2,2-Dioxo-1,2,3,5-tetrahydro-2λ⁶-thieno[3,4-c]pyrrole-6-carboxylic acid ethyl ester | 190449-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡咯类
• 英文名称: 2,2-Dioxo-1,2,3,5-tetrahydro-2λ⁶-thieno[3,4-c]pyrrole-6-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3,5-dihydro-1H-thieno[3,4-c]pyrrole-4-carboxylate 2,2-dioxide；ethyl 2,2-dioxo-3,5-dihydro-1H-thieno[3,4-c]pyrrole-4-carboxylate
• CAS: 190449-12-8
• 化学式: C₉H₁₁NO₄S
• 分子量: 229.257
• InChiKey: AMZOULIVGYEREO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dioxo-1,2,3,5-tetrahydro-2λ⁶-thieno[3,4-c]pyrrole-6-carboxylic acid ethyl ester 在 4 A molecular sieve 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cruciform porphyrin pentamers

  摘要：

  十字形多吡咯环戊聚体15和16通过酸催化的锌II-吡咯多吡咯环14的四聚化反应获得，随后用DDQ氧化；而吡咯多吡咯环是通过与吡咯融结合的3-亚磺烯的热脱硫化物反应，采用Diels–Alder类型反应从相应的吡咯氯素化合物获得的。

  DOI：

  10.1039/a806563b
• 作为产物：
  描述：

  异氰基乙酸乙酯 、 3-(phenylsulfonyl)-3-sulfolene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以50%的产率得到2,2-Dioxo-1,2,3,5-tetrahydro-2λ⁶-thieno[3,4-c]pyrrole-6-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  固相合成中的乙烯基砜：制备4,5,6,7-四氢异吲哚衍生物。

  摘要：

  描述了通过无痕固相砜接头策略制备官能化的4,5,6,7-四氢异吲哚。从与聚合物结合的3-（苯磺酰基）-3-环丁烯（7）中热挤压SO（2）生成与聚合物结合的2-（苯磺酰基）-1,3-丁二烯（9）原位进行Diels-Alder环加成反应与各种亲二烯体一起提供乙烯基砜树脂10-14。为了完成无痕的接头裂解策略，采用（对甲苯磺酰基）甲基异氰化物或异氰基乙酸乙酯与乙烯基砜部分反应，以从树脂中释放出官能化的4,5,6,7-四氢异吲哚产物。使用这种化学方法，由聚苯乙烯/二乙烯基苯亚磺酸盐1制备了九种四氢异吲哚衍生物（6、15-22），总收率为32-41％。

  DOI：

  10.1021/jo0156823

文献信息

• Annulated bacteriochlorins for near-infrared photophysical studies
  作者：Hikaru Fujita、Haoyu Jing、Michael Krayer、Srinivasarao Allu、Gorre Veeraraghavaiah、Zhiyuan Wu、Jianbing Jiang、James R. Diers、Nikki Cecil M. Magdaong、Amit K. Mandal、Arpita Roy、Dariusz M. Niedzwiedzki、Christine Kirmaier、David F. Bocian、Dewey Holten、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1039/c9nj01113g

  日期：——

  tetrapyrroles, annulation at the β,meso-, β,β-, and β-meso-β-positions also has enabled wavelength tuning. Here, synthetic bacteriochlorins bearing a gem-dimethyl group in each pyrroline ring have provided the foundation for studies of annulation. Seven new free base bacteriochlorins have been prepared and seven others have been elaborated therefrom. Six distinct routes known among porphyrins were explored

  在光科学中的各种应用中都对在近红外（NIR）光谱区域具有强吸收性的分子感兴趣。Nature的NIR吸收剂是细菌叶绿素，其中含有四氢卟啉发色团，该发色团被附着的辅助色素（包括β，内消旋的杂环）所加重。等环的修饰提供了一种方便的波长调谐方法。在其他四吡咯中，在β，内消旋-，β，β-和β-内消旋-β-位置的环化也使波长调谐成为可能。在这里，带有宝石的合成细菌绿素每个吡咯啉环中的-二甲基基团为环化研究提供了基础。已经制备了七种新的游离碱细菌绿素，并由此制备了另外七种。探索了在卟啉中已知的六种不同的途径。最终，phenaleno的或苯并在β组环，内消旋-sites（即，跨越3,5-和13,15-位置）菌绿素的溶液通过需要两个连续的钯介导的耦合反应中的新路由实现二溴代氯霉素与溴代芳基硼酸。对应的Phen-BC或Benz-BC分别在913或1033 nm处吸收。检查由时间分辨光谱显示150个PS或PS
• Vinyl Sulfones in Solid-Phase Synthesis:  Preparation of 4,5,6,7-Tetrahydroisoindole Derivatives
  作者：Wei-Chieh Cheng、Marilyn M. Olmstead、Mark J. Kurth

