11,12-dichlorobenzimidazole-1,8-naphthalimide | 63873-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 11,12-dichlorobenzimidazole-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 10,11-dichloro-benzo[de]benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinolin-7-one；6,7-Dichloro-3,10-diazapentacyclo[10.7.1.02,10.04,9.016,20]icosa-1(19),2,4,6,8,12,14,16(20),17-nonaen-11-one
• CAS: 63873-47-2
• 化学式: C₁₈H₈Cl₂N₂O
• 分子量: 339.18
• InChiKey: LWFUSFBRWOOICI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  320-321 °C
• 沸点：
  660.9±58.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-dichlorobis(dimethylsulfoxide)platinum(II) 、 11,12-dichlorobenzimidazole-1,8-naphthalimide 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以47.17%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  萘苯并咪唑铂（II）配合物作为潜在抗肿瘤剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  设计并合成了一系列萘苯并咪唑-Pt配合物1-6作为抗肿瘤剂。体外抗肿瘤试验结果表明，复合物1-6对Hela，HepG2，SKOV-3，NCI-H460，BEL-7404和A549癌细胞具有中等至较高的抗增殖活性，而它们对SMMC-7721则具有明显的敏感性和选择性。和顺铂相比，U251和U251细胞系对正常的HL-7702细胞毒性低。体内抗肿瘤测定结果表明，与顺铂相比，复合物1和5在NCI-460和SMMC-7721模型中分别具有重要的体内抗增殖活性。与顺铂相比，复合物1和5对A549CDDP和SKOV3CDDP细胞系表现出更好的抗增殖活性，IC50值分别为6.98±0.47μM，5.62±0.88μM和13.13±2.11μM，5。分别为30±0.33μM，对A549和SKOV3细胞系具有潜在的抗增殖作用，IC50值分别为7.32±0.51μM，5.19±0.49μM和14.92±0.11μM，12

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.112033
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯邻苯二胺 、 1,8-萘二甲酸酐 在 溶剂黄146 作用下， 生成 11,12-dichlorobenzimidazole-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  萘苯并咪唑铂（II）配合物作为潜在抗肿瘤剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  设计并合成了一系列萘苯并咪唑-Pt配合物1-6作为抗肿瘤剂。体外抗肿瘤试验结果表明，复合物1-6对Hela，HepG2，SKOV-3，NCI-H460，BEL-7404和A549癌细胞具有中等至较高的抗增殖活性，而它们对SMMC-7721则具有明显的敏感性和选择性。和顺铂相比，U251和U251细胞系对正常的HL-7702细胞毒性低。体内抗肿瘤测定结果表明，与顺铂相比，复合物1和5在NCI-460和SMMC-7721模型中分别具有重要的体内抗增殖活性。与顺铂相比，复合物1和5对A549CDDP和SKOV3CDDP细胞系表现出更好的抗增殖活性，IC50值分别为6.98±0.47μM，5.62±0.88μM和13.13±2.11μM，5。分别为30±0.33μM，对A549和SKOV3细胞系具有潜在的抗增殖作用，IC50值分别为7.32±0.51μM，5.19±0.49μM和14.92±0.11μM，12

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.112033

文献信息

• 11,12-二氯苯并咪唑-1,8-萘酰亚胺-铂配合 物及其制备方法和应用
  申请人：桂林医学院

  公开号：CN109021021B

  公开（公告）日：2020-09-25

  本发明公开了一种11,12‑二氯苯并咪唑‑1,8‑萘酰亚胺‑铂配合物及其制备方法和应用。该配合物的制备方法主要包括以下步骤：取下述式(II)所示化合物和式(III)所示化合物置于有机溶剂中，于加热或不加热条件下进行配位反应，即得目标产物。本发明所述配合物对某些癌细胞的抑制活性显著高于常用的抗肿瘤药物顺铂，且对人肝正常细胞HL‑7702毒性更低。本发明所述的配合物的结构如下述式(I)所示，制备该配合物中涉及的原料式(II)所示化合物和式(III)所示化合物的结构如下：
• Rational Design of a Two‐Photon Fluorescent Probe for Human Cytochrome P450 3A and the Visualization of Mechanism‐Based Inactivation
  作者：Jing Ning、Zhenhao Tian、Jiayue Wang、Bo Wang、Xiangge Tian、Zhenlong Yu、Xiaokui Huo、Lei Feng、Jingnan Cui、Tony D. James、Xiaochi Ma

  DOI：10.1002/anie.202113191

  日期：2022.1.26

  A two-photon fluorescent probe for CYP3A was developed using a rational design strategy that optimized the key binding domain of the fluorophore. The probe semi-quantitatively detects and images CYP3A activity in various living systems, thereby providing a high-throughput screening system facilitating the evaluation of MBI-associated hepatotoxicity by CYP3A.

  使用合理的设计策略开发了 CYP3A 的双光子荧光探针，优化了荧光团的关键结合域。该探针半定量检测和成像各种生命系统中的 CYP3A 活性，从而提供高通量筛选系统，促进评估 CYP3A 与 MBI 相关的肝毒性。
• Photoconductive members
  申请人：Duff McConnell James

  公开号：US20070134572A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  A compound comprising a bisbenzamidazoleperinone of the following formula wherein each of R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are the same or different and are independently selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, aryl, hydrocarbon, which may be optionally substituted or arranged in such a way as to form a cyclic ring which can be either saturated or unsaturated and halogen.

  一种化合物，包括以下结构的双苯二酰咪唑喹啉，其中R1、R2、R3和R4中的每一个均相同或不同，并且可独立地选择自氢、烷基、芳基、烃基，它们可以是可选择地取代或排列成可以是饱和或不饱和的环，并且卤素。
• Multicyclic benzimidazole derivatives useful as photoconductive members
  申请人：Xerox Corporation

  公开号：EP1795532B1

  公开（公告）日：2009-03-11
• BANEOJI K. D.; SEN K. K.; MAZUMDAR A. K. D., J. INDIAN CHEM. SOC. <JICS-AH), 1976, 53, NO 11, 1159-1161
  作者：BANEOJI K. D.、 SEN K. K.、 MAZUMDAR A. K. D.

  DOI：——

  日期：——