2'-bromo-3',4',5'-trimethoxyacetophenone | 73252-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-bromo-3',4',5'-trimethoxyacetophenone
• 英文别名: 1-(2-Bromo-3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 73252-59-2
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₄
• mdl: MFCD30711800
• 分子量: 289.126
• InChiKey: BNHOTOXEFJYCFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-54 °C
• 沸点：
  349.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-bromo-3',4',5'-trimethoxyacetophenone 在 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 66.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从莳萝和欧芹提取物中高效合成Glaziovianin A异黄酮系列及其体外/体内抗有丝分裂活性

  摘要：

  开发了一种简明的六步方案，从莳萝和香菜种子中容易获得的植物代谢物开始合成异黄酮glaziovianin A（GVA）及其烷氧基苯基衍生物9。反应顺序包括将关键的中间环氧化物7有效转化为相应的β-酮醛8，然后将它们的Cu（I）介导的环化反应转化为目标序列9。使用一组七种人类癌细胞系和体内海胆胚胎测定法评估了GVA及其衍生物的生物活性。两个筛选平台均证实了亲本GVA（9cg）及其烷氧基衍生物。结构与活性之间的关系研究表明，分别被三甲氧基和莳萝酚衍生的B环取代的化合物9cd和9cf的活性低于母体9cg。在评估的人类癌细胞系中，A375黑色素瘤细胞系对被测分子最敏感。值得注意的是，目标化合物对浓度高达10μM的人外周血单核细胞没有细胞毒性。海胆测定的表型读数明确表明异黄酮9cg，9cd和9cf具有直接的微管破坏作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00173
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基-2-溴苯甲醛 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2'-bromo-3',4',5'-trimethoxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  The ambient temperature Ullmann reaction and its application to the total synthesis of (.+-.)-steganacin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00522a058

文献信息

• Synthesis, biological evaluation, and structure–activity relationships of tri- and tetrasubstituted olefins related to isocombretastatin A-4 as new tubulin inhibitors
  作者：Jessy Aziz、Etienne Brachet、Abdallah Hamze、Jean-François Peyrat、Guillaume Bernadat、Estelle Morvan、Jérôme Bignon、Joanna Wdzieczak-Bakala、Déborah Desravines、Joelle Dubois、Marie Tueni、Ahmad Yassine、Jean-Daniel Brion、Mouad Alami

  DOI：10.1039/c2ob26253c

  日期：——

  inhibitory activity as well as for cytotoxic activity. The most potent compounds are 1,1-diaryl-2-methoxyethylenes 4b, 4d and 4e having a trisubstituted double bond. They exhibited good antiproliferative activity against various human cancer cell lines (GI50 = 8–80 nM). Compounds 4b and 4e strongly inhibited tubulin polymerization with IC50 values of 2 and 3 μM, respectively, and induced cell cycle arrest

  描述了与一系列1,1-二芳基乙烯微管蛋白阻聚剂3和4相关的合成和构效关系。制备这些化合物的关键步骤涉及N-芳基磺酰基hydr与芳基卤化物的钯催化偶联，从而使与异combretastatin A-4（isoCA-4）有关的三和四取代的1,1-二芳基烯烃3和4灵活且收敛地进入。已经评估了这些化合物的微管蛋白聚合抑制活性以及细胞毒性活性。最有效的化合物是1,1-二芳基-2-甲氧基乙烯4b，4d和4e具有三取代的双键。它们对多种人类癌细胞系表现出良好的抗增殖活性（GI 50 = 8–80 nM）。化合物4b和4e分别以2和3μM的IC 50值强烈抑制微管蛋白聚合，并在K562细胞系的G 2 / M期诱导细胞周期停滞。在微管蛋白秋水仙碱结合位点的对接研究可以鉴定最可能与这些抑制剂相互作用的残基，并解释其有效的抗微管蛋白活性。
• Synthese par reaction SRN1 de phenyl-2 naphtalenes et de binaphtalenes-2,2′ dissymetriques et substitues sur les positions adjacentes a la liaison des cycles. Role des facteurs structuraux
  作者：René Beugelmans、Michèle Bois-Choussy、Qian Tang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81315-6

