1-[5-(dimethylhydrazonomethyl)-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl]-2-hydroxy-2-phenylethanone | 828922-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[5-(dimethylhydrazonomethyl)-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl]-2-hydroxy-2-phenylethanone
• 英文别名: 1-[5-(Dimethylhydrazonomethyl)-1-methyl-1h-pyrrol-2-yl]-2-hydroxy-2-phenylethanone；1-[5-[(dimethylhydrazinylidene)methyl]-1-methylpyrrol-2-yl]-2-hydroxy-2-phenylethanone
• CAS: 828922-98-1
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₂
• 分子量: 285.346
• InChiKey: KPCAOGLAGAVQAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  504.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[5-(dimethylhydrazonomethyl)-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl]-2-hydroxy-2-phenylethanone 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5-[(hydroxy)(phenyl)acetyl]-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  不对称安息香的杂芳基类似物中（二甲基腙）甲基和α-羟基酮部分的相互影响

  摘要：

  苯基乙二醛水合物与糠醛和吡咯-2-甲醛的 N,N-二甲基腙之间的反应在杂环的 5-位进行区域选择性。所得α-安息香的杂芳基类似物定量异构化为β-化合物，（二甲基肼基）甲基激活杂芳基残基，因此比未官能化的对应物提供更快的异构化。(二甲基肼基)甲基很容易转化为醛基或腈基，也可以参与再氢化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400293
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 1-[5-(dimethylhydrazonomethyl)-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl]-2-hydroxy-2-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  不对称安息香的杂芳基类似物中（二甲基腙）甲基和α-羟基酮部分的相互影响

  摘要：

  苯基乙二醛水合物与糠醛和吡咯-2-甲醛的 N,N-二甲基腙之间的反应在杂环的 5-位进行区域选择性。所得α-安息香的杂芳基类似物定量异构化为β-化合物，（二甲基肼基）甲基激活杂芳基残基，因此比未官能化的对应物提供更快的异构化。(二甲基肼基)甲基很容易转化为醛基或腈基，也可以参与再氢化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400293

文献信息

• Interaction of N,N-dimethylhydrazonomethyl and α-hydroxyketone groups in hetaryl analogs of unsymmetrical benzoins
  作者：S. P. Ivonin、A. V. Lapandin、V. G. Shtamburg

  DOI：10.1007/s10593-006-0025-2

  日期：2005.12
• Mass-spectral behavior and thermal stability of hetaryl analogs of unsymmetrical benzoins
  作者：S. P. Ivonin、A. V. Mazepa、A. V. Lapandin

  DOI：10.1007/s10593-006-0110-6

  日期：2006.4