2-methyl-4,4-ethylenedioxynaphthalen-1-one | 869476-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methyl-4,4-ethylenedioxynaphthalen-1-one
• 英文别名: 3-methyl-4H-spiro[naphthalene-1,2′-[1,3]dioxolan]-4-one；2'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,4'-naphthalene]-1'-one
• CAS: 869476-53-9
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: KWBLKVVIZCTANI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4,4-ethylenedioxynaphthalen-1-one 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) iodide 、 (S,E)-N-(((2-(3-(2,6-dichlorophenyl)ureido)-3-phenylpropyl)amino)(ethylamino)methylene)ethanaminium chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 (1aS,7aR)-1a-methyl-7a-phenyl-1a,7a-dihydronaphtho[2,3-b]-oxirene-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  侧链截断的胍-尿素双功能有机催化剂对2,3-二取代的萘醌的对映选择性环氧化

  摘要：

  的有机催化不对称环氧化2,3-二取代的萘醌与叔丁基过氧化氢作为氧化剂，使用缺乏胍-脲双功能催化剂开发Ç 2对称性，这是基于从DFT计算模型用于我们以前获得的见解设计Ç 2．对称催化剂。本发明的有机催化反应提供了以高收率和高对映选择性（最高达97∶3 er）获得各种在C 2和C 3带有芳基和甲基取代基的旋光性萘醌环氧化物的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02084
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-萘酚 、 乙二醇 在 碘苯二乙酸 作用下， 反应 4.0h， 以64%的产率得到2-methyl-4,4-ethylenedioxynaphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  四氢萘酮脱落酸类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  植物激素脱落酸（ABA）的双环类似物被设计为纳入生物活性所需的母体分子的结构元素和官能团。预测所得的四氢萘酮类似物在植物中具有增强的生物活性，部分原因是氧化产物不会环化成与无活性分解代谢物相酸相对应的形式。四氢萘酮类似物是从1-四氢萘酮七步合成的，一系列类似物可通过以2-甲基-1-萘酚为起始的第二种途径获得。在两种生物测定中，发现四氢萘酮ABA 8具有比ABA更大的活性。（+）-8的绝对构型是通过RAMP hydr衍生物的X射线晶体学确定的。羟甲基化合物10和11

  DOI：

  10.1039/b509193d

文献信息

• [EN] SYNTHESIS AND BIOLOGICAL ACTIVITY OR NOVEL BICYCLIC ABA ANALOGS<br/>[FR] SYNTHESE ET ACTIVITE BIOLOGIQUE DE NOUVEAUX ANALOGUES ABA BICYCLIQUES
  申请人：CA NAT RESEARCH COUNCIL

  公开号：WO2005108345A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  Bicyclic abscisic acid (ABA) analogs of Formula (I) and (II) and the process for their production are disclosed. The bicyclic ABA analogs include the structural elements and functional groups of the parent molecule that are required for activity, and have an aromatic ring fused to the ring replacing the vinyl methyl group of absicisie acid. Methods for using the bicyclic ABA analogs to inhibit cell growth and seed germination are also disclosed.

  本发明公开了公式（I）和（II）的双环状脱落酸（ABA）类似物及其制备方法。双环状ABA类似物包括父分子所需的结构元素和功能团，并且具有与取代脱落酸乙烯基的环融合的芳香环。还公开了使用双环状ABA类似物抑制细胞生长和种子萌发的方法。
• Synthesis and Biological Activity of Bicyclic Aba Analogs
  申请人：Abrams Suzanne

  公开号：US20080200339A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  Bicyclic abscisic acid (ABA) analogs of Formula (I) and (II) and the process for their production are disclosed. The bicyclic ABA analogs include the structural elements and functional groups of the parent molecule that are required for activity, and have an aromatic ring fused to the ring replacing the vinyl methyl group of absicisie acid. Methods for using the bicyclic ABA analogs to inhibit cell growth and seed germination are also disclosed.

  本文介绍了公式(I)和(II)的二环脱落酸（ABA）类似物及其生产过程。这些二环ABA类似物包括原始分子所需的结构元素和功能基团，并且具有一个芳香环融合到取代脱落酸乙烯基甲基的环上。本文还介绍了使用这些二环ABA类似物抑制细胞生长和种子萌发的方法。
• Synthesis and biological activity of bicyclic ABA analogs
  申请人：Abrams Suzanne

  公开号：US08969249B2

  公开（公告）日：2015-03-03

  Bicyclic abscisic acid (ABA) analogs of Formula (I) and (II) and the process for their production are disclosed. The bicyclic ABA analogs include the structural elements and functional groups of the parent molecule that are required for activity, and have an aromatic ring fused to the ring replacing the vinyl methyl group of absicisie acid. Methods for using the bicyclic ABA analogs to inhibit cell growth and seed germination are also disclosed.

  本发明揭示了公式（I）和（II）的双环脱落酸（ABA）类似物及其生产过程。双环ABA类似物包括父分子所需的结构元素和功能基团，并且具有与替换脱落酸乙烯基甲基的环相融合的芳环。本发明还揭示了使用双环ABA类似物来抑制细胞生长和种子萌发的方法。
• US8969249B2
  申请人：——

  公开号：US8969249B2

  公开（公告）日：2015-03-03
• Enantioselective Epoxidation of 2,3-Disubstituted Naphthoquinones by a Side Chain Truncated Guanidine–Urea Bifunctional Organocatalyst
  作者：Tatsuya Orihara、Masaki Kawaguchi、Keisuke Hosoya、Ryosuke Tsutsumi、Masahiro Yamanaka、Minami Odagi、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02084

  日期：2020.12.4

  developed using a guanidine–urea bifunctional catalyst lacking C2 symmetry, which was designed based upon the insights obtained from the DFT calculation model for our previous C2 symmetric catalyst. The present organocatalytic reaction provides access to a variety of optically active naphthoquinone epoxides bearing aryl and methyl substituents at C2 and C3 in high yields with high enantioselectivities (up

  的有机催化不对称环氧化2,3-二取代的萘醌与叔丁基过氧化氢作为氧化剂，使用缺乏胍-脲双功能催化剂开发Ç 2对称性，这是基于从DFT计算模型用于我们以前获得的见解设计Ç 2．对称催化剂。本发明的有机催化反应提供了以高收率和高对映选择性（最高达97∶3 er）获得各种在C 2和C 3带有芳基和甲基取代基的旋光性萘醌环氧化物的途径。