  DOI：10.1021/jo0156823

  日期：2001.8.1

  The preparation of functionalized 4,5,6,7-tetrahydroisoindole via a traceless solid-phase sulfone linker strategy is described. Thermolytic extrusion of SO(2) from polymer-bound 3-(phenylsulfonyl)-3-sulfolene (7) generated polymer-bound 2-(phenylsulfonyl)-1,3-butadiene (9) in situ which underwent Diels--Alder cycloaddition with various dienophiles to furnish vinyl sulfone resins 10-14. To complete

  描述了通过无痕固相砜接头策略制备官能化的4,5,6,7-四氢异吲哚。从与聚合物结合的3-（苯磺酰基）-3-环丁烯（7）中热挤压SO（2）生成与聚合物结合的2-（苯磺酰基）-1,3-丁二烯（9）原位进行Diels-Alder环加成反应与各种亲二烯体一起提供乙烯基砜树脂10-14。为了完成无痕的接头裂解策略，采用（对甲苯磺酰基）甲基异氰化物或异氰基乙酸乙酯与乙烯基砜部分反应，以从树脂中释放出官能化的4,5,6,7-四氢异吲哚产物。使用这种化学方法，由聚苯乙烯/二乙烯基苯亚磺酸盐1制备了九种四氢异吲哚衍生物（6、15-22），总收率为32-41％。
• Synthesis and cycloaddition reactions of pyrrole-fused 3-sulfolenes: a new versatile route to tetrabenzoporphyrins
  作者：Maria G.H Vicente、Augusto C Tomé、Andreas Walter、JoséA.S Cavaleiro

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00689-8

  日期：1997.5

  Pyrrole-fused 3-sulfolenes 2a,b were prepared from the corresponding α,β-unsaturated sulfone 1. These pyrroles undergo thermal extrusion of sulfur dioxide to produce highly reactive o-quinodimethanes which can be trapped in Diels-Alder reactions. The resulting pyrroles are important starting reagents in porphyrin synthesis.

  由相应的α，β-不饱和砜1制备吡咯稠合的3-磺砜2a，b。这些吡咯经过二氧化硫的热挤出以产生高反应性的邻二醌甲烷，其可以被困在狄尔斯-阿尔德反应中。所得的吡咯是卟啉合成中重要的起始试剂。
• Cycloaddition Reaction of [60]Fullerene with 3,4-Fused Pyrrolo-3-sulfolenes
  作者：Hiroshi Ishida、Kenji Itoh、Satoshi Ito、Noboru Ono、Masatomi Ohno

  DOI：10.1055/s-2001-10793

  日期：——

  Under thermal extrusion of SO2, ethyl 3,5-dihydro-4,4-dioxo-1H-thieno[3,4-c]pyrrole-2-carboxylates was cycloadded to C60 to give [60]fullerocyclohexane-fused pyrrole-2-carboxylates. While the reaction with N-substituted pyrroles afforded relatively soluble cycloadducts, the isolated solid product from the N-unsubstituted one was found to be not readily soluble. Nevertheless, its structure was confirmed by Boc-protection of the primarily formed cycloadduct.

  在二氧化硫的热挤压下，3,5-二氢-4,4-二氧代-1H-噻吩并[3,4-c]吡咯-2-羧酸乙酯被环载到 C60 中，得到 [60]fullerocyclohexane fused pyrrole-2-carboxylates。与 N-取代的吡咯反应可得到相对可溶的环负载产物，而从 N-未取代的吡咯反应中分离出来的固体产物则不易溶解。不过，通过对主要形成的环加合物进行 Boc 保护，确认了其结构。
• Synthese von Sulfolenobilinen und deren Cyclisierung zu Chlorinatozink-Fulleren-Dyaden
  作者：Olaf Kutzki、Andreas Walter、Franz-Peter Montforts

  DOI：10.1002/1522-2675(20000906)83:9<2231::aid-hlca2231>3.0.co;2-s

  日期：2000.9.6

  Synthesis of Sulfolenobilins and Their Cyclization Directed to Chlorinatozinc-Fullerene Dyads A novel chlorinatozinc-fullerene dyad 18 was synthesized to model the photosynthetic reaction center. The synthetic key step for the formation of the dyad 18 is an unusual one-pot reaction of the (sulfolenobilinato)nickel rac-16a,b with concomitant generation of the chlorin macrocycle and linkage to the [5