3,4',4''-trihexyl-2,2':5',2''-terthiophene | 154717-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 3,4',4''-trihexyl-2,2':5',2''-terthiophene
• 英文别名: 3-Hexyl-5-(3-hexylthiophen-2-yl)-2-(4-hexylthiophen-2-yl)thiophene
• CAS: 154717-19-8
• 化学式: C₃₀H₄₄S₃
• 分子量: 500.877
• InChiKey: AGGOBENNMHLNAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  575.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4',4''-trihexyl-2,2':5',2''-terthiophene 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以96%的产率得到3,4',4''-trihexyl-5,5''-diiodo-2,2':5',2''-terthiophene
  参考文献：
  名称：

  π-堆积的喹啉二甲烷低聚噻吩的制备和表征。从晶体结构和分子轨道计算预测半导体行为和带宽

  摘要：

  已经研究了一系列新的醌二甲烷取代的三联噻吩和四联噻吩低聚物，以与先前研究的醌型低聚噻吩进行比较，后者在薄膜晶体管器件中表现出高迁移率和双极传输行为。每个新的醌型噻吩衍生物在 0.85 到 1.32 V 之间显示出可逆的单电子氧化，在 1.37 到 1.96 V 之间显示出准可逆的单电子第二氧化，以及 -0.05 到 -0.23 V 之间的可逆双电子还原。每种化合物的 UV-vis-NIR 光谱主要由强 (e ≅ 100 000 M-1 cm-1) 低能量 π-π* 跃迁主导，其 λmax 范围在 648 和 790 nm 之间。所有 X 射线晶体结构都表现出非常平面的醌型主链和较短的分子间 π 堆积距离 (3.335−3.492 A)。

  DOI：

  10.1021/ja0484597
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-己基噻吩 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 、 乙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 3,4',4''-trihexyl-2,2':5',2''-terthiophene
  参考文献：
  名称：

  通过 3-取代噻吩的区域选择性去质子化和镍催化的交叉偶联反应合成明确的头对尾型低聚噻吩

  摘要：

  通过使用 Knochel-Hauser 碱 (TMPMgCl·LiCl) 对 3-取代噻吩进行区域选择性金属化并使用镍催化剂与溴噻吩偶联，通过单步延伸实现了噻吩低聚物的迭代生长。用 TMPMgCl·LiCl 处理 3-己基噻吩可选择性地诱导 5 位金属化。随后加入 2-溴-3-己基噻吩和镍催化剂产生相应的联噻吩。通过重复类似的方案，将获得的联噻吩转化为三噻吩，然后转化为四噻吩。MK-1 和 MK-2 是带有低聚噻吩部分的有机染料分子，可用于光伏电池，已实现简明合成。

  DOI：

  10.1021/ja205953g

文献信息

• Molecular Engineering of Carbazole Dyes for Efficient Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Jungeun Park、Eunji Lee、Jinho Kim、Youngjin Kang

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.5.1533

  日期：2013.5.20

  the range of 8-9% in the performance of dye sensitized solar cells (DSSCs). In particular, carbazole based dyes (MK dyes) and bis-fluorenylamine based dyes (JK dyes) have shown to have high efficiencies and long-term stability in DSSCs preformance. Koumura et al. has recently reported that the existence of long alkyl chains on the oligothiophene linkage of MK dye molecules can increase the electron lifetime

  有机敏化剂最近得到了改进，在染料敏化太阳能电池 (DSSC) 的性能方面达到了 8-9% 的高效率。特别是咔唑基染料（MK 染料）和双芴胺基染料（JK 染料）在 DSSC 的性能方面表现出高效率和长期稳定性。古村等人。最近报道，在 MK 染料分子的低聚噻吩键上存在长烷基链可以通过抑制染料的聚集和电子重组来增加电子寿命和开路电压。然而，对于 MK 染料，与其他高效有机染料相比，存在短路电流密度相对较低的问题。基于 MK 染料的 DSSC 的低短路电流密度（10-14 mAcm）源于咔唑的供体能力较弱，在长波长区域（650-750 nm）的光捕获能力较弱。而基于双芴胺的 JK 染料已显示在 DSSC 性能方面具有高短路电流密度 (> 14 mAcm)。与 MK 染料相比，这种高电流密度可能是由于胺的强供体能力和在长波长区域的吸收。因此，我们设想有机染料中低聚噻吩键与长烷基链和咔唑官能化胺供体的
• Supramolecular Engineering of Oligothiophene Nanorods without Insulators: Hierarchical Association of Rosettes and Photovoltaic Properties
  作者：Shiki Yagai、Mika Suzuki、Xu Lin、Marina Gushiken、Takuya Noguchi、Takashi Karatsu、Akihide Kitamura、Akinori Saeki、Shu Seki、Yoshihiro Kikkawa、Yuki Tani、Ken-ichi Nakayama

  DOI：10.1002/chem.201404428

  日期：2014.12.1

  exists as a mixture of monomers and small hydrogen‐bonded aggregates. Hierarchical organization of the hydrogen‐bonded aggregates took place through π–π stacking interactions upon casting their toluene solutions, resulting in the growth of highly ordered nanorods whose widths are consistent with the diameters of the rosettes. The nanorods could be generated in the presence of soluble fullerene derivatives

