(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[1-[(2-chlorophenyl)methyl]triazol-4-yl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol | 1355034-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S,6R)-2-[1-[(2-chlorophenyl)methyl]triazol-4-yl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1355034-78-4
• 化学式: C₁₅H₁₈ClN₃O₅
• 分子量: 355.778
• InChiKey: DKNCTTHOQVHPHO-QMIVOQANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,7-脱水-1,2-二脱氧-4,5,6,8-四-O-(苯基甲基)-D-甘油型-D-古洛-辛-1-炔糖醇 在 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3R,4R,5S,6R)-2-[1-[(2-chlorophenyl)methyl]triazol-4-yl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  通过“点击化学”轻松合成SGLT2抑制剂的1,2,3-三唑类似物

  摘要：

  设计并合成了含有1,2,3-三唑基序的SGLT2抑制剂的新型类似物，用于尿葡萄糖排泄评估。带有三唑糖苷配基的C-葡萄糖苷可以通过点击化学轻松地构建。大多数合成的化合物会增加尿中葡萄糖的排泄，并显示出对葡萄糖转运的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.10.062

文献信息

• Facile synthesis of 1,2,3-triazole analogs of SGLT2 inhibitors by ‘click chemistry’
  作者：Lan-Tao Li、Li-Fei Zhou、Yan-Jun Li、Juan Huang、Rui-Hua Liu、Bin Wang、Peng Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.10.062

  日期：2012.1

  Novel analogs of SGLT2 inhibitors containing the 1,2,3-triazole motif were designed and synthesized for urinary glucose excretion evaluation. The C-glucosides with triazole aglycone can be easily constructed by click chemistry. Most of the synthesized compounds increased urinary glucose excretion and demonstrated inhibition of glucose transport.

  设计并合成了含有1,2,3-三唑基序的SGLT2抑制剂的新型类似物，用于尿葡萄糖排泄评估。带有三唑糖苷配基的C-葡萄糖苷可以通过点击化学轻松地构建。大多数合成的化合物会增加尿中葡萄糖的排泄，并显示出对葡萄糖转运的抑制作用。