methyl 4-acetylamino-5,6-dihydro-2-methyl-spiro[4H-pyran-6,2'-[1,3]dioxolan]-3-carboxylate | 532431-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-acetylamino-5,6-dihydro-2-methyl-spiro[4H-pyran-6,2'-[1,3]dioxolan]-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 9-acetamido-7-methyl-1,4,6-trioxaspiro[4.5]dec-7-ene-8-carboxylate；methyl 9-acetamido-7-methyl-1,4,6-trioxaspiro[4.5]dec-7-ene-8-carboxylate
• CAS: 532431-08-6
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₆
• 分子量: 271.27
• InChiKey: NULDOEJTQHYQRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-acetylamino-5,6-dihydro-2-methyl-spiro[4H-pyran-6,2'-[1,3]dioxolan]-3-carboxylate 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到2-acetyl-3-acetylaminopentanedioic acid 1-methyl ester 5-(2-hydroxyethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  辅助基C 2对称烯酮缩醛经杂二烯[4π+2π]环加成反应生成取代的β-氨基羰基化合物的立体选择路线

  摘要：

  （S，S）-4,5-二芳基-2-亚甲基-1,3-二氧戊环1的杂二烯[4π+2π]环加成到一系列β-酰胺基-α，β-不饱和羰基化合物上是非对映选择性的（dr≥ 4：1）。可以通过研磨或结晶纯化产物，并用酸水解以产生相应的β-酰胺基羰基化合物，整个序列实现乙酸烯醇酯的基于辅助的对映选择性共轭加成，从而产生β-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01523-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-methoxymethylene-3-oxobutanoate 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 4-acetylamino-5,6-dihydro-2-methyl-spiro[4H-pyran-6,2'-[1,3]dioxolan]-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  辅助基C 2对称烯酮缩醛经杂二烯[4π+2π]环加成反应生成取代的β-氨基羰基化合物的立体选择路线

  摘要：

  （S，S）-4,5-二芳基-2-亚甲基-1,3-二氧戊环1的杂二烯[4π+2π]环加成到一系列β-酰胺基-α，β-不饱和羰基化合物上是非对映选择性的（dr≥ 4：1）。可以通过研磨或结晶纯化产物，并用酸水解以产生相应的β-酰胺基羰基化合物，整个序列实现乙酸烯醇酯的基于辅助的对映选择性共轭加成，从而产生β-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01523-5

文献信息

• Stereoselective routes to substituted β-amino carbonyl compounds via heterodiene [4π+2π] cycloadditions of auxiliary-based C2 symmetric ketene acetals
  作者：Peter Leeming、Colin A Ray、Stephen J Simpson、Timothy W Wallace、Richard A Ward

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01523-5

  日期：2003.1

  Heterodiene [4π+2π] cycloadditions of (S,S)-4,5-diaryl-2-methylene-1,3-dioxolanes 1 to a series of β-amido-α,β-unsaturated carbonyl compounds are diastereoselective (d.r.≥4:1). The products can be purified by trituration or crystallisation and hydrolysed with acid to generate the corresponding β-amido carbonyl compounds, the overall sequence effecting an auxiliary-based enantioselective conjugate addition

  （S，S）-4,5-二芳基-2-亚甲基-1,3-二氧戊环1的杂二烯[4π+2π]环加成到一系列β-酰胺基-α，β-不饱和羰基化合物上是非对映选择性的（dr≥ 4：1）。可以通过研磨或结晶纯化产物，并用酸水解以产生相应的β-酰胺基羰基化合物，整个序列实现乙酸烯醇酯的基于辅助的对映选择性共轭加成，从而产生β-氨基酸衍生物。