2-cyano-3-oxo-propionic acid methyl ester | 115662-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-cyano-3-oxo-propionic acid methyl ester
• 英文别名: 2-Cyan-3-oxo-propionsaeure-methylester；Methyl 2-cyano-3-oxopropanoate
• CAS: 115662-15-2
• 化学式: C₅H₅NO₃
• 分子量: 127.1
• InChiKey: VUGUYUYUUSEBQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  209.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-3-oxo-propionic acid methyl ester 、 氨 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  de Bollemont, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1901, vol. <3> 25, p. 29,39

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-3-乙氧基-2-丙酸甲酯 在 barium dihydroxide 作用下， 生成 2-cyano-3-oxo-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  de Bollemont, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1899, vol. 129, p. 5

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nucleophilic attacks on carbon–carbon double bonds. Part XXII. Base catalysis, leaving group effects, and solvent effects in several nucleophilic vinylic substitutions by amines
  作者：Zvi Rappoport、Alain Topol

  DOI：10.1039/p29750000863

  日期：——

  anilines with 1-chloro-(and 1-bromo-)2,2-dicyano-1-p-nitrophenylethylenes (7) show very mild catalysis by the amine, while the reactions of 1-chloro-(and 1-bromo-)2-cyano-2-methoxycarbonylethylenes (9) with p-cyanoaniline, and of other electrophilic olefins with piperidine and morpholine show no catalysis. The reactivity ratios of the leaving groups in system (6) are: kOMs/kCl= 10·4–59·7; kOTs/kCl=

  从1-X-2，2-双乙氧基羰基-1-对硝基苯基乙烯[6; X = Cl，OSO 2 Me（OMs），OSO 2 C 6 H 4 Me- p（OTs），OSO 2 C 6 H 4 Br- p（OBs）]由哌啶和吗啉在MeCN，四氢呋喃（THF）和EtOH和EtOH中的苯硫醇根离子是二阶的（速率常数k obs）。苯胺与1-氯-（和1-溴-）2,2-二氰基-1- p的反应-硝基苯基乙烯（7）显示出非常温和的胺催化作用，而1-氯-（和1-溴-）2-氰基-2-甲氧基羰基乙烯（9）与对氰基苯胺的反应以及其他亲电烯烃与哌啶的反应和吗啉没有催化作用。系统（6）中离去基团的反应比为：k OMs / k Cl = 10·4–59·7；k OTs / k Cl = 10·6-29·9；k OB / K OTs = 1·56–2·85，对于系统（7）和（9），k Br / k Cl= 0·67-1·32。对于大多数系统，溶剂对反应性的影响是MeCN>
• FOX, JOHN L.;CHEN, CHIN H.
  作者：FOX, JOHN L.、CHEN, CHIN H.

  DOI：——

  日期：——
• de Bollemont, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1901, vol. <3> 25, p. 29,39
  作者：de Bollemont

  DOI：——

  日期：——
• de Bollemont, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1899, vol. 129, p. 5
  作者：de Bollemont

  DOI：——

  日期：——