl derivatives which represent potent biologically active agents.

  报告了一种改进的合成选择性单溴化和双溴化寡聚噻吩的方法，该方法使用N-溴琥珀酰亚胺/二甲基甲酰胺体系，同时制备了相应的α-烷基和α,α-二烷基衍生物，这些衍生物具有强大的生物活性。
• Two-Dimensional Nanostructures by the Assembly of<i>n</i>-Type Tetraazaanthracene-Based Conjugated Molecules
  作者：Chunyang He、Dongqing Wu、Fan Zhang、Minzhao Xue、Xiaodong Zhuang、Feng Qiu、Xinliang Feng

  DOI：10.1002/cphc.201300444

  日期：2013.9.16

  behavior upon electrochemical reduction. Moreover, all molecules in the neutral state showed a strong tendency to aggregate in a binary solvent, as confirmed by optical spectral measurements. To investigate such self‐assembly behavior, a phase‐transfer method with a dichloromethane/methanol (2:3) binary solvent system was used to prepare the nanostructures. By means of atomic force microscopy, transmission

  根据我们先前关于新的噻吩基武装的四氮杂蒽酮分子家族的信息，我们对用不同烷基链取代的这类化合物及其自组装的二维（2D）纳米结构进行了深入研究。使用我们开发的合成策略，可以高收率制备这些具有不同烷基链的四氮杂蒽碳分子。除了预期的典型n型特征，一种化合物在电化学还原后表现出聚集行为。而且，如通过光谱测量所证实的，所有处于中性状态的分子都显示出在二元溶剂中聚集的强烈趋势。为了研究这种自组装行为，使用了二氯甲烷/甲醇（2：3）二元溶剂体系的相转移方法来制备纳米结构。通过原子力显微镜，透射电子显微镜和X射线衍射，我们发现可以通过改变烷基链来调节组装的二维片状结构的形态。共轭骨架中杂原子（N和S）引起的弱相互作用在层状结构的形成和稳定中起关键作用。
• Structural−Property Relationship in Pyrazino[2,3-g]quinoxaline Derivatives: Morphology, Photophysical, and Waveguide Properties
  作者：Xiao Wang、Yan Zhou、Ting Lei、Nan Hu、Er-Qiang Chen、Jian Pei

  DOI：10.1021/cm100798q

  日期：2010.6.22

  nanodevices. To improve solid emitting performance for highly efficient waveguide fibers, our strategy here is to adopt nonplanar conjugated segments to minimize unfavorably intermolecular fluorescent quenching in solid state; meanwhile, long alkyl chains are added as structural group that controls molecular packing. With this intention, a series of molecules based on pyrazino[2,3-g]quinoxaline (PyQ) units were

  这种贡献的目的是通过自组装有源波导和其他光电纳米器件来实现晶体一维有机微/纳米结构。为了提高高效波导纤维的固体发射性能，我们的策略是采用非平面共轭链段，以最大程度地减少固态下的分子间荧光猝灭。同时，添加长烷基链作为控制分子堆积的结构基团。有鉴于此，一系列基于吡嗪并[2,3-g]喹喔啉（PyQ）单元的开发。详细研究了分子几何形状和对称性对它们的光学性质，晶体尺寸，液晶和有源波导性质的影响，以了解有机共轭分子的结构-性质关系，这对于合理设计有机自身分子至关重要-面向光电应用的组件。在单个分子水平上，通过计算方法将分子结构及其光学性质相关联。形态学研究，单晶结构和二维广角X射线衍射（2D-WAXD）的综合结果表明，不同分子对称元素的损失影响了晶体尺寸。分子1和2的微纤维具有理想的晶体尺寸和表面的材料被证明是低损耗的波导材料（0.02-0.05 dB /μm）。因此，我们建议用适当的侧基修饰的非平
• A First Synthesis and Physical Properties of Asymmetric Anthracenes-Thiophenes Bridged with Ethylene
  作者：Min Ji Hwang、Ji Hee Park、Eun Bin Jeong、Il Kang、Dong Hoon Lee、Chan Eon Park、O.M. Singh、HoJune Choi、Yoon-Hi Kim、Yong Jin Yoon、Soon-Ki Kwon、Sang-Gyeong Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.11.3810

  日期：2012.11.20

  Here we report our recent result of a new semiconductor material, which has an asymmetric structure. The synthesized molecules consist of anthracene and thiophene connected by bridged ethylene and substituted with hexyl or dodecyl groups as pendants. The semiconductors were synthesized using a McMurry coupling reaction between anthracene-2-carbaldehyde and corresponding 5-hexyl(or dodecyl)thiophene-2-carbaldehyde. A first investigation of synthesized asymmetry AVHT (9a) and AVDT (9b) for the physical properties showed that they have high oxidation potential and thermal stability. The devices prepared by using AVHT (9a) and AVDT (9b) showed the mobility of $2.6\times}10^-2}cm^2/Vs$ and $4.4\times}10^-3}cm^2/Vs$, respectively, in solution processed OTFTs.

  在此，我们报告了一种具有不对称结构的新型半导体材料的最新研究成果。合成的分子由蒽和噻吩组成，通过桥接乙烯连接，并以己基或十二烷基作为取代基。这些半导体是通过蒽-2-甲醛和相应的 5-己基（或十二烷基）噻吩-2-甲醛之间的麦克默里偶联反应合成的。对合成的不对称 AVHT（9a）和 AVDT（9b）物理性质的初步研究表明，它们具有较高的氧化电位和热稳定性。使用 AVHT (9a) 和 AVDT (9b) 制备的器件在溶液处理 OTFT 中的迁移率分别为$2.6\times}10^-2}cm^2/Vs$和$4.4\times}10^-3}cm^2/Vs$。