1-(2-bromo-3,4,5-trimethoxyphenyl)but-3-en-1-ol | 917470-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(2-bromo-3,4,5-trimethoxyphenyl)but-3-en-1-ol
• CAS: 917470-37-2
• 化学式: C₁₃H₁₇BrO₄
• 分子量: 317.18
• InChiKey: CETVIBDSCQOQEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromo-3,4,5-trimethoxyphenyl)but-3-en-1-ol 在 copper(l) cyanide 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-allyl-5,6-dimethoxy-7-hydroxyisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  丁苯酞-黄芩素杂交物作为治疗阿尔茨海默病的多功能药物的合成和评价

  摘要：

  设计、合成了一系列丁苯酞和黄芩素杂化物 3-（烷基/烯基）羟基邻苯二甲酸酯衍生物，并作为对抗阿尔茨海默病的多功能药物进行了评价。体外生物活性测定表明，大多数化合物表现出优异的抗氧化活性和中度至良好的自诱导 Aβ1-42 聚集抑制活性。其中，化合物 7c 被证明是一种潜在且平衡的多功能候选药物，对自身和 Cu2+ 诱导的 Aβ1-42 聚集表现出最好的抑制作用 （分别为 90.2% 和 35.4%） 和中等的 Aβ1-42 聚集解聚活性 （42.5%）。此外，7c 还表现出优异的抗氧化 （2.42 Trolox 当量）、金属离子螯合、缓解氧化应激、神经保护和抗神经炎症活性。此外，体内研究表明，在降压被动回避测试中，7c 可以改善亚硝酸钠和 Aβ1-42 诱导的学习和记忆障碍。这些平衡的多功能谱支持化合物 7c 作为治疗 AD 的新型潜在候选者。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.116099
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 1-(2-bromo-3,4,5-trimethoxyphenyl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  丁苯酞-黄芩素杂交物作为治疗阿尔茨海默病的多功能药物的合成和评价

  摘要：

  设计、合成了一系列丁苯酞和黄芩素杂化物 3-（烷基/烯基）羟基邻苯二甲酸酯衍生物，并作为对抗阿尔茨海默病的多功能药物进行了评价。体外生物活性测定表明，大多数化合物表现出优异的抗氧化活性和中度至良好的自诱导 Aβ1-42 聚集抑制活性。其中，化合物 7c 被证明是一种潜在且平衡的多功能候选药物，对自身和 Cu2+ 诱导的 Aβ1-42 聚集表现出最好的抑制作用 （分别为 90.2% 和 35.4%） 和中等的 Aβ1-42 聚集解聚活性 （42.5%）。此外，7c 还表现出优异的抗氧化 （2.42 Trolox 当量）、金属离子螯合、缓解氧化应激、神经保护和抗神经炎症活性。此外，体内研究表明，在降压被动回避测试中，7c 可以改善亚硝酸钠和 Aβ1-42 诱导的学习和记忆障碍。这些平衡的多功能谱支持化合物 7c 作为治疗 AD 的新型潜在候选者。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.116099

文献信息

• Cu-MEDIATED ANNULATION FOR THE EFFECTIVE SYNTHESIS OF 3-SUBSTITUTED PHTHALIDES
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US20150045564A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The present invention disclosed herein is a novel commercially feasible, one pot synthesis of library of 3-substituted phthalides of formula I via CuCN mediated oxidative cyclization in high yield. Formula I

  本发明在此披露的是一种新颖的商业可行的方法，通过CuCN介导的氧化环化反应，在高产率下合成了一系列式I的3-取代邻苯二甲酸酐库。式I
• A concise, convergent total synthesis of monocerin
  作者：John H. Cassidy、Christopher N. Farthing、Stephen P. Marsden、Anders Pedersen、Mark Slater、Geoffrey Stemp

  DOI：10.1039/b612256f

  日期：——

  A concise and convergent eight-step synthesis of the antifungal metabolite monocerin 1 is reported. The key step involves an allylsilane metathesis/aldehyde condensation sequence to establish the core 2,3,5-trisubstituted tetrahydrofuran. End-game approaches based around intramolecular Heck chemistry revealed an interesting example of formal 6-endo cyclisation, the origin of which was probed using

  简明扼要的八步合成抗真菌代谢产物monocerin 1。关键步骤涉及烯丙基硅烷的复分解/醛缩合序列，以建立核心的2,3,5-三取代四氢呋喃。基于分子内Heck化学的末端实验方法揭示了一个有趣的例子，即正式的6-内环化，使用模型底物探测了其起源。最终通过涉及C3-乙烯基取代基的逐步氧化裂解的策略最终完成了合成。
• Palladium mediated domino heck redox cyclization of aromatic homoallylic alcohols to methylindanones
  作者：Vivek K. Mishra、Martin E. Maier、Manish Tiwari

  DOI：10.1007/s13738-024-03053-3

  日期：2024.8

  3-Methyl indanones are key synthetic building blocks for a variety of natural and useful synthetic compounds. Their synthesis is exceedingly difficult. Herein, we described a palladium (II) mediated intramolecular one-pot redox-relay cyclization of aromatic homoallylic alcohols to cyclic keto compounds. This catalytic system enabled direct conversion of homoallylic alcohols to corresponding indanones (3

  3-甲基茚满酮是各种天然和有用的合成化合物的关键合成构件。它们的合成极其困难。在此，我们描述了钯（II）介导的芳香族高烯丙醇分子内一锅氧化还原中继环化成环状酮化合物。该催化系统能够将高烯丙醇直接转化为相应的茚满酮（3-甲基-1-茚满酮）。通过烯丙基溴化镁与相应的芳香醛反应合成高烯丙醇。优化后的反应产率高达 88% 3-甲基茚满酮。我们的发现使我们能够为这一一锅反应设计出一种合理的机制。  图形概要
• [EN] Cu-MEDIATED ANNULATION FOR THE EFFECTIVE SYNTHESIS OF 3-SUBSTITUTED PHTHALIDES<br/>[FR] ANNÉLATION MÉDIÉE PAR LE CUIVRE POUR LA SYNTHÈSE EFFICACE DE PHTALIDES SUBSTITUÉS EN POSITION 3
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2013102935A3

  公开（公告）日：2013-10-03