ethyl 2-butyl-4-(methylthio)-1H-imidazole-5-carboxylate | 137997-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-butyl-4-(methylthio)-1H-imidazole-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-n-butyl-4-(methylthio)-1H-imidazole-5-carboxylate；Ethyl 2-butyl-5-methylsulfanyl-3H-imidazole-4-carboxylate；ethyl 2-n-butyl-4-methylthioimidazole-5-carboxylate；ethyl 2-butyl-4-methylsulfanyl-1H-imidazole-5-carboxylate
• CAS: 137997-30-9
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 242.342
• InChiKey: ILPIQJLAIDENHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-76 °C
• 沸点：
  429.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-butyl-4-(methylthio)-1H-imidazole-5-carboxylate 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 Ethyl 3-[[4-[2-(butoxycarbonylsulfamoyl)phenyl]phenyl]methyl]-2-butyl-5-methylsulfanylimidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  磺酰脲类和磺酰氨基甲酸酯类是新的非四唑类血管紧张素II受体拮抗剂。发现了一种高效口服活性的（咪唑基联苯基）磺酰脲（HR 720）。

  摘要：

  描述了新型有效的非肽类非四唑类血管紧张素II（AII）受体拮抗剂的合成和药理活性。这些化合物是在N1上通过亚甲基间隔基连接至联苯磺酰基片段的4-硫代咪唑衍生物。已经研究了不同的酸性磺酰胺，例如磺酰脲12，磺酰氨基甲酸酯15，磺酰酰胺16和磺酰磺酰胺17，以替代2'-联苯位置上已知的强四唑部分。它们的活性通过AII受体结合测定以及体内（iv和po）测定来评估，例如在髓大鼠中抑制AII诱导的升压反应。大多数合成的磺酰基衍生物对AT1受体亚型表现出纳摩尔亲和力。作为该系列代表成员的N-丙基磺酰脲12d和磺酰氨基甲酸乙酯15b在成髓大鼠模型中显示出较高的口服活性，ID50值分别为0.38和0.4 mg / kg。与甲基联苯N-丙基磺酰脲片段连接的咪唑环上的结构活性关系显示出与相应的四唑系列中相似的特征。对于这两类化合物，位置2的直链丁基链和位置5的羧酸对于高的体外和体内活性都很重要。在大多数情况下

  DOI：

  10.1021/jm00013a013
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-2-正丁基羰基氨基乙酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 五氯化磷 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 ethyl 2-butyl-4-(methylthio)-1H-imidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  磺酰脲类和磺酰氨基甲酸酯类是新的非四唑类血管紧张素II受体拮抗剂。发现了一种高效口服活性的（咪唑基联苯基）磺酰脲（HR 720）。

  摘要：

  描述了新型有效的非肽类非四唑类血管紧张素II（AII）受体拮抗剂的合成和药理活性。这些化合物是在N1上通过亚甲基间隔基连接至联苯磺酰基片段的4-硫代咪唑衍生物。已经研究了不同的酸性磺酰胺，例如磺酰脲12，磺酰氨基甲酸酯15，磺酰酰胺16和磺酰磺酰胺17，以替代2'-联苯位置上已知的强四唑部分。它们的活性通过AII受体结合测定以及体内（iv和po）测定来评估，例如在髓大鼠中抑制AII诱导的升压反应。大多数合成的磺酰基衍生物对AT1受体亚型表现出纳摩尔亲和力。作为该系列代表成员的N-丙基磺酰脲12d和磺酰氨基甲酸乙酯15b在成髓大鼠模型中显示出较高的口服活性，ID50值分别为0.38和0.4 mg / kg。与甲基联苯N-丙基磺酰脲片段连接的咪唑环上的结构活性关系显示出与相应的四唑系列中相似的特征。对于这两类化合物，位置2的直链丁基链和位置5的羧酸对于高的体外和体内活性都很重要。在大多数情况下

  DOI：

  10.1021/jm00013a013

文献信息

• Sulphorous derivatives of imidazole, and their use as medicaments and
  申请人：Roussel-Uclaf

  公开号：US05412101A1

  公开（公告）日：1995-05-02

  The invention relates to the products: ##STR1## in which: R.sub.1 =alkyl, alkenyl, alkynyl and alkylthio, R.sub.2B, R.sub.3B are defined in the specification, m=0 to 2, Y.sub.B =--Y.sub.1B --B--Y.sub.2B, Y.sub.1B =aryl, B=a single bond or --CO--, --O--, --NH--CO--, --CO--NH--, --O--(CH.sub.2).sub.p --, p=1 to 3, Y.sub.2B represents hydrogen, cyano, carboxy, in all isomer forms and salts, their use as medicaments.

  本发明涉及产品：##STR1## 其中：R1 = 烷基、烯基、炔基和烷硫基，R2B、R3B 在说明书中定义，m = 0 至 2，YB = --Y1B --B--Y2B，Y1B = 芳基，B = 单键或 --CO--、--O--、--NH--CO--、--CO--NH--、--O--(CH2)p --，p = 1 至 3，Y2B 表示氢、氰基、羧基，包括所有异构体和盐，它们作为药物的用途。
• Five-membered heterocycles having biphenylsulfonyl substitution, with sulfonylcyanamide side chain, compositions containing them, and methods of using them
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US06335451B1

  公开（公告）日：2002-01-01

  Five-membered heterocycles having biphenylsulfonyl substitution, process for their preparation, their use as a medicament or diagnostic, and medicament comprising them. Compounds of the formula I in which the symbols have the meanings indicated in the claims, have outstanding antiarrhythmic properties and exhibit a cardioprotective component. They can preventively inhibit or greatly decrease the pathophysiological processes in the formation of ischemically induced damage, in particular in the elicitation of ischemically induced cardiac arrhythmias. Moreover, they have a potent inhibitory action on the proliferation of cells.

