2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-L-arabinono-δ-lactone | 123044-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-L-arabinono-δ-lactone
• 英文别名: 2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-L-arabinono-1,5-lactone；(3aS,7R,7aS)-2,2-dimethyl-7-phenylmethoxy-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-one
• CAS: 123044-80-4
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅
• 分子量: 278.305
• InChiKey: RLTBDXHFKVHZBC-RWMBFGLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-L-arabinono-δ-lactone 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 高氯酸 、 甲基锂 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 1,2:4,5-di-O-isopropylidene-β-L-fructopyranose
  参考文献：
  名称：

  Iodomethyl Group as a Hydroxymethyl Synthetic Equivalent:  Application to the Syntheses of d-manno-Hept-2-ulose and l-Fructose Derivatives

  摘要：

  The one-carbon elongation of aldoses to ketoses using iodomethyllithium as the key reagent in the homologation step is exemplified by the preparation of two carbohydrates of chemical and biological interests: (D)-manno-hept-2-ulose from (D)-mannose and (L)-fructose from (L)-arabinose.

  DOI：

  10.1021/jo0342166
• 作为产物：
  描述：

  3,4-O-isopropylidine L-arabinopyranose 在 溴 、 barium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-L-arabinono-δ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Iodomethyl Group as a Hydroxymethyl Synthetic Equivalent:  Application to the Syntheses of d-manno-Hept-2-ulose and l-Fructose Derivatives

  摘要：

  The one-carbon elongation of aldoses to ketoses using iodomethyllithium as the key reagent in the homologation step is exemplified by the preparation of two carbohydrates of chemical and biological interests: (D)-manno-hept-2-ulose from (D)-mannose and (L)-fructose from (L)-arabinose.

  DOI：

  10.1021/jo0342166

文献信息

• X-ray Structural Characterization of Molybdate-tripeptide Complex, [Mo₄O₁₂(glycylglycylglycine)₂]·9H₂O
  作者：Toshihiro Yamase、Miyao Inoue、Haruo Naruke、Keisuke Fukaya

  DOI：10.1246/cl.1999.563

  日期：1999.7

  The first isolated polyoxomolybdate-tripeptide complex, [Mo4O12(glycylglycylglycine)2], is an infinite centrosymmetric complex of the Mo4O12 unit in which a pair of Mo atoms is singly bridged by a glycylglycylglycine carboxylate group as a bidentate ligand resulted in four edge-shared MoO6 octahedral linkage. [Mo4O12]n exhibits a corrugated sheet-belt structure of four co-planar Mo atoms linked by four triply-bridging O atoms with cis-configurated two terminal O atoms for each Mo atom.

  第一个分离出的多氧钼酸盐-三肽复合物[Mo4O12(甘氨酰甘氨酰)2]是一个无限中心对称的 Mo4O12 单元复合物，其中一对 Mo 原子作为双齿配体与甘氨酰甘氨酰羧酸基团单桥，形成四个边缘共享的 MoO6 八面体连接。[Mo4O12]n呈现出一种波纹状的片带结构，由四个共平面的Mo原子通过四个三桥O原子连接而成，每个Mo原子都有顺式配置的两个末端O原子。
• SABURI, MASAHIKO;ISHII, YOUICHI;KAJI, NOBUTARO;AOI, TSUNEO;SASAKI, ICHIRO+, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 563-566
  作者：SABURI, MASAHIKO、ISHII, YOUICHI、KAJI, NOBUTARO、AOI, TSUNEO、SASAKI, ICHIRO+

  DOI：——

  日期：——
• Iodomethyl Group as a Hydroxymethyl Synthetic Equivalent:  Application to the Syntheses of <scp>d</scp>-<i>m</i><i>anno</i>-Hept-2-ulose and <scp>l</scp>-Fructose Derivatives
  作者：Bernard Bessières、Christophe Morin

  DOI：10.1021/jo0342166

  日期：2003.5.1

  The one-carbon elongation of aldoses to ketoses using iodomethyllithium as the key reagent in the homologation step is exemplified by the preparation of two carbohydrates of chemical and biological interests: (D)-manno-hept-2-ulose from (D)-mannose and (L)-fructose from (L)-arabinose.