L-alanyl-L-phenylalanine methyl ester | 40298-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-alanyl-L-phenylalanine methyl ester
• 英文别名: methyl L-alanyl-L-phenylalanine；AF-OMe；H-Ala-Phe-OMe；-L-Ala-L-Phe-methyl ester；N-(L-alaninyl)-L-phenylalanine methyl ester；L-alanyl-L-phenylalanine-O-methyl ester；Alanylphenylalanine methyl ester；methyl (2S)-2-[[(2S)-2-aminopropanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 40298-89-3
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₃
• 分子量: 250.298
• InChiKey: KVMHQRJBXBLUFW-ONGXEEELSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-alanyl-L-phenylalanine methyl ester 在 仲丁醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 cyclo(Ala-Phe)
  参考文献：
  名称：

  催化不对称合成取代吗啉和哌嗪

  摘要：

  在以下两种情况下：3族取代吗啉的模块化和对映选择性合成以及2，5-取代哌嗪的非对映选择性合成中具有第4类金属催化的加氢胺化作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201206826
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯 在 氢溴酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 L-alanyl-L-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  eledoisin结构类似物的合成。1层第一中间体部分的制备

  摘要：

  描述了新的二肽和三肽的制备，它们是Eledoisin类似物合成中的有用中间体。

  DOI：

  10.1002/hlca.19630460518

文献信息

• Effect of Stereochemistry on Chirality and Gelation Properties of Supramolecular Self‐Assemblies
  作者：Minggao Qin、Yaqian Zhang、Chao Xing、Li Yang、Changli Zhao、Xiaoqiu Dou、Chuanliang Feng

  DOI：10.1002/chem.202004533

  日期：2021.2.10

  by the amino acid adjacent to the benzene core, irrespective of the absolute configuration of the C‐terminal amino acid. In addition, molecular chirality also has a significant influence on the gelation behavior. For the diphenylalanine‐based gelators, the homochiral gelators can be gelled through a conventional heating–cooling process, whereas heterochiral gelators form translucent stable gels under

  尽管已经在各种结构水平上制备了手性纳米结构，但是手性从分子到超分子自组装的转移和扩增仍然令人费解，特别是对于杂手性分子而言。在此，C 2的四个系列设计并合成了具有各种氨基酸序列和不同手性的基于对称二肽的衍生物。实现了分子手性向超分子组装体的转录和扩增。结果表明，超分子手性仅由与苯核心相邻的氨基酸决定，而与C端氨基酸的绝对构型无关。另外，分子手性也对胶凝行为具有重要影响。对于基于二苯丙氨酸的胶凝剂，同手性胶凝剂可以通过常规的加热-冷却过程进行胶凝，而异手性胶凝剂在超声处理下形成半透明的稳定凝胶。外消旋凝胶比纯对映异构体具有更高的机械性能。
• Chiral Overpass Induction in Dynamic Helical Polymers Bearing Pendant Groups with Two Chiral Centers
  作者：Esteban Suárez‐Picado、Emilio Quiñoá、Ricardo Riguera、Félix Freire

  DOI：10.1002/anie.201915213

  日期：2020.3.9

  thereby cancelling the order from the first chiral moiety. This result was achieved through proper coordination with a metal cation. As proof of concept, poly(phenylacetylene)s (PPAs) that bear one and two chiral amino acid units of different sizes and configuration combinations (l/d-alanine and l/d-phenylalanine) as pendants were evaluated. In total, ten polymers were studied. This constitutes the first

  研究了带有两个手性中心的侧基的螺旋聚合物的动力学行为。靠近或远离主链的手性单元的受控构象变化促进了不同的螺旋结构。尽管第一个残基通常负责确定特定的螺旋度（P或M），但我们现在发现，第二个手性中心在空间上更靠近主链时，也能够诱导出较好的螺旋感，从而消除了从第一个手性部分的顺序。该结果是通过与金属阳离子的适当配位而实现的。作为概念证明，评估了带有一个和两个不同大小和构型组合（l / d-丙氨酸和l / d-苯丙氨酸）的手性氨基酸单元的聚苯乙炔（PPA）作为侧基。总共，研究了十种聚合物。这是第一个从遥远的立体中心对带有复杂手性悬垂物的聚合物进行轴向控制的报道。
• Controlling Amphiphilic Polymer Folding beyond the Primary Structure with Protein-Mimetic Di(Phenylalanine)
  作者：Jacqueline L. Warren、Peter A. Dykeman-Bermingham、Abigail S. Knight