  具有联苯磺酰基取代的五元杂环化合物，其制备方法，它们作为药物或诊断工具的用途，以及包含它们的药物。在式I的化合物中，符号具有索赔中指示的含义，具有出色的抗心律失常性能，并表现出心脏保护成分。它们可以预防性地抑制或大大减少在缺血诱导损伤形成过程中的病理生理过程，特别是在缺血诱导的心律失常的引发中。此外，它们对细胞增殖具有强大的抑制作用。
• An Expedient Synthesis of Ethyl 4(5)-Alkyl(aryl)thioimidazole-5(4)-carboxylate
  作者：Jean C. Caille、Stanislas Didierlaurent、Dominique Lefrançois、Marie H. Lelièvre、Christelle Sury、Jozsef Aszodi

  DOI：10.1055/s-1995-3975

  日期：1995.6

  Various ethyl 4-alkyl(aryl)thioimidazole-5-carboxylates have been synthesized by the reaction of ethyl valeramidocyanoacetate with a variety of alkyl(aryl) thiols in the presence of triethylamine and subsequent phosphorus pentachloride/4-dimethylaminopyridine (DMAP) mediated cyclization of the acyclic intermediates.

  通过戊酰胺氰乙酸乙酯与多种烷基（芳基）硫醇在三乙胺存在下发生反应，然后在五氯化磷/4-二甲氨基吡啶（DMAP）介导下环化无环中间体，合成了各种 4-烷基（芳基）硫咪唑-5-羧酸乙酯。
• Sulphorous derivatives of imidazole and their use as medicaments
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US05599830A1

  公开（公告）日：1997-02-04

  The invention relates to the products: ##STR1## in which: R.sub.1 =alkyl, alkenyl, alkynyl, alkylthio, R.sub.2B, R.sub.3B representing: hydrogen, mercapto, formyl, acyl, carboxy nitro, cyano, --PO.sub.3 (R).sub.2, R representing hydrogen, alkyl, aryl, amino or carbamoyl, the R.sub.4B radicals; ##STR2## n=0 to 2 X'=aryl R.sub.4B either represents --(CH.sub.2).sub.m1 --S(O).sub.m2 --X--R.sub.10, m1=0 to 4, m2=0 to 2 either m1 is different from 0, X--R.sub.10 represents amino, or whatever m1 is, X represents a single bond or --NH--, --NH--CO--, --NH--CO--NH--, R.sub.10 =alkyl, alkenyl or aryl, or hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, acyl or amino, --S--S--R.sub.4B ', R.sub.4B ' represents R.sub.4B except for amino and alkoxy, and one of R.sub.2B and R.sub.3B represents --OR.sub.4B : ##STR3## m=0 to 2, Y.sub.B ---Y.sub.1B --B--Y.sub.2B, Y.sub.1B =aryl, B=a single bond or --CO--, --O--, --NH--CO--, --CO--NH--, --O--O--(CH.sub.2).sub.p --, p=1 to 3, Y.sub.2B represents hydrogen, cyano, carboxy, in all isomer forms and salts, their use as medicaments.

  本发明涉及以下产品：##STR1## 其中：R.sub.1=烷基，烯基，炔基，烷基硫，R.sub.2B，R.sub.3B分别表示：氢，巯基，甲酰基，酰基，羧基，硝基，氰基，--PO.sub.3(R).sub.2，其中R表示氢，烷基，芳基，氨基或氨基甲酰基，R.sub.4B基团；##STR2## n=0到2 X'=芳基 R.sub.4B可以表示为--(CH.sub.2).sub.m1--S(O).sub.m2--X--R.sub.10，m1=0到4，m2=0到2，或m1不等于0，X--R.sub.10表示氨基，或无论m1为何，X表示单键或--NH--，--NH--CO--，--NH--CO--NH--，R.sub.10=烷基，烯基或芳基，或氢，烷基，烯基，炔基，酰基或氨基，--S--S--R.sub.4B'，R.sub.4B'表示除氨基和烷氧基外的R.sub.4B，其中R.sub.2B和R.sub.3B中的一个表示--OR.sub.4B：##STR3## m=0到2，Y.sub.B---Y.sub.1B--B--Y.sub.2B，Y.sub.1B=芳基，B=单键或--CO--，--O--，--NH--CO--，--CO--NH--，--O--O--(CH.sub.2).sub.p--，p=1到3，Y.sub.2B表示氢，氰基，羧基，以所有异构体形式和盐的形式，它们作为药物的用途。
• Five-membered heterocycles having biphenylsulfonyl substitution, process for their preparation, their use as a medicament or diagnostic, and medicament comprising them
  申请人：——

  公开号：US20020045761A1

  公开（公告）日：2002-04-18

  Five-membered heterocycles having biphenylsulfonyl substitution, process for their preparation, their use as a medicament or diagnostic, and medicament comprising them. Compounds of the formula I 1 in which the symbols have the meanings indicated in the claims, have outstanding antiarrhythmic properties and exhibit a cardioprotective component. They can preventively inhibit or greatly decrease the pathophysiological processes in the formation of ischemically induced damage, in particular in the elicitation of ischemically induced cardiac arrhythmias. Moreover, they have a potent inhibitory action on the proliferation of cells.

  五元杂环具有联苯磺酰基取代的化合物、其制备方法、作为药物或诊断试剂的用途以及含有它们的药物。式I1的化合物中，符号具有权利要求中所示的含义，具有出色的抗心律失常性能并表现出心脏保护成分。它们可以预防性地抑制或大大减少缺血性损伤形成的病理生理过程，特别是在缺血性诱导的心脏心律失常的引发中。此外，它们对细胞增殖具有强效的抑制作用。