2-bromo-3,4,5-trimethoxy-1-(1-methoxybut-3-enyl)benzene | 917470-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-3,4,5-trimethoxy-1-(1-methoxybut-3-enyl)benzene
• 英文别名: Benzene, 2-bromo-3,4,5-trimethoxy-1-(1-methoxy-3-buten-1-yl)-；4-bromo-1,2,3-trimethoxy-5-(1-methoxybut-3-enyl)benzene
• CAS: 917470-28-1
• 化学式: C₁₄H₁₉BrO₄
• 分子量: 331.206
• InChiKey: HXUJAYKRIQESRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3,4,5-trimethoxy-1-(1-methoxybut-3-enyl)benzene 在 palladium diacetate potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 以80%的产率得到1,4,5,6-tetramethoxy-3-(methylene)indan
  参考文献：
  名称：

  简洁，聚合的甘油单抗全合成。

  摘要：

  简明扼要的八步合成抗真菌代谢产物monocerin 1。关键步骤涉及烯丙基硅烷的复分解/醛缩合序列，以建立核心的2,3,5-三取代四氢呋喃。基于分子内Heck化学的末端实验方法揭示了一个有趣的例子，即正式的6-内环化，使用模型底物探测了其起源。最终通过涉及C3-乙烯基取代基的逐步氧化裂解的策略最终完成了合成。

  DOI：

  10.1039/b612256f
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-bromo-3,4,5-trimethoxyphenyl)but-3-en-1-ol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到2-bromo-3,4,5-trimethoxy-1-(1-methoxybut-3-enyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  简洁，聚合的甘油单抗全合成。

  摘要：

  简明扼要的八步合成抗真菌代谢产物monocerin 1。关键步骤涉及烯丙基硅烷的复分解/醛缩合序列，以建立核心的2,3,5-三取代四氢呋喃。基于分子内Heck化学的末端实验方法揭示了一个有趣的例子，即正式的6-内环化，使用模型底物探测了其起源。最终通过涉及C3-乙烯基取代基的逐步氧化裂解的策略最终完成了合成。

  DOI：

  10.1039/b612256f

文献信息

• A concise, convergent total synthesis of monocerin
  作者：John H. Cassidy、Christopher N. Farthing、Stephen P. Marsden、Anders Pedersen、Mark Slater、Geoffrey Stemp

  DOI：10.1039/b612256f

  日期：——

  A concise and convergent eight-step synthesis of the antifungal metabolite monocerin 1 is reported. The key step involves an allylsilane metathesis/aldehyde condensation sequence to establish the core 2,3,5-trisubstituted tetrahydrofuran. End-game approaches based around intramolecular Heck chemistry revealed an interesting example of formal 6-endo cyclisation, the origin of which was probed using

  简明扼要的八步合成抗真菌代谢产物monocerin 1。关键步骤涉及烯丙基硅烷的复分解/醛缩合序列，以建立核心的2,3,5-三取代四氢呋喃。基于分子内Heck化学的末端实验方法揭示了一个有趣的例子，即正式的6-内环化，使用模型底物探测了其起源。最终通过涉及C3-乙烯基取代基的逐步氧化裂解的策略最终完成了合成。