(2-oxocyclohexyl)methyl acetate | 7500-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2-oxocyclohexyl)methyl acetate
• 英文别名: 2-(acetoxymethyl)cyclohexanone；2-acetoxymethyl-cyclohexanone；2-Acetoxymethyl-cyclohexanon；2-Acetoxymethylcyclohexanon
• CAS: 7500-52-9
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: YEFWAPMLTMNZEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-oxocyclohexyl)methyl acetate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到2-methylenecyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  α-亚甲基羰基化合物的新合成

  摘要：

  α-亚甲基羰基化合物是在催化量的弱碱存在下，通过α-硝基酮或α-硝基酯与37％甲醛的反应，然后乙酰化，用Bu 3 SnH脱硝并消除乙酸来区域选择性制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86017-7
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,2-dimethoxycyclohexanecarboxylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (2-oxocyclohexyl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  宝石-二氟环戊烷/己烷构件的合成

  摘要：

  描述了制备宝石-二氟环戊烷/己烷衍生的羧酸和胺的方法。而对于3,3-二氟取代的环烷酮，相应的酮酯的直接脱氧氟化反应会生成目标化合物，而对于2,2-二氟异构体，则需要旁路或替代途径。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2017.04.012

文献信息

• The Acid-catalyzed Reaction of Cycloalkanones with Formaldehyde
  作者：Fukumi Hirano、Shoji Wakabayashi

  DOI：10.1246/bcsj.48.2579

  日期：1975.9

  The acid-catalyzed reactions of several cycloalkanones, such as cyclopentanone (1a), 2-methylcyclopentanone (1b), cyclohexanone (1c), 2-methylcyclohexanone (1d), and 2-isopropyl-5-methylcyclohexano...

  几种环烷酮的酸催化反应，如环戊酮 (1a)、2-甲基环戊酮 (1b)、环己酮 (1c)、2-甲基环己酮 (1d) 和 2-异丙基-5-甲基环己酮...
• Stereochemistry of the lead(IV) acetate fragmentation of 1-(trimethylsiloxy)bicyclo[n.1.0]alkanes
  作者：George M. Rubottom、Ellen C. Beedle、Chong Wan Kim、Robert C. Mott

  DOI：10.1021/ja00300a025

  日期：1985.7

  Preparation des exo- et endo-trimethylsiloxy-1 bicyclo [n.1.0] alcanes methyl-substitues et etude de leurs reactions avec l'acetate de Pb(IV) et le diazomethane pour donner les alcenoates de methyle cis- et trans correspondants. La decomposition est stereospecifique

  制备 de exo- et 内-三甲基甲硅烷氧基-1 双环 [n.1.0] 烷烃甲基取代等练习曲 de leurs 反应 avec l'acetate de Pb(IV) et le diazomethane pour donner les alcenoates demethyle cis-et trans 对应物。La 分解 est 立体特异性
• The enantioselective synthesis of tetracyclic methyllycaconitine analogues
  作者：Kevin Sparrow、David Barker、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.026

  日期：2011.10

  A new enantioselective synthesis of ABEF ring analogues of methyllycaconitine has been developed using a chiral cobalt(III) salen-catalyzed Diels-Alder reaction to form the B ring. Subsequent elaboration to form the A, E and F rings was achieved by sequential Dieckmann, Mannich and Wacker-type cyclizations to afford tetracyclic analogues in 97.5% ee. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Diastereoconvergent Negishi Cross-Coupling Using Functionalized Cyclohexylzinc Reagents
  作者：Kohei Moriya、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol403673e

  日期：2014.2.7

  Highly diastereoselective Pd-catalyzed cross-coupling reactions of functionalized 2-, 3-, and 4-substituted cyclohexylzinc reagents with aryl, heteroaryl, and alkenyl iodides have been performed under mild conditions. The use of Ruphos (2-dicyclohexylphosphino-2',6'-diisopropoxybiphenyl) as a ligand as well as LiCl and N-ethylpyrrolidone (NEP) as additives leads to especially high diastereoselectivities and displays good functional group tolerance. The stereoselectivity can be explained by assuming that the intermediate palladium moiety occupies an equatorial position of the cyclohexyl ring.
• Mannich; Brose, Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 843
  作者：Mannich、Brose

  DOI：——

  日期：——