2,2'-methylenebis(3,4-diethylpyrrole) | 65858-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,2'-methylenebis(3,4-diethylpyrrole)
• 英文别名: 1H-Pyrrole, 2,2'-methylenebis[3,4-diethyl-；2-[(3,4-diethyl-1H-pyrrol-2-yl)methyl]-3,4-diethyl-1H-pyrrole
• CAS: 65858-34-6
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂
• 分子量: 258.407
• InChiKey: MEABQPDTRQLUSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-methylenebis(3,4-diethylpyrrole) 在 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyl-5-phenylporphyrine
  参考文献：
  名称：

  Dudkina; Shatunov; Kuvshinova, Russian Journal of General Chemistry, 1998, vol. 68, # 12, p. 1955 - 1960

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二乙基-5-甲基-2-吡咯羧酸乙酯 在 氢氧化钾 、 溴 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,2'-methylenebis(3,4-diethylpyrrole)
  参考文献：
  名称：

  Dudkina; Shatunov; Kuvshinova, Russian Journal of General Chemistry, 1998, vol. 68, # 12, p. 1955 - 1960

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel one-pot synthesis of 5-alkenyl-15-alkynylporphyrins and their derivatisation to a butadiyne-linked benzoporphyrin dimer
  作者：Hiroko Yamada、Kayo Kushibe、Tetsuo Okujima、Hidemitsu Uno、Noboru Ono

  DOI：10.1039/b513848e

  日期：——

  5-Alkenyl-15-alkynylporphyrins have been obtained unexpectedly by [2 + 2] acid-catalyzed condensation of dipyrrylmethane and TMS propynal in addition to 5,15-dialkynylporphyrin, and the unsymmetrical porphyrin can be converted to a butadiyne-linked dimer by selective desilylation of the alkynyl TMS.

  意外地通过[2 + 2]酸催化缩合反应，得到了5-烯基-15-炔基卟啉以及5,15-二炔基卟啉，其中这些非对称卟啉可以通过选择性地脱去炔基TMS保护基转化为丁二炔连接的二聚体。
• Cyclic Bis-porphyrin-Based Flexible Molecular Containers: Controlling Guest Arrangements and Supramolecular Catalysis by Tuning Cavity Size
  作者：Pritam Mondal、Sabyasachi Sarkar、Sankar Prasad Rath

  DOI：10.1002/chem.201700577

  日期：2017.5.23

  Different arrangements of guest inside the cyclic bis-porphyrin hosts are investigated by using UV/Vis, ESI-MS, and 1H NMR spectroscopy, along with X-ray structure determination of the host–guest complexes. Moreover, strong binding of guests within the cyclic bis-porphyrin hosts support the robust nature of the host–guest assemblies in solution. Such preferential binding of the bis-porphyrinic cavity

  具有高柔性接头的三个环状锌（II）双卟啉（CB）被用作人造分子容器，可有效地在腔内封装/配位各种芳香醛。有趣的是，分子裂缝内部的客体排列及其反应性受到循环容器腔尺寸的显着影响。在多环芳族醛，例如3-甲酰基per的存在下，具有较小空腔（CB1）的环状双卟啉主体形成1：1夹心复合物。在略微增加间隔物长度并因此增加腔体尺寸后，环状主体（CB2）封装了两个3-甲酰基per分子，它们也由于彼此之间的强π-π相互作用以及与卟啉环的CH-π相互作用而堆叠在一起。然而，在具有更大空腔的环状主体（CB3）中，双卟啉的两个金属中心在其空腔内轴向配位了3-甲酰基per的两个分子。通过使用UV / Vis，ESI-MS和1研究了双双卟啉主体中客体的不同排列H NMR光谱，以及主客体配合物的X射线结构测定。此外，客体在环状双卟啉主体中的牢固结合支持了溶液中主体－客体装配体的强大特性。通过包封/配位，双卟啉腔与芳香醛
• Sequential Electron Transfer Leading to Long-Lived Charge Separated State in a Porphyrin–Oxochlorin–Pyromellitdimide Triad
  作者：Atsuhiro Osuka、Shinji Marumo、Kazuhiro Maruyama、Noboru Mataga、Yoshinori Tanaka、Seiji Taniguchi、Tadashi Okada、Iwao Yamazaki、Yoshinobu Nishimura