  不带有长脂肪族尾巴的低分子噻吩超分子花环已被设计为可溶液加工的块状异质结太阳能电池的半导体纳米材料。莲座丛由六个通过多个氢键聚集的巴比妥基噻吩并[[噻吩（htyl噻吩）] n（n = 3,4,5）单元]组成，这些单元可以通过扫描隧道显微镜（STM）在一个温度下直接观察到。固液界面。[D 8 ]甲苯中的1 H NMR光谱表明，Bar‐T‐hT n以单体和小氢键团聚体的混合物形式存在。氢键键合聚集体的分层组织是在浇铸甲苯溶液时通过π–π堆积相互作用而发生的，从而导致高度有序的纳米棒的生长，其宽度与玫瑰花结的直径一致。可以通过溶液流延或所得薄膜的退火在可溶性富勒烯衍生物存在下产生纳米棒。基于这些块状异质结薄膜制造的太阳能电池的功率转换效率为1-3％，远高于非氢键结合的参考低聚噻吩和具有长脂肪族尾巴的衍生物。
• Synthesis of Well-Defined Head-to-Tail-Type Oligothiophenes by Regioselective Deprotonation of 3-Substituted Thiophenes and Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reaction
  作者：Shota Tanaka、Shunsuke Tamba、Daiki Tanaka、Atsushi Sugie、Atsunori Mori

  DOI：10.1021/ja205953g

  日期：2011.10.26

  realized by regioselective metalation of 3-substituted thiophenes with the Knochel-Hauser base (TMPMgCl·LiCl) and coupling with bromothiophene using a nickel catalyst. Treatment of 3-hexylthiophene with TMPMgCl·LiCl induces metalation at the 5-position selectively. Subsequent addition of 2-bromo-3-hexylthiophene and a nickel catalyst leads to the corresponding bithiophene. The obtained bithiophene is

  通过使用 Knochel-Hauser 碱 (TMPMgCl·LiCl) 对 3-取代噻吩进行区域选择性金属化并使用镍催化剂与溴噻吩偶联，通过单步延伸实现了噻吩低聚物的迭代生长。用 TMPMgCl·LiCl 处理 3-己基噻吩可选择性地诱导 5 位金属化。随后加入 2-溴-3-己基噻吩和镍催化剂产生相应的联噻吩。通过重复类似的方案，将获得的联噻吩转化为三噻吩，然后转化为四噻吩。MK-1 和 MK-2 是带有低聚噻吩部分的有机染料分子，可用于光伏电池，已实现简明合成。
• Concise Synthesis of Well-Defined Linear and Branched Oligothiophenes with Nickel-Catalyzed Regiocontrolled Cross-Coupling of 3-Substituted Thiophenes by Catalytically Generated Magnesium Amide
  作者：Shota Tanaka、Daiki Tanaka、Go Tatsuta、Kohei Murakami、Shunsuke Tamba、Atsushi Sugie、Atsunori Mori

  DOI：10.1002/chem.201203331

  日期：2013.1.28

  3‐substituted thiophenes and nickel‐catalyzed cross‐coupling of the thus formed metalated species with a bromothiophene. The reaction of 3‐hexylthiophene with EtMgCl and 2,2,6,6‐tetramethylpiperidine (TMP‐H, 10 mol %) induces the metalation selectively at the 5‐position by use of the catalytically generated hindered magnesium amide (TMPMgCl) and the subsequent reaction of a 2‐halo‐3‐hexylthiophene (bromide

  定义明确的结构的线性和支链低聚噻吩的合成是通过3-取代噻吩的区域选择性去质子化以及由此形成的金属化物种与溴噻吩的镍催化交叉偶联而完成的。3-己基噻吩与EtMgCl和2,2,6,6-四甲基哌啶（TMP-H，10 mol％）的反应通过催化生成的位阻酰胺化镁（TMPMgCl）和5随后在镍催化剂的存在下，2-卤代-3-己基噻吩（溴化物或氯化物）的反应得到头对尾（HT）型二聚体。通过重复相同的序列，可以高收率合成高达4个单体的线性低聚噻吩。3-己基噻吩与2的反应 3-二溴噻吩也可以定量提供支链的寡聚噻吩3-mer。在与2,3-二溴代噻吩进一步偶联反应后，还以区域选择性的方式在空间上受阻的位置上将获得的3-mer金属化，从而以> 99％的收率获得7-mer的收率。这些树枝状大分子与几种多功能的有机亲电子试剂反应，生成各种支链的低聚噻吩。
• “Fibonacci’s Route” to Regioregular Oligo(3-hexylthiophene)s
  作者：Felix P. V. Koch、Paul Smith、Martin Heeney

  DOI：10.1021/ja4057932

  日期：2013.9.18

  We describe a new synthetic approach to regioregular monodisperse oligo(3-allcylthiophene)s allowing for simple separation of regioregular material in gram quantities. The number of repeat units follows the Fibonacci numbers up to a length of 21. In a small adaption of this approach, introduction of a protecting group was used to synthesize an oligo(3-hexylthiophene) with 36 repeating units, the longest regioregular 3-hexylthiophene oligomer synthesized to date.