5-amino-1-(4-methylphenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbonitrile | 71925-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-1-(4-methylphenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-amino-1-(tolyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbonitrile；5-Amino-1-(4-methylphenyl)triazole-4-carbonitrile
• CAS: 71925-03-6
• 化学式: C₁₀H₉N₅
• 分子量: 199.215
• InChiKey: WVZODKANOXNQHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1-(4-methylphenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbonitrile 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 120.0 ℃ 、700.01 kPa 条件下， 反应 0.33h， 以71%的产率得到1-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  芳香杂环的流动加氢重氮

  摘要：

  连续流动加工用于用氢化物快速取代芳族氨基。该方法应用于一系列芳香杂环，证实了该过程的广泛范围和取代基耐受性。使用流动设备并优化工艺以克服在先前依赖批处理程序的研究中限制产率的有问题的不稳定中间体。研究了各种常见的有机溶剂作为潜在的氢化物来源。该方法允许使用纯有机可溶系统以良好的产率对关键结构（例如氨基吡唑和氨基吡啶）进行脱氨基。

  DOI：

  10.3390/molecules24101996
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-Amino-3-p-tolylamino-acrylonitrile 在 2-(morpholin-4-yl)ethane-1-sulfonyl azide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到5-amino-1-(4-methylphenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  β-（环烷基氨基）乙烷磺酰叠氮化物作为合成重氮化合物和杂环的新型水溶性试剂

  摘要：

  合成了本质上是碱性的新型水溶性磺酰叠氮化物。所获得的化合物在重氮转移反应中用作重氮基团的供体。由于它们在水中的良好溶解性和高极性，在这种情况下形成的副产物很容易通过用水或柱色谱法洗涤而与所需产物分离。还显示出由于反应的结果，新的磺酰叠氮化物可以掺入杂环产物中，赋予它们水溶性。

  DOI：

  10.1007/s10593-019-02609-z

文献信息

• A fully automated, multistep flow synthesis of 5-amino-4-cyano-1,2,3-triazoles
  作者：Catherine J. Smith、Nikzad Nikbin、Steven V. Ley、Heiko Lange、Ian R. Baxendale

  DOI：10.1039/c0ob00815j

  日期：——

  preceding publication the flow synthesis of aryl azides, we describe here a general protocol for the in-line purification of these versatile intermediates. As part of this investigation, we evaluated the use of ReactIR 45m as a tool for real-time detection of hazardous azide contaminants. This azide synthesis and purification process was then incorporated into a multistep flow sequence to generate a small

  在前面的出版物中已经证明了芳基叠氮化物的流式合成之后，我们在这里描述了在线纯化这些通用中间体的通用方法。作为这项研究的一部分，我们评估了ReactIR 45m作为实时检测有害叠氮化物污染物的工具的使用。然后将这种叠氮化物的合成和纯化过程并入多步流程中，以直接从中生成少量的5-氨基-4-氰基-1,2,3-三唑苯胺 完全自动化的起始材料。
• 1,2,3-Triazolo[4,5-b]aminoquinolines: Design, synthesis, structure, acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE) inhibitory activity, and molecular docking of novel modified tacrines
  作者：Yuri G. Kappenberg、Pablo A. Nogara、Felipe S. Stefanello、Cássia P. Delgado、João B.T. Rocha、Nilo Zanatta、Marcos A.P. Martins、Helio G. Bonacorso

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106704

  日期：2023.10

  inhibitory activity of the novel modified tacrines 5, and the compound derivatives from cyclohexanone (4b) showed the best AChE and BChE inhibitory activities. Specifically, 1,2,3-triazolo[4,5-b]aminoquinolines 5bb obtained from 3-methyl-carbonitrile (3b) showed the highest AChE (IC50 = 12.01 μM), while 5ib from 3-sulfonamido-carbonitrile (3i) was the most significant inhibitor for BChE (IC50 = 1.78 μM). In

  通过与容易获得的前体（即， 3-烷基(芳基)-5-氨基-1,2,3-三唑-4-甲腈( 3 ))和选定的五元环、六元环和七元环的环烷酮( 4 )。我们评估了新型修饰的他克林5的 AChE 和 BChE 抑制活性，环己酮化合物衍生物 ( 4b ) 显示出最好的 AChE 和 BChE 抑制活性。具体而言，从 3-甲基-甲腈 ( 3b ) 获得的1,2,3-三唑并[4,5- b ]氨基喹啉5bb显示出最高的 AChE (IC 50  = 12.01 μM)，而从 3-磺酰胺基-甲腈 ( 3i ) 获得的5ib显示出最高的 AChE (IC 50 = 12.01 μM) ) 是 BChE 最显着的抑制剂 (IC 50  = 1.78 μM)。一般来说，化合物5的抑制效力弱于纯他克林参考品，我们的研究结果可能有助于设计和开发基于修饰他克林的新型抗胆碱酯酶药物。
• Da Settimo; Livi; Ferrarini, Farmaco, Edizione Scientifica, 1980, vol. 35, # 4, p. 308 - 323
  作者：Da Settimo、Livi、Ferrarini、Biagi

  DOI：——

  日期：——
• SETTIMO A. DA; LIVI O.; FERRARINI P. L.; BIAGI G., FARMACO. ED. SCI., 1980, 35, NO 4, 308-323
  作者：SETTIMO A. DA、 LIVI O.、 FERRARINI P. L.、 BIAGI G.

  DOI：——

  日期：——
• Flow Hydrodediazoniation of Aromatic Heterocycles
  作者：Liesa Röder、Alexander J. Nicholls、Ian R. Baxendale

  DOI：10.3390/molecules24101996

  日期：——

  Continuous flow processing was applied for the rapid replacement of an aromatic amino group with a hydride. The approach was applied to a range of aromatic heterocycles, confirming the wide scope and substituent-tolerance of the processes. Flow equipment was utilized and the process optimised to overcome the problematically-unstable intermediates that have restricted yields in previous studies relying

  连续流动加工用于用氢化物快速取代芳族氨基。该方法应用于一系列芳香杂环，证实了该过程的广泛范围和取代基耐受性。使用流动设备并优化工艺以克服在先前依赖批处理程序的研究中限制产率的有问题的不稳定中间体。研究了各种常见的有机溶剂作为潜在的氢化物来源。该方法允许使用纯有机可溶系统以良好的产率对关键结构（例如氨基吡唑和氨基吡啶）进行脱氨基。