1-(3,4-dichlorobenzyl)-1H-indole | 1061717-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3,4-dichlorobenzyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-[(3,4-Dichlorophenyl)methyl]indole
• CAS: 1061717-21-2
• 化学式: C₁₅H₁₁Cl₂N
• 分子量: 276.165
• InChiKey: KBUSISXPQUBWCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氯-5-甲基-1,2,4-三唑并[1,5-Alpha]嘧啶 、 1-(3,4-dichlorobenzyl)-1H-indole 在 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 反应 9.0h， 以88%的产率得到7-(1-(3,4-dichlorobenzyl)-1H-indol-3-yl)-5-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  作为有效抗增殖剂的含双芳基衍生物的新型吲哚的设计和合成

  摘要：

  设计并合成了一系列新的含有吲哚的联芳衍生物，并对其抗癌细胞系（MGC-803 和 TE-1 细胞）的抗增殖活性进行了进一步的生物学评估。在这些合成的联芳基化合物中，化合物 4-methyl-2-((5-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5 - a ]pyrimidin-7-yl)methyl)quinazoline ( 23 ) 作为最有效的抑制 MGC-803 细胞活力的抗增殖剂，IC 50值为 8.28 µM。此外，机理研究表明化合物4-甲基-2-((5-甲基-[1,2,4]三唑并[1,5 - a ]嘧啶-7-基)甲基)喹唑啉( 23) 可以抑制 c-Myc 和糖酵解相关蛋白的表达，减少 ATP 和乳酸的产生，并通过激活 AMP 活化蛋白激酶 (AMPK) 和 p53 信号通路进一步诱导细胞凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104821
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 3,4-二氯氯苄 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(3,4-dichlorobenzyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  新型鬼臼毒素衍生物的设计，合成和细胞毒性。

  摘要：

  使用缔合策略设计了一系列新颖的鬼臼毒素衍生物，并通过将鬼臼毒素（1）或4β-氨基鬼臼毒素（3）与取代的吲哚-3-基-乙二酰氯偶联而合成。使用光谱技术鉴定了它们的结构。与母体化合物1、3和靛蓝蛋白（2）相比，已经评估了这些新型衍生物在体外对四种人类癌细胞系的细胞毒性。一些化合物（7a，7c）显示出与鬼臼毒素相当的细胞毒性。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.831

文献信息

• 含嘧啶并三氮唑-吲哚类化合物及其制备方法 和应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN109020976B

  公开（公告）日：2020-04-17

  本发明公开了一类嘧啶并三氮唑‑吲哚类化合物，其通式如Ⅰ所示本发明还提供一种上述化合物的制备方法和应用。通过体外BRD4酶抑制活性实验证明：上述嘧啶并三氮唑‑吲哚类化合物通过抑制BRD4的酶活性，对多种肿瘤细胞具有潜在的抑制作用，可作为先导化合物，应用于抗肿瘤药物制备。另外，本发明提供的上述化合物的制备方法，反应条件温和，操作简单，收率高。
• 2-(1h-indol-3-yl)-2-oxo-acetamides with antitumor activity
  申请人：——

  公开号：US20030158153A1

  公开（公告）日：2003-08-21

  2-(1H-Indol-3-yl)-2-oxo-acetamides having antitumor activity, in particular against solid tumors, more precisely colon and lung tumors, of the following formula I: 1 wherein Y is an oxygen of sulfur atom and X, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined in claim 1.

  具有抗肿瘤活性的2-(1H-吲哚-3-基)-2-氧代-乙酰胺，特别针对固体肿瘤，更准确地说是结肠和肺肿瘤，具有以下化学式 I：其中Y为氧或硫原子，X，R1，R2，R3，R4和R5如权利要求1所定义。
• 2-(1h-indol-3-yl)-2-oxo-acetic acid amides with antitumor activity
  申请人：——

  公开号：US20040029858A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  2-(III-Indol-3-yl)-2-oxo-acetamide derivatives of formula (I) having antitumor activity in particular against solid tumors, specifically colon and lung tumors. 1

  公式（I）的2-(III-Indol-3-yl)-2-oxo-acetamide衍生物具有抗肿瘤活性，特别是对固体肿瘤，特别是结肠和肺肿瘤。
• Benzoimidazole derivatives as PAD4 inhibitors
  申请人：GLAXOSMITHKLINE INTELLECTUAL PROPERTY DEVELOPMENT LIMITED

  公开号：US10407407B2

  公开（公告）日：2019-09-10

  Compounds of formula (I): wherein X, Y, R1 and R3-R11 are as herein defined, and salts thereof are PAD4 inhibitors and may be useful in the treatment of various disorders, for example rheumatoid arthritis, vasculitis, systemic lupus erythematosus, ulcerative colitis, cancer, cystic fibrosis, asthma, cutaneous lupus erythematosis, and psoriasis.

  式（I）：其中 X、Y、R1 和 R3-R11 如本文所定义的化合物及其盐类是 PAD4 抑制剂，可用于治疗各种疾病，例如类风湿性关节炎、血管炎、系统性红斑狼疮、溃疡性结肠炎、癌症、囊性纤维化、哮喘、皮肤红斑狼疮和银屑病。
• High Target Homology Does Not Guarantee Inhibition: Aminothiazoles Emerge as Inhibitors of Plasmodium falciparum
  作者：Sandra Johannsen、Robin M. Gierse、Arne Krüger、Rachel L. Edwards、Vittoria Nanna、Anna Fontana、Di Zhu、Tiziana Masini、Lais Pessanha de Carvalho、Mael Poizat、Bart Kieftenbelt、Dana M. Hodge、Sophie Alvarez、Daan Bunt、Antoine Lacour、Atanaz Shams、Kamila Anna Meissner、Edmarcia Elisa de Souza、Melloney Dröge、Bernard van Vliet、Jack den Hartog、Michael C. Hutter、Jana Held、Audrey R. Odom John、Carsten Wrenger、Anna K. H. Hirsch

  DOI：10.1021/acsinfecdis.3c00670

  日期：2024.3.8

  which we have previously identified three active compound classes against Mycobacterium tuberculosis. The close structural similarities of the active sites of the DXPS enzymes of P. falciparum and M. tuberculosis prompted investigation of their antiparasitic action, all classes display good cell-based activity. Through structure–activity relationship studies, we increased their antimalarial potency and

  在这项研究中，我们鉴定了三种新型化合物，对恶性疟原虫（最危险的人类疟疾寄生虫）具有有效的活性。这种病原体对已知药物的耐药性正在增加，迫切需要具有不同作用方式的化合物。一种有前途的药物靶点是甲基赤藓糖醇 4-磷酸 (MEP) 途径的 1-脱氧-d-木酮糖-5-磷酸合酶 (DXPS)，我们之前已针对该酶鉴定出三种抗结核分枝杆菌的活性化合物。恶性疟原虫和结核分枝杆菌的 DXPS 酶活性位点的结构相似性促使人们研究它们的抗寄生虫作用，所有类别都显示出良好的基于​​细胞的活性。通过结构-活性关系研究，我们提高了它们的抗疟功效，并且两类还表现出良好的代谢稳定性和对人类肝细胞的低毒性。最活跃的化合物1可抑制血液期恶性疟原虫的生长，IC 50为 600 nM。化合物1靶点验证的三种不同方法的结果表明没有 DXPS 的参与。所有抑制剂类别都对氯喹耐药菌株具有活性，证实了一种必须进一步研究的新作用模式。