2,3,4-trimethoxyphenanthrene-9,10-dione | 74809-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4-trimethoxyphenanthrene-9,10-dione
• CAS: 74809-56-6
• 化学式: C₁₇H₁₄O₅
• 分子量: 298.295
• InChiKey: JTWYQJNVMLAUPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-trimethoxyphenanthrene-9,10-dione 、 2,2-二甲基-1,3-丙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2,3,4-trimethoxy-5',5'-dimethyl-10H-spiro[phenanthrene-9,2'-[1,3]dioxan]-10-one 、 5,6,7-trimethoxy-5',5'-dimethyl-10H-spiro[phenanthrene-9,2'-[1,3]dioxan]-10-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,2'-diacyl-1,1'-biaryls. Regiocontrolled protection of ketones in unsymmetrically substituted 9,10-phenanthrenequinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01311a034
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-diformyl-4,5,6-trimethoxybiphenyl 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3,4-trimethoxyphenanthrene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  铃木交叉偶联然后交叉脱氢偶联：菲醌和类似物的一锅高效合成

  摘要：

  已经开发出一种有效的一锅法，用于通过铃木（Suzuki）交叉偶联然后铜催化的交叉脱氢偶联来合成取代的菲醌和类似衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151701

文献信息

• MERVIC M.; GHERA E., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 23, 4720-4725
  作者：MERVIC M.、 GHERA E.

  DOI：——

  日期：——
• Suzuki cross coupling followed by cross dehydrogenative coupling: An efficient one pot synthesis of Phenanthrenequinones and analogues
  作者：Pompy Sarkar、Atiur Ahmed、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151701

  日期：2020.3

  An efficient one pot protocol has been developed towards the synthesis of substituted phenanthrenequinone and analogous derivatives via Suzuki cross coupling followed by copper catalyzed cross dehydrogenative coupling.

  已经开发出一种有效的一锅法，用于通过铃木（Suzuki）交叉偶联然后铜催化的交叉脱氢偶联来合成取代的菲醌和类似衍生物。
• Synthesis of 2,2'-diacyl-1,1'-biaryls. Regiocontrolled protection of ketones in unsymmetrically substituted 9,10-phenanthrenequinones
  作者：Miljenko Mervic、Eugene Ghera

  DOI：10.1021/jo01311a034

  日期：1980.11