(1S)-2-ethoxy-1-methyl-2-oxoethyl 8-<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>-8-azabicyclo<3.2.1>octa-2,6-diene-2-carboxylate | 145743-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (1S)-2-ethoxy-1-methyl-2-oxoethyl 8-<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>-8-azabicyclo<3.2.1>octa-2,6-diene-2-carboxylate
• 英文别名: 8-O-tert-butyl 2-O-[(2S)-1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl] 8-azabicyclo[3.2.1]octa-2,6-diene-2,8-dicarboxylate
• CAS: 145743-92-6
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₆
• 分子量: 351.4
• InChiKey: WEEXRRFYXDHINJ-DCBWTQNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-2-ethoxy-1-methyl-2-oxoethyl 8-<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>-8-azabicyclo<3.2.1>octa-2,6-diene-2-carboxylate 在 Wilkinson's catalyst 氢气 、 sodium methylate 、 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 脱水芽子碱甲基酯甲磺酸盐
  参考文献：
  名称：

  铑稳定的乙烯基类胡萝卜素与吡咯的反应，对映体的对映选择性合成

  摘要：

  在N-（叔丁氧基羰基）吡咯存在下，铑（II）催化含有（R）-泛内酯或（S）-乳酸酯作为手性助剂的乙烯基重氮甲烷的分解，导致串联环丙烷化/对映体重排对映烷烃进入对映烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60899-7
• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯甲酸叔丁酯 、 (1S)-2-ethoxy-1-methyl-2-oxoethyl 2-diazo-3-butenoate 在 rhodium(II) octanoate 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 以82%的产率得到(1S)-2-ethoxy-1-methyl-2-oxoethyl 8-<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>-8-azabicyclo<3.2.1>octa-2,6-diene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑稳定的乙烯基类胡萝卜素与吡咯的反应，对映体的对映选择性合成

  摘要：

  在N-（叔丁氧基羰基）吡咯存在下，铑（II）催化含有（R）-泛内酯或（S）-乳酸酯作为手性助剂的乙烯基重氮甲烷的分解，导致串联环丙烷化/对映体重排对映烷烃进入对映烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60899-7

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Functionalized Tropanes by Rhodium(II) Carboxylate-Catalyzed Decomposition of Vinyldiazomethanes in the Presence of Pyrroles
  作者：Huw M. L. Davies、Julius J. Matasi、L. Mark Hodges、Nicholas J. S. Huby、Craig Thornley、Norman Kong、Jeffrey H. Houser

  DOI：10.1021/jo961920w

  日期：1997.2.1

  A series of enantiomerically enriched tropanes was synthesized by the rhodium(II) octanoate-catalyzed reaction of various N-BOC-protected pyrroles with vinyldiazomethanes. The overall 3 + 4 annulation occurs by a tandem cyclopropanation/Cope rearrangement. Asymmetric induction was best achieved in these transformations by using either (S)-lactate or (R)-pantolactone as a chiral auxiliary on the vinyldiazomethanes. Reactions carried out with the chiral catalyst tetrakis[N-( 4-tert-butylbenzenesulfonyl)-(L)-prolinato]dirhodium (2) provided moderate asymmetric induction, but also resulted in the formation of isomeric azabicyclooctane side products. The utility of the synthetic process was demonstrated through the asymmetric synthesis of(-)-anhydroecgonine methyl ester and (-)-ferruginine.
• Tropane prodrugs with central nervous system activity
  申请人：Davies M.L. Huw

  公开号：US20070232646A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  Disclosed are tropane-based prodrug compounds bearing fatty ester and aromatic substituents. The compounds can be used for alleviating symptoms of CNS disorders.
• Enantioselective synthesis of tropanes by reaction of rhodium-stabilized vinylcarbenoids with pyrroles
  作者：Huw M.L. Davies、Nicholas J.S. Huby

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60899-7

  日期：1992.11

  Rhodium(II) catalyzed decomposition of vinyldiazomethanes containing either (R)-pantolactone or (S)-lactate as chiral auxiliary in the presence of N-(tert-butoxycarbonyl)pyrrole resulted in an enantioselective entry to tropanes by a tandem cyclopropanation/Cope rearrangement.

  在N-（叔丁氧基羰基）吡咯存在下，铑（II）催化含有（R）-泛内酯或（S）-乳酸酯作为手性助剂的乙烯基重氮甲烷的分解，导致串联环丙烷化/对映体重排对映烷烃进入对映烷。