  DOI：10.1021/jacs.1c05659

  日期：2021.8.25

  functionality pales in comparison to natural biopolymers–strategies are limited for building the intricate network of noncovalent interactions necessary to elicit complex, protein-like functions. Using a bioinspired di(phenylalanine) acrylamide (FF) monomer, we explored the impact of various noncovalent interactions in generating ordered assembled structures. Amphiphilic copolymers were synthesized that

  虽然聚合物合成方法已经激增，但与天然生物聚合物相比，它们的功能相形见绌——构建复杂的非共价相互作用网络的策略是有限的，这些网络是引发复杂的、类蛋白质功能所必需的。我们使用受生物启发的二（苯丙氨酸）丙烯酰胺 (FF) 单体，探讨了各种非共价相互作用对生成有序组装结构的影响。合成的两亲共聚物在水性环境中坍缩成单链组件时表现出类似 β-折叠的局部结构。对一系列两亲共聚物的系统分析表明，整体崩溃主要是由疏水力驱动的。氢键和芳香相互作用稳定局部结构，因为通过圆二色性和硫黄素 T 荧光鉴定了 β-折叠样相互作用。对苯丙氨酸 (F) 和丙氨酸-苯丙氨酸丙烯酰胺 (AF) 共聚物的类似分析发现，将芳香族残基与聚合物主链分开足以诱导类似于 FF 共聚物的 β-折叠状局部结构；然而，AF 亚基之间的相互作用不如 FF 形成的相互作用稳定。此外，提供氢键的亲水性单体破坏了 FF 在折叠组件中形成的内部结构。总的
• Synthesis of Highly Substituted Imidazolidine-2,4-dione (Hydantoin) through Tf₂O-Mediated Dual Activation of Boc-Protected Dipeptidyl Compounds
  作者：Hui Liu、Zhimin Yang、Zhengying Pan

  DOI：10.1021/ol502900j

  日期：2014.11.21

  Highly substituted chiral hydantoins were readily synthesized from simple dipeptides in a single step under mild conditions. This reaction proceeded through the dual activation of an amide and a tert-butyloxycarbonyl (Boc) protecting group by Tf2O-pyridine. This method was successfully applied in the preparation of a variety of biologically active compounds, including drug analogs and natural products

  高取代度的手性乙内酰脲很容易在温和的条件下一步一步由简单的二肽合成。该反应通过Tf 2 O-吡啶双重活化酰胺和叔丁氧羰基（Boc）保护基而进行。该方法已成功地用于制备多种生物活性化合物，包括药物类似物和天然产物。
• Succinimidyl Carbamate Derivatives fromN-Protected α-Amino Acids and Dipeptides―Synthesis of Ureidopeptides and Oligourea/Peptide Hybrids
  作者：Lucile Fischer、Vincent Semetey、Jose-Manuel Lozano、Arnaud-Pierre Schaffner、Jean-Paul Briand、Claude Didierjean、Gilles Guichard

  DOI：10.1002/ejoc.200601010

  日期：2007.5

  direct precursors of 1,3,5-triazepan-2,6-diones, a novel class of conformationally constrained dipeptide mimetics. Herein, we have evaluated the use of these building blocks for the synthesis of ureido-peptides (in solution and on solid support), peptidyl hydantoins, oligoureas and some oligo(urea/amide) hybrids. Conformational investigations by NMR of ureidotripeptide 6i and pentamer 10, consisting of alternating

  由多种N制备琥珀酰亚胺（1-[（烷氧基）羰基]氨基}-1-X-甲基）氨基甲酸酯（4）和琥珀酰亚胺[1-（酰氨基）-1-X-甲基]氨基甲酸酯（5）描述了 -Boc-、-Z- 或 -Fmoc 保护的 α-氨基酸和二肽以及氨基甲酸酯的结构特征。我们之前已经表明，源自 N-Boc 二肽的琥珀酰亚胺氨基甲酸酯 5 可以作为 1,3,5-三氮杂-2,6-二酮（一类新型的构象受限二肽模拟物）的直接前体。在此，我们评估了这些构件在合成脲基肽（在溶液中和在固体支持物上）、肽基乙内酰脲、低聚脲和一些低聚（脲/酰胺）杂化物的用途。脲基三肽 6i 和五聚体 10 的 NMR 构象研究，由交替的酰胺和脲组成，建议折叠构象（即尿素转向）以尿素键的顺，反（E，Z）几何形状为特征，填充在 [D5] 吡啶和 [D6] DMSO 溶液中。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim