3-(phenylsulfonyl)-3-sulfolene | 108919-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(phenylsulfonyl)-3-sulfolene
• 英文别名: 3-Benzenesulfonyl-2,5-dihydro-thiophene 1,1-dioxide；3-(benzenesulfonyl)-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide
• CAS: 108919-91-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄S₂
• 分子量: 258.319
• InChiKey: XGXLXRDMVQFIRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(phenylsulfonyl)-3-sulfolene 在 盐酸 、 对苯二酚 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 4-(phenylsulfonyl)-4-vinyl-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  Selective cross Diels-Alder reactions of 2-(phenylsulfonyl) 1,3-dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00248a022
• 作为产物：
  描述：

  3-thiophenyl-3-sulfolene 在 Oxone 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(phenylsulfonyl)-3-sulfolene
  参考文献：
  名称：

  An expedient synthesis of substituted tetraaryltetrabenzoporphyrins

  摘要：

  一种合成四芳基四苯并卟啉（Ar4TBPs）的简单方法被开发出来；该方法允许在苯环和苯基上引入取代基，并使用容易获得且廉价的成分。

  DOI：

  10.1039/b008816l

文献信息

• Novel Versatile Synthesis of Substituted Tetrabenzoporphyrins
  作者：Olga S. Finikova、Andrei V. Cheprakov、Irina P. Beletskaya、Patrick J. Carroll、Sergei A. Vinogradov

  DOI：10.1021/jo0350054

  日期：2004.1.1

  choice of the metal ions, and their influence on the yields of aromatization are discussed. The basic spectroscopic properties of newly synthesized Ar4TBP's and Ar4TCHP's are reported together with the first X-ray crystallographic structure of the NiAr4TBP complex.

  开发了一条新颖的合成路线，合成具有各种外围官能团的四芳基四苯并卟啉（Ar 4 TBP）。该程序包括（i）1-硝基-或1-苯基磺酰基环己烯与异氰基乙酸酯的Barton-Zard缩合;（ii）所得4,5,6,7-四氢异吲哚与芳香族醛的缩合，得到稠合的四芳基四环己烯基卟啉（Ar 4 TCHP），以及（iii）将Ar 4 TCHP的金属配合物芳构化为相应的Ar 4 TBP。将Ar 4 TBP的Cu和Zn络合物进一步脱金属，得到相应的Ar 4TBP游离碱。该序列的总产率为15％至40％，这使得该方法适合一次制备克量的Ar 4 TBP。讨论了方法的范围，外围取代基的选择，金属离子的选择及其对芳构化收率的影响。报告了新合成的Ar 4 TBP和Ar 4 TCHP的基本光谱性质以及NiAr 4 TBP配合物的第一个X射线晶体结构。
• Vinyl Sulfones in Solid-Phase Synthesis:  Preparation of 4,5,6,7-Tetrahydroisoindole Derivatives
  作者：Wei-Chieh Cheng、Marilyn M. Olmstead、Mark J. Kurth

  DOI：10.1021/jo0156823

  日期：2001.8.1

  The preparation of functionalized 4,5,6,7-tetrahydroisoindole via a traceless solid-phase sulfone linker strategy is described. Thermolytic extrusion of SO(2) from polymer-bound 3-(phenylsulfonyl)-3-sulfolene (7) generated polymer-bound 2-(phenylsulfonyl)-1,3-butadiene (9) in situ which underwent Diels--Alder cycloaddition with various dienophiles to furnish vinyl sulfone resins 10-14. To complete

  描述了通过无痕固相砜接头策略制备官能化的4,5,6,7-四氢异吲哚。从与聚合物结合的3-（苯磺酰基）-3-环丁烯（7）中热挤压SO（2）生成与聚合物结合的2-（苯磺酰基）-1,3-丁二烯（9）原位进行Diels-Alder环加成反应与各种亲二烯体一起提供乙烯基砜树脂10-14。为了完成无痕的接头裂解策略，采用（对甲苯磺酰基）甲基异氰化物或异氰基乙酸乙酯与乙烯基砜部分反应，以从树脂中释放出官能化的4,5,6,7-四氢异吲哚产物。使用这种化学方法，由聚苯乙烯/二乙烯基苯亚磺酸盐1制备了九种四氢异吲哚衍生物（6、15-22），总收率为32-41％。
• Heterocyclic fused 2,5-dihydrothiophene S,S-dioxides as precursors to heterocyclic o-quinodimethanes
  作者：Lynne M. Chaloner、Andrew P.A. Crew、Paul M. O'Neill、Richard C. Storr、Michael Yelland

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80480-4

  日期：1992.1

  5-bischloromethylthiophene-2-carboxylate by reaction with sodium sulfide and oxidation. Pyrazole fused analogues 15 and 16 (R = Me and COPh) were prepared from 3-phenylsulfonyl-2,5-dihydrothiophene S,S-dioxide by cycloaddition of diazomethane, base induced aromatisation and N-substitution of the sulfone 14. Reaction of 3-acetyl-4-phenylthio-2,5-dihydrothiophene S,S-dioxide with hydrazine and interception of

  2,5-Dihydrothiophene 5,5-dioxides 8 and 6 have been obtained by interception of flash-pyrolytically produced 2,3-dihydro-2,3-bis(methylene)thiophene with sulfur dioxide and from methyl 4,5-bischloromethylthiophene-2-carboxylate by reaction with sodium sulfide and oxidation. Pyrazole fused analogues 15 and 16 (R = Me and COPh) were prepared from 3-phenylsulfonyl-2,5-dihydrothiophene S,S-dioxide by cycloaddition
• Porphodimethylidenes from porphyrin-fused 3-sulfolenes—versatile porphyrin dienes for cycloadditions
  作者：Maxwell J. Gunter、Hesheng Tang

  DOI：10.1039/a901446b

  日期：——

  A porphyrin with a β-fused 3-sulfolene on one of the pyrroles acts as a porphodimethylidene precusor which can be used for a variety of Diels–Alder cycloaddition reactions.

  卟啉中的一个吡咯上含有δ-融合的 3-亚硫基，可作为卟吩二甲叉前体，用于各种 DielsâAlder 环加成反应。
• Symmetrical tetra-β″-sulfoleno-<i>meso</i>-aryl-porphyrins — synthesis, spectroscopy and structural characterization
  作者：Srinivas Banala、Klaus Wurst、Bernhard Kräutler

  DOI：10.1142/s1088424613501204

  日期：2014.1

  We report here the preparation (in "one-pot") of a tetra-β″-sulfoleno-meso-aryl-porphyrin in about 80% yield by using an optimized modification of Lindsey's variant of the Adler–Longo approach. The Zn ( II )-, Cu ( II )- and Ni ( II )-complexes of the symmetrical porphyrin were prepared and characterized spectroscopically. Crystal structures of the fluorescent Zn ( II )- and of the non-fluorescent Ni ( II )-tetra-β″-sulfoleno-meso-aryl-porphyrinates showed the highly substituted porphyrin ligands to be nearly perfectly planar. The Zn ( II )-complex of this porphyrin has been used as a thermal precursor of a reactive diene, and — formally — of lateral and diagonal bis-dienes, of a tris-diene and of a tetra-diene, which all underwent [4 + 2]-cycloaddition reactions in situ with a range of dienophiles. Thus, the tetra-β″-sulfoleno-meso-aryl-porphyrin and its metal complexes represent reactive building blocks, "programmed" for the syntheses of symmetrical and highly functionalized porphyrins.

  我们在此报告，通过对 Lindsey 的 Adler-Longo 方法变体进行优化修改，以约 80% 的收率（"一锅 "法）制备了四-β″-亚磺酰基芳基卟啉。制备了对称卟啉的 Zn ( II )-、Cu ( II )- 和 Ni ( II )- 复合物，并对其进行了光谱学表征。荧光 Zn ( II )- 和非荧光 Ni ( II )- 四-β″-亚磺酰基芳基卟啉的晶体结构显示，高度取代的卟啉配体几乎是完全平面的。这种卟啉的 Zn ( II )-络合物已被用作活性二烯的热前体，并正式用作侧向和对角双二烯、三二烯和四二烯的热前体，它们都在原位与一系列二烯烃发生了[4 + 2]-环加成反应。因此，四-β″-亚磺酰基芳基卟啉及其金属复合物代表了活性构件，是合成对称和高功能化卟啉的 "程序化 "产物。