2-(2-chlorophenyl)-4-oxo-4-phenylbutanenitrile | 3300-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-(2-chlorophenyl)-4-oxo-4-phenylbutanenitrile
• 英文别名: 2-(2-chloro-phenyl)-4-oxo-4-phenyl-butyronitrile；2-(2-Chlor-phenyl)-4-oxo-4-phenyl-butyronitril；(phenyl)-[2-(2-chlorophenyl)-2-cyanoethyl]-ketone
• CAS: 3300-68-3
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO
• 分子量: 269.73
• InChiKey: IERKUBFHQMKYFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-108 °C
• 沸点：
  448.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chlorophenyl)-4-oxo-4-phenylbutanenitrile 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.1h， 以76%的产率得到3-(2-chlorophenyl)-5-hydroxy-5-phenyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过碱辅助3-氰酮环化制备3,5-二芳基取代的5-羟基-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮

  摘要：

  开发了一种方便的制备方法，允许从常规可用的廉价合成前体快速组装 3,5-二芳基取代的 5-羟基-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮。这些化合物无法通过先前已知的方案制备，而是生产 2-氨基呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1039/d1ra02279b
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-(2-chlorophenyl)-4-oxo-4-phenylbutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  The Highly Efficient 1,4-Addition of TMSCN to Aromatic Enones Catalyzed by CsF with Water as the Additive

  摘要：

  通过使用CsF（1 mol%）作为催化剂和H2O（4当量）作为添加剂，在回流二噁烷中进行了高效的TMSCN对芳香烯酮的1,4加成反应，产率优异（91-99%），反应时间为2-7小时。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218376

文献信息

• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004011410A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Compounds of formula (I):wherein variable groups are as defined within; for use in the inhibition of 11βHSD1 are described.

  式(I)的化合物：其中变量基团如定义内；用于抑制11βHSD1。
• Highly Efficient Cs2CO3-Catalyzed 1,4-Addition of Me3SiCN to Enones with Water as the Additive
  作者：Fu-Xue Chen、Jingya Yang、Yongbin Shen

  DOI：10.1055/s-0029-1218653

  日期：2010.4

  A facile and efficient 1,4-addition of Me3SiCN to enones has been achieved with perfect regioselectivity using Cs2CO3 as catalyst. Thus, with 0.5 mol% of Cs2CO3 and 4 equivalents of H2O as the additive excellent yields (81-99%) of β-cyanoketones are obtained within one to five hours. Both aromatic and aliphatic enones are found suitable substrates for this protocol.

  使用Cs2CO3作为催化剂，实现了Me3SiCN对烯酮的1,4-加成反应，具有完美的区域选择性，操作简便且效率高。因此，以0.5 mol%的Cs2CO3和4当量的H2O作为添加剂，在一至五小时内得到了优异收率（81-99%）的β-氰基酮。无论是芳香族还是脂肪族烯酮，均适用于这一反应体系。
• Cyano-borrowing reaction: nickel-catalyzed direct conversion of cyanohydrins and aldehydes/ketones to β-cyano ketone
  作者：Zhao-Feng Li、Qian Li、Li-Qing Ren、Qing-Hua Li、Yun-Gui Peng、Tang-Lin Liu

  DOI：10.1039/c9sc00640k

  日期：——

  nickel-catalyzed, high atom- and step-economical reaction of cyanohydrins with aldehydes or ketones via an unprecedented “cyano-borrowing reaction” has been developed. Cleavage of the C–CN bond of cyanohydrins followed by aldol condensation and conjugate addition of cyanide to α,β-unsaturated ketones proceeded to deliver a range of racemic β-cyano ketones with good to high yields. The practical procedure

  通过前所未有的“借氰反应” ，氰醇与醛或酮的直接镍催化、高原子和多步经济的反应已被开发出来。氰醇的 C-CN 键断裂，然后是羟醛缩合和氰化物与 α,β-不饱和酮的共轭加成，以良好至高产率提供一系列外消旋 β-氰基酮。使用商业和毒性较低的 CN 源的实际程序预示着该协议的广泛应用。
• Cyanation of α,β-unsaturated enones by malononitrile in open air under metal-catalyst-free conditions
  作者：Shaoxia Lin、Ying Wei、Fushun Liang

  DOI：10.1039/c2cc35528k

  日期：——

  Cyanation of α,β-unsaturated enones by employing malononitrile as the organic cyanation source has been disclosed, which proceeds efficiently at room temperature in open air under metal-catalyst-free conditions.

  已经披露了通过使用氢氰酸腈作为有机氰化源对α,β-不饱和酮进行氰化反应，该反应在常温下在开放空气中，以无金属催化剂的条件高效进行。
• Chiral Sodium Phosphate Catalyzed Enantioselective 1,4-Addition of TMSCN to Aromatic Enones
  作者：Fu-Xue Chen、Jingya Yang、Shaoxiang Wu

  DOI：10.1055/s-0030-1258817

  日期：2010.11

  A facile enantioselective 1,4-addition of TMSCN to aromatic enones has been developed using chiral sodium phosphate. Thus, in the presence of 20 mol% of sodium salt generated in situ from (R)-3,3′-di(1-adamantyl)-1,1′-binaphthyl-2,2′-diylphosphoric acid and NaOH, β-cyano ketones were obtained in high yield (86-96%) and up to 72% ee within three hours at 80 ˚C in toluene.

  已经开发了一种方便的手性选择性1,4-加成，将TMSCN添加到芳香酮中，使用了手性磷酸钠。因此，在存在20摩尔%的钠盐（由(R)-3,3′-二(1-阿丹达烯基)-1,1′-联萘-2,2′-二基磷酸和氢氧化钠现场生成）下，获得了高产率（86-96%）和高达72%对映选择性（ee）的β-氰基酮，在80°C的甲苯中反应三小时。