4-O-(tert-Butyldimethylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranosyl phenyl sulfone | 108681-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 4-O-(tert-Butyldimethylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranosyl phenyl sulfone
• 英文别名: [(3aR,4S,6S,7S,7aS)-4-(benzenesulfonyl)-2,2,6-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 108681-49-8
• 化学式: C₂₁H₃₄O₆SSi
• 分子量: 442.649
• InChiKey: WGHOHFWVZQTNPK-NLNMYJFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-(tert-Butyldimethylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranosyl phenyl sulfone 生成 [(2S,3S,4S)-6-(benzenesulfonyl)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  硫代糖苷衍生的乙烯基砜：合成和烷基化

  摘要：

  通过从-甘露吡喃糖基和-rhanmopyranosyl砜的2，3--异亚丙基衍生物中除去丙酮，可以高产率形成乙烯基砜（1-磺酰基糖基）。尝试将碳亲核试剂共轭添加到这些乙烯基砜中，但通过环氧原子使之向亲核试剂失活，但没有成功，但是当使用叔丁基砜而不是苯基砜时，锂离子化然后进行甲基化反应生成了2-甲基乙烯基砜衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94273-4
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3-O-isopropylidene-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-O-(tert-Butyldimethylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranosyl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of 1-Tributylstannyl Glycals from 1-Phenylsulfonyl Glycals via Ni(0)-Catalysed Coupling with Tributylstannylmagnesium Bromide

  摘要：

  1-苯磺酰基甘油醛与三丁基锡溴化镁容易发生 Ni(0)- 催化偶联反应，从而得到相应的 1-三丁基锡甘油醛，收率很高。

  DOI：

  10.1055/s-2001-10802

文献信息

• Vinyl sulphones derived from thioglycosides: Synthesis and alkylation
  作者：Joseph F. Cassidy、J. Michael Williams

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94273-4

  日期：——

  Vinyl sulphones (1-sulphonyl glycals) are formed in good yield by elimination of propanone from 2,3--isopropylidene derivatives of -mannopyranosyl and -rhanmopyranosyl sulphones. Attempted conjugate addition of carbon nucleophiles to these vinyl sulphones, which are deactivated towards nucleophiles by the ring oxygen atom, was unsuccessful but lithiatlon followed by methylation yielded the 2-methyl

  通过从-甘露吡喃糖基和-rhanmopyranosyl砜的2，3--异亚丙基衍生物中除去丙酮，可以高产率形成乙烯基砜（1-磺酰基糖基）。尝试将碳亲核试剂共轭添加到这些乙烯基砜中，但通过环氧原子使之向亲核试剂失活，但没有成功，但是当使用叔丁基砜而不是苯基砜时，锂离子化然后进行甲基化反应生成了2-甲基乙烯基砜衍生物。
• The Preparation of 1-Tributylstannyl Glycals from 1-Phenylsulfonyl Glycals via Ni(0)-Catalysed Coupling with Tributylstannylmagnesium Bromide
  作者：Andrew Gunn、Krzysztof Jarowicki、Philip Kocienski、Stephen Lockhart

  DOI：10.1055/s-2001-10802

  日期：——

  1-Phenylsulfonyl glycals undergo an easy Ni(0)-catalysed coupling with tributylstannylmagnesium bromide to give the corresponding 1-tributylstannyl glycals in good yield.

  1-苯磺酰基甘油醛与三丁基锡溴化镁容易发生 Ni(0)- 催化偶联反应，从而得到相应的 1-三丁基锡甘油醛，收率很高。