2,3,6,12b-Tetrahydro-cis-4aH-<1,4>dioxino<2,3-c>-2-oxa-9-azaanthracen | 130089-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,3,6,12b-Tetrahydro-cis-4aH-<1,4>dioxino<2,3-c>-2-oxa-9-azaanthracen
• 英文别名: 2,3,6,12b-Tetrahydro-cis-4aH-[1,4]dioxino[2,3-c]-2-oxa-9-azaanthracen；(2S,7S)-3,6,8-trioxa-11-azatetracyclo[8.8.0.02,7.012,17]octadeca-1(18),10,12,14,16-pentaene
• CAS: 130089-60-0
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: RYSDWQKYCZZVTI-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,8,8a-Tetrahydro-cis-4aH-pyrano<2,3-b>-<1,4>dioxin-7(6H)-on 、 2-氨基苯甲醛 在 氢氧化钾 作用下， 反应 12.0h， 以27.2%的产率得到2,3,6,12b-Tetrahydro-cis-4aH-<1,4>dioxino<2,3-c>-2-oxa-9-azaanthracen
  参考文献：
  名称：

  顺式吡喃[2,3-b]-[1,4]-二恶烷衍生物的合成及CNS作用

  摘要：

  从标题化合物1开始，制备醇2，胺5、7和10，吲哚和喹啉衍生物13和14，烯胺3和4，以及甲硅烷基烯醇醚17和18。1-（7-苯基-7-吡喃二氧嘧啶）-哌啶 10-顺式和 10-反式显示出惊人的强中枢神经系统活性，反式异构体的强度约为顺式异构体的两倍。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230808

文献信息

• Synthese und ZNS-Wirkungen von cis-Pyrano[2,3-b]-[1,4]-dioxanderivaten
  作者：Fritz Eiden、Bernhard Wünsch、Jürgen Schünemann

  DOI：10.1002/ardp.19903230808

  日期：——

  Von der Titelverbindung 1 ausgehend wurden die Alkohole 2, die Amine 5, 7 und 10, die Indol‐ und Chinolinderivate 13 und 14, die Enamine 3 und 4 sowie die Silylenolether 17 und 18 dargestellt. Auffallend starke ZNS‐Aktivitäten zeigten die 1‐(7‐Phenyl‐7‐pyranodioxinyl)‐piperidine 10‐cis und 10‐trans, wobei das trans‐Isomer etwa doppelt so stark wirkt wie das cis‐Isomer.

  从标题化合物1开始，制备醇2，胺5、7和10，吲哚和喹啉衍生物13和14，烯胺3和4，以及甲硅烷基烯醇醚17和18。1-（7-苯基-7-吡喃二氧嘧啶）-哌啶 10-顺式和 10-反式显示出惊人的强中枢神经系统活性，反式异构体的强度约为顺式异构体的两倍。