NH2-Val-Ala-Phe-COOMe | 1027174-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: NH2-Val-Ala-Phe-COOMe
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-methylbutanoyl]amino]propanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 1027174-07-7
• 化学式: C₁₈H₂₇N₃O₄
• 分子量: 349.43
• InChiKey: NPWGPAREMMDGJT-QEJZJMRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  NH2-Val-Ala-Phe-COOMe 在 盐酸 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 苯甲醚 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Sansalvamide A衍生物的合成及其在MSS结肠癌细胞系HT-29中的细胞毒性。

  摘要：

  我们报告了36种Sansalvamide A衍生物的合成及其对结肠癌HT-29细胞系（一种微卫星稳定（MSS）结肠癌细胞系）的生物活性。这三十六种化合物可分为三个子集，其中化合物的第一子集包含L-氨基酸，第二个子集包含D-氨基酸，而第三子集包含D-和L-氨基酸。五种化合物表现出出色的抑制活性（抑制率> 75％）。化合物的结构活性关系（SAR）确定了位置2或3上的单个D-氨基酸比Sansalvamide A肽的细胞毒性提高了10倍。这项工作强调了残基2和3的重要性以及D-氨基酸在该类化合物的非常规SAR中的作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.04.031
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-(L-缬氨酰基)-L-丙氨酸 在 甲酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 NH2-Val-Ala-Phe-COOMe
  参考文献：
  名称：

  Peptide design. Helix–helix motifs in synthetic sequences

  摘要：

  两个位于中央的α-氨基异丁酸(Aib)残基被用来稳定15残基合成序列Boc-Met-Ala-Leu-Aib-Val-Ala-Leu-Acp-Val-Ala-Leu-Aib-Val-Ala-Phe-OMe中不同的七肽螺旋片段。这些螺旋通过柔性连接子ε-氨基己酸(Acp)连接。在CDCl3中的核磁共振(NMR)研究确立了这两个独立片段的螺旋构象，这是通过NH–NH核Overhauser效应(NOEs)所证实的。在CDCl3中，该肽强烈聚集，其中Met(1)和Ala(2)的NH基团参与了分子间氢键。在(CD3)2SO中，NMR结果支持了两个溶剂化的螺旋片段。通过分析NH质子的化学位移和温度系数，暗示了随着(CD3)2SO加入到CDCl3溶液中，聚集物的溶剂依赖性分解。在CDCl3中观察到多个螺旋间NOEs，而在10% (CD3)2SO–CDCl3中NOEs相对较少，且在(CD3)2SO中完全缺失，这为我们推断螺旋方向提供了依据。虽然在CDCl3中推测形成了闭合的聚集物，并呈现反平行排列，但在(CD3)2SO中则倾向于平行溶剂化排列。

  DOI：

  10.1039/a700624a

文献信息

• Synthesis and Antioxidant Activity of Peptide-Based Ebselen Analogues
  作者：Kandhan Satheeshkumar、Govindasamy Mugesh

  DOI：10.1002/chem.201003417

  日期：2011.4.18

  corresponding selenol. To understand the antioxidant activity of the peptide‐based ebselen analogues in the absence of GSH, these compounds were studied for their ability to inhibit peroxynitrite (PN)‐mediated nitration of bovine serum albumin (BSA) and oxidation of dihydrorhodamine 123. In contrast to the GPx activity, the PN‐scavenging activity of the Phe‐based peptide analogues was found to be comparable to

  合成了一系列基于二肽和三肽的依布硒啉类似物。通过1 H，13 C和77 Se NMR光谱学和质谱技术对化合物进行表征。谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）的抗氧化活性已通过使用H 2 O 2，叔丁基氢过氧化物（tBuOOH）和氢过氧化枯烯（Cum-OOH）作为底物，而谷胱甘肽（GSH）作为共底物。尽管所有基于肽的化合物都具有一个与依ebselen相似的硒唑环，但这些化合物的GPx活性高度取决于与硒唑环氮原子相连的肽部分的性质。据观察，在N末端引入苯丙氨酸（Phe）氨基酸残基会降低所有三个过氧化物系统的活性。另一方面，引入脂肪族氨基酸残基如缬氨酸（Val）可大大增强依布硒啉类似物的GPx活性。基于二肽的依布硒啉衍生物催化活性的差异主要归因于这些化合物对谷胱甘肽和过氧化物的反应性的变化。尽管存在Val‐Ala‐CO2 Me部分有助于形成具有催化活性的硒醇物质，即具有Phe-Ile-CO 2的依ebse
• One‐Step Azolation Strategy for Site‐ and Chemo‐Selective Labeling of Proteins with Mass‐Sensitive Probes
  作者：Kuei C. Tang、Monika Raj

  DOI：10.1002/anie.202007608

  日期：2021.1.25

  The chemical modification of proteins in a site‐selective manner leads to many advances in various scientific fields. The major challenges with conventional N‐terminal bioconjugation techniques are the lack of universal sequence compatibility and poor mass‐detection sensitivity of the resulting bioconjugates. This approach efficiently analyzes proteolytic fragments and native proteins in a complex