  日期：1989.1

  unsymmetrical 2,2′-binaphtyl derivatives, substituted on positions adjacent to the ring linkage are obtained by a one pot sequence: -bromophenylketone coupling with aryl ketone derived enolates under SRN1 conditions followed by an intramolecular aldol reaction. Steric hindrance of the nucleophilic site is the main yield limiting factor of the first reaction and therefore of the overall yield of the

  通过一个罐序列获得在邻环键的相邻位置上取代的苯基-2萘和不对称的2,2'-联萘基衍生物：-溴苯基酮与芳基酮衍生的烯酸酯在S RN 1条件下偶联，随后进行分子内羟醛反应。亲核位点的立体位阻是第一反应的主要产量限制因素，因此是标题联芳基的总产量的主要限制因素。
• Synthesis of o-deuterio- and o-halogeno-acetophenones via oxidation of η²-(2-acetylphenyl)tetracarbonylmanganese derivatives and the determination of a primary kinetic isotope effect in ortho-metallation of acetophenones
  作者：Louie H. P. Gommans、Lyndsay Main、Brian K. Nicholson

  DOI：10.1039/c39860000012

  日期：——

  2′-Deuterioacetophenone and 2′-deuterio-3′,4′,5′-trimethoxyacetophenone are obtained by reaction of the corresponding η2-(2-acetylphenyl)tetracarbonylmanganese compounds with cerium(IV) ammonium nitrate in CD3CO2D while 2′-iodo- and 2′-bromo-3′,4′,5′-trimethoxyacetophenone are similarly obtained using iodine monochloride and bromine respectively in CCl4; the 2′-deuterioacetophenones can be used to

  2'- Deuterioacetophenone和2'-氘代-3'，4'，5'-三甲氧基苯乙酮由相应的η的反应而得到的2与铈（（2-乙酰基苯基）tetracarbonylmanganese化合物- IV在CD）硝酸铵3 CO 2 d而在CCl 4中分别用一氯化碘和溴分别得到2'-碘-和2'-溴-3'，4'，5'-三甲氧基苯乙酮; 2'-氘苯乙酮可用于建立与3.2（苯乙酮）和3.0（3'，4'，5' ）的PhCH 2 Mn（CO）5邻位金属化的主要动力学同位素效应值（k H / k D）-三甲氧基苯乙酮）。
• Palladium mediated domino heck redox cyclization of aromatic homoallylic alcohols to methylindanones
  作者：Vivek K. Mishra、Martin E. Maier、Manish Tiwari

  DOI：10.1007/s13738-024-03053-3

  日期：2024.8

  3-Methyl indanones are key synthetic building blocks for a variety of natural and useful synthetic compounds. Their synthesis is exceedingly difficult. Herein, we described a palladium (II) mediated intramolecular one-pot redox-relay cyclization of aromatic homoallylic alcohols to cyclic keto compounds. This catalytic system enabled direct conversion of homoallylic alcohols to corresponding indanones (3

  3-甲基茚满酮是各种天然和有用的合成化合物的关键合成构件。它们的合成极其困难。在此，我们描述了钯（II）介导的芳香族高烯丙醇分子内一锅氧化还原中继环化成环状酮化合物。该催化系统能够将高烯丙醇直接转化为相应的茚满酮（3-甲基-1-茚满酮）。通过烯丙基溴化镁与相应的芳香醛反应合成高烯丙醇。优化后的反应产率高达 88% 3-甲基茚满酮。我们的发现使我们能够为这一一锅反应设计出一种合理的机制。  图形概要
• Studies in SRN1 series. 19. A general SRN1-based method for total synthesis of unsymmetrically hydroxylated 2,2'-binaphthalenes
  作者：Rene Beugelmans、Michele Bois-Choussy、Qian Tang

  DOI：10.1021/jo00226a030

  日期：1987.8