3-Acetyl-3-(5-methylfuran-2-yl)oxan-2-one | 1422973-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-Acetyl-3-(5-methylfuran-2-yl)oxan-2-one
• 英文别名: 3-acetyl-3-(5-methylfuran-2-yl)oxan-2-one
• CAS: 1422973-32-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: SGTDHGZERLIDFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-4-oxo-2-pentenal 、 α-acetyl-δ-valerolactone 在 六氟异丙醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到3-Acetyl-3-(5-methylfuran-2-yl)oxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Mild Synthesis of Furans with a Quaternary Carbon Substituent at the 2-Position

  摘要：

  研究发现，在六氟异丙醇等弱酸存在下，顺式-4-氧代戊-2-烯醛与 β-羰基化合物发生反应，可在室温或室温以下生成 2-阳离子上带有季碳取代基的呋喃。反应活性取决于底物的特性。

  DOI：

  10.1246/cl.2012.1586

文献信息

• Mild Synthesis of Furans with a Quaternary Carbon Substituent at the 2-Position
  作者：Akihisa Iwamoto、Aki Katori、Yoshiaki Sashihara、Satoshi Kojima

  DOI：10.1246/cl.2012.1586

  日期：2012.12.5

  The reaction of cis-4-oxopent-2-enal with β-carbonyl compounds in the presence of weak acids such as hexafluoroisopropyl alcohol was found to give furans with a quaternary carbon substituent at the 2-positon at room temperature or below. Reactivity was dependent on the identity of the substrates.

  研究发现，在六氟异丙醇等弱酸存在下，顺式-4-氧代戊-2-烯醛与 β-羰基化合物发生反应，可在室温或室温以下生成 2-阳离子上带有季碳取代基的呋喃。反应活性取决于底物的特性。