  以位点选择性方式对蛋白质进行化学修饰导致了各个科学领域的许多进步。传统 N 末端生物偶联技术的主要挑战是缺乏通用序列相容性和所得生物偶联物的质量检测灵敏度差。这种方法可以有效地分析复杂混合物中的蛋白水解片段和天然蛋白质。具有增强的质量检测灵敏度的生物偶联物的位点选择性合成通常需要多个化学步骤。我们提出了一种单步、通用的策略，用于使用质量促进剂选择性修饰蛋白质 N 末端。化学标签通过多个顺序增强肽检测，从而导致对所得生物缀合物的明确分析。
• Synthesis of Sansalvamide A derivatives and their cytotoxicity in the MSS colon cancer cell line HT-29
  作者：Thomas J. Styers、Ahmet Kekec、Rodrigo Rodriguez、Joseph D. Brown、Julia Cajica、Po-Shen Pan、Emily Parry、Chris L. Carroll、Irene Medina、Ricardo Corral、Stephanie Lapera、Katerina Otrubova、Chung-Mao Pan、Kathleen L. McGuire、Shelli R. McAlpine

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.04.031

  日期：2006.8

  thirty-six Sansalvamide A derivatives, and their biological activity against colon cancer HT-29 cell line, a microsatellite stable (MSS) colon cancer cell-line. The thirty-six compounds can be divided into three subsets, where the first subset of compounds contains L-amino acids, the second subset contains D-amino acids, and the third subset contains both D- and L-amino acids. Five compounds exhibited

  我们报告了36种Sansalvamide A衍生物的合成及其对结肠癌HT-29细胞系（一种微卫星稳定（MSS）结肠癌细胞系）的生物活性。这三十六种化合物可分为三个子集，其中化合物的第一子集包含L-氨基酸，第二个子集包含D-氨基酸，而第三子集包含D-和L-氨基酸。五种化合物表现出出色的抑制活性（抑制率> 75％）。化合物的结构活性关系（SAR）确定了位置2或3上的单个D-氨基酸比Sansalvamide A肽的细胞毒性提高了10倍。这项工作强调了残基2和3的重要性以及D-氨基酸在该类化合物的非常规SAR中的作用。
• Peptide design. Helix–helix motifs in synthetic sequences
  作者：Arindam Banerjee、S. Raghothama、P. Balaram

  DOI：10.1039/a700624a

  日期：——

  Two centrally positioned α-aminoisobutyryl (Aib) residues have been used to stabilize distinct heptapeptide helical segments in the 15-residue synthetic sequence Boc-Met-Ala-Leu-Aib-Val-Ala-Leu-Acp-Val-Ala-Leu-Aib-Val-Ala-Phe-OMe. The helices are connected by the flexible linker ε-aminocaproic acid (Acp). NMR studies in CDCl3 establish helical conformations for both independent segments as evidenced by NH–NH nuclear Overhauser effects (NOEs). The peptide strongly aggregates in CDCl3 with the NH groups of Met(1) and Ala(2) participating in intermolecular hydrogen bonds. In (CD3)2SO two solvated helical segments are supported by NMR results. Solvent dependent breakdown of aggregates on addition of (CD3)2SO to CDCl3 solutions is suggested by analysis of chemical shifts and temperature coefficients of NH protons. The observation of several interhelical NOEs in CDCl3, relatively few NOEs in 10% (CD3)2SO–CDCl3 and their absence in (CD3)2SO provides a means of inferring helix orientations. While an antiparallel arrangement resulting in closed aggregate formation is suggested in CDCl3, a parallel solvated arrangement is favoured in (CD3)2SO.

  两个位于中央的α-氨基异丁酸(Aib)残基被用来稳定15残基合成序列Boc-Met-Ala-Leu-Aib-Val-Ala-Leu-Acp-Val-Ala-Leu-Aib-Val-Ala-Phe-OMe中不同的七肽螺旋片段。这些螺旋通过柔性连接子ε-氨基己酸(Acp)连接。在CDCl3中的核磁共振(NMR)研究确立了这两个独立片段的螺旋构象，这是通过NH–NH核Overhauser效应(NOEs)所证实的。在CDCl3中，该肽强烈聚集，其中Met(1)和Ala(2)的NH基团参与了分子间氢键。在(CD3)2SO中，NMR结果支持了两个溶剂化的螺旋片段。通过分析NH质子的化学位移和温度系数，暗示了随着(CD3)2SO加入到CDCl3溶液中，聚集物的溶剂依赖性分解。在CDCl3中观察到多个螺旋间NOEs，而在10% (CD3)2SO–CDCl3中NOEs相对较少，且在(CD3)2SO中完全缺失，这为我们推断螺旋方向提供了依据。虽然在CDCl3中推测形成了闭合的聚集物，并呈现反平行排列，但在(CD3)2SO中则倾向于平行溶剂化排列。