(S,Z)-2-(2,5-dimethoxy-4-methylphenoxy)-2-methyl-7-(trimethylsilyl)hept-5-en-3-ol | 1398247-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,Z)-2-(2,5-dimethoxy-4-methylphenoxy)-2-methyl-7-(trimethylsilyl)hept-5-en-3-ol
• 英文别名: (Z)-2-(2,5-dimethoxy-4-methylphenoxy)-2-methyl-7-trimethylsilylhept-5-en-3-ol
• CAS: 1398247-72-7
• 化学式: C₂₀H₃₄O₄Si
• 分子量: 366.573
• InChiKey: IVVMFNNADLHQRX-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,Z)-2-(2,5-dimethoxy-4-methylphenoxy)-2-methyl-7-(trimethylsilyl)hept-5-en-3-ol 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (Z)-2-methyl-5-(2-methyl-3-(triisopropylsilyloxy)-7-(trimethylsilyl)hept-5-en-2-yloxy)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性分子内Hosomi-Sakurai反应完全合成Heliespirones A和C的天然对映体

  摘要：

  描述了底物与对-苯醌和通过醚键连接的烯丙基硅烷部分的新型分子内Hosomi-Sakurai反应的发展。此转换通过一个加成-消除序列，并通过1,3（或1,4）-不对称诱导为产物提供两个立体异构中心，良好或优异的非对映选择性。还讨论了反应的合理机理可能性，产物立体化学的确定以及转化的范围和限制。这里开发的方法可以成功地应用于（-）-螺旋螺酮A和（+）-螺旋螺酮C的天然对映异构体的对映体全合成，这些天然对映体是从向日葵向日葵中分离出来的，作为化感物质。

  DOI：

  10.1021/jo3016055
• 作为产物：
  描述：

  isobutyl 2-methyl-3-butene-2-yl carbonate 在 喹啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 氢气 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 (S,Z)-2-(2,5-dimethoxy-4-methylphenoxy)-2-methyl-7-(trimethylsilyl)hept-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性分子内Hosomi-Sakurai反应完全合成Heliespirones A和C的天然对映体

  摘要：

  描述了底物与对-苯醌和通过醚键连接的烯丙基硅烷部分的新型分子内Hosomi-Sakurai反应的发展。此转换通过一个加成-消除序列，并通过1,3（或1,4）-不对称诱导为产物提供两个立体异构中心，良好或优异的非对映选择性。还讨论了反应的合理机理可能性，产物立体化学的确定以及转化的范围和限制。这里开发的方法可以成功地应用于（-）-螺旋螺酮A和（+）-螺旋螺酮C的天然对映异构体的对映体全合成，这些天然对映体是从向日葵向日葵中分离出来的，作为化感物质。

  DOI：

  10.1021/jo3016055