  DOI：10.1246/bcsj.68.262

  日期：1995.1

  The synthesis and excited-state dynamics are described for fixed-distance porphyrin–oxochlorin–pyromellitdimide triads (P–C–Im) and related reference compounds. In zinc-oxochlorin–pyromellitdimide (ZnP–Im), the 1(ZnC)* is quenched by the attached Im through intramolecular charge separation (CS) in benzene, THF, and DMF, while the 1(H2C)* in the corresponding free base is not significantly quenched

  描述了固定距离卟啉-氧代二氯苯-均苯四甲酰亚胺三元组 (P-C-Im) 和相关参考化合物的合成和激发态动力学。在锌氧氯 - 均苯四甲酰亚胺 (ZnP-Im) 中，1(ZnC)* 在苯、THF 和 DMF 中通过分子内电荷分离 (CS) 被附着的 Im 猝灭，而相应游离态中的 1(H2C)*即使在极性 DMF 中，碱也不会被 Im 显着淬灭。在稳态荧光发射光谱中，通常只观察到 1(C)* 的发射，表明分子内单线态-单线态激发能量从 P 到 C 的有效转移。其中，1(H2C) 的荧光强度* 在极性 DMF 溶液中，ZnP–H2C 和 ZnP–H2C–Im 显着减少，这归因于产生 (ZnP)+–(H2C)−–Im 和 (ZnP)+–(H2C)− 的分子内 CS，分别。(ZnP)+–(H2C)−–Im 离子对清楚地显示，通过皮秒吸收光谱，将被转化为次级的、寿命更长的电荷分离...
• A Stepwise Electron-Transfer Relay Mimicking the Primary Charge Separation in Bacterial Photosynthetic Reaction Center
  作者：Atsuhiro Osuka、Shinji Marumo、Noboru Mataga、Seiji Taniguchi、Tadashi Okada、Iwao Yamazaki、Yoshinobu Nishimura、Takeshi Ohno、Koichi Nozaki

  DOI：10.1021/ja9520676

  日期：1996.1.1

  ZC. ZC-HP-I undergoes a stepwise electron-transfer relay: sup 1}(ZC)sup *}-HP-I yields} (ZC)sup +}-(HP)sup -}-I yields} (ZC)sup +}-HP-(I)sup -} with overall quantum yields of O.70 and O.07 in THF and DMF, respectively. In ZC-ZP-I, a pre-formed equilibrium between sup 1}(ZC)sup *}-ZP-I and (ZC)sup +}-(ZP)sup -}-I is followed by a rapid charge-shift reaction to provide a secondary ion-pair

  描述了锌-亚甲基氯-卟啉-均苯四酰亚胺三元组、ZC-HP-I 和 ZC-ZP-I 以及相关的二元组 ZC-HP、ZC-ZP、HP-I 和 ZP-I 的合成和激发态动力学，其中 ZC、HP、ZP 和 I 分别表示锌-亚甲基二氯、游离碱卟啉、锌-卟啉和均苯四甲酰亚胺。在 ZC-HP、ZC-HP-I、ZC-ZP 和 ZC-ZP-I 的稳态荧光光谱中，通常只观察到 ZC 的发射，表明来自 HP 或ZP 到 ZC。ZC-HP-I 经历了逐步电子转移中继：sup 1}(ZC)sup *}-HP-I yields} (ZC)sup +}-(HP)sup -}-I yields } (ZC)sup +}-HP-(I)sup -} 在 THF 和 DMF 中的总量子产率分别为 O.70 和 O.07。在 ZC-ZP-I 中，sup 1}(ZC)sup *}-ZP-I 和 (ZC)sup
• Preparation and optical resolution of novel 5,10-diaryloctaethylporphyrins with C2 symmetry
  作者：Yasuhiro Aoyama、Kazumi Saita、Hiroo Toi、Hisanobu Ogoshi、Yoshio Okamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96643-7

  日期：——

  Zinc complex of 5,10-bis(2-hydroxynaphthyl)octaethylporphyrin was prepared by coupling tripyrrole and monopyrrole derivatives in the presence of 2-hydroxynaphthaldehyde. The chiral trans isomer and di(benzyl ether) derivative derived therefrom were successfully resolved into enantiomers by means of HPLC.

  5，10-双（2-羟基萘基）八乙基卟啉的锌配合物是通过在2-羟基萘醛存在下将三吡咯和单吡咯衍生物偶联而制得的。通过HPLC将手性反式异构体和由其衍生的二（苄基醚）衍生物成功地拆分为